nitrosonium trifluoromethanesulfonate | 14848-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: nitrosonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Nitrosyl-trifluormethansulfonat；trifluoromethanesulfonylnitrite；Nitrosyltrifluormethansulfonat；Nitroso trifluoromethanesulfonate
• CAS: 14848-27-2
• 化学式: CF₃NO₄S
• 分子量: 179.077
• InChiKey: ZNDBDFUPDXEZFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲基三氟乙烯基醚 、 nitrosonium trifluoromethanesulfonate 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 10.0h， 以96.5%的产率得到2-(2-trifluoromethanesulfonyloxy-2-trifluoromethoxytrifluoroethyl)-4-trifluoromethoxytrifluoro-1,2-oxazetidine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of nitrosonium trifluoromethanesulfonate with fluoroolefins and some properties of the resulting products

  摘要：

  The reaction of nitrosonium trifluoromethanesulfonate with fluoroolefins resulted in beta-nitrosofluoroalkyltrifluoromethanesulfonates, the corresponding 1,2-oxazetidines, and nitrosofluoro polymers. The nitroso compounds, under the effect of nitrogen tetroxide, were oxidized to beta-nitrofluoroalkyltrifluoromethanesulfonates. Pyrolysis of the oxazetidines and nitrosofluoro polymers resulted in the synthesis of fluoroazomethines containing the CF3SO2O group.

  DOI：

  10.1007/bf00961501
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 在 亚硝酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以96%的产率得到nitrosonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Weiss, Robert; Wagner, Klaus-Georg, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1973 - 1976

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 盐酸 、 nitrosonium trifluoromethanesulfonate 、 水 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  亚硝基三氟甲磺酸盐和亚硝酸酐，生成方式相同，但反应途径截然不同。从烯烃直接合成 1,2-氧杂氮杂卓、亚硝基或双恶偶氮化合物

  摘要：

  亚硝基三氟甲磺酸酯 (TfONO) 可以从四正丁基亚硝酸铵和三氟甲磺酸酐 (1:1) 在 CH 2 Cl 2溶液中原位生成。-30°C。它是一种强大且可溶的亚硝化剂，适用于多种烯烃或芳烃底物。在 CH 2 Cl 2中使用四正丁基亚硝酸铵和三氟甲磺酸酐 (2:1)可以以相同的方式生成亚硝酸酐 (O=N–O–N=O)解决方案 -30°C。每种试剂都经过分离和表征。它们与烯烃反应产生不同的产物。Nitrosyl triflate 是一种极好的试剂，可用于生成乙烯基或烯丙基亚硝基化合物或其二聚双恶唑衍生物。亚硝酸酐在一个步骤中有效地将许多烯烃转化为 1,2-氧杂氮杂环丁酯，这是第一次使这类化合物易于从烯烃中获得。我们还发现了另一种制备 1,2-oxazetes 的途径，该途径涉及由 Pd-C/H 2催化的烯丙基亚硝基化合物的新型重排/异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01466

文献信息

• Synthesis and EPR/UV/Vis-NIR Spectroelectrochemical Investigation of a Persistent Phosphanyl Radical Dication
  作者：Kai Schwedtmann、Stephen Schulz、Felix Hennersdorf、Thomas Strassner、Evgenia Dmitrieva、Jan J. Weigand

  DOI：10.1002/anie.201502737

  日期：2015.9.14

  The reaction of the bis(imidazoliumyl)‐substituted PI cation [(2‐ImDipp)P(4‐ImDipp)]+ (10+) (2‐Im=imidazolium‐2‐yl; 4‐Im=imidazolium‐4‐yl; Dipp=2,6‐di‐isopropylphenyl) with trifluoromethanesulfonic acid (HOTf) or methyl trifluoromethylsulfonate (MeOTf) yields the corresponding protonated [(2‐ImDipp)PH(4‐ImDipp)]2+ (112+) and methylated [(2‐ImDipp)PMe(4‐ImDipp)]2+ (122+) dications, respectively. EPR/UV/Vis‐NIR

  双咪唑基取代的P I 阳离子[（2-Im Dipp）P（4-Im Dipp）] +（10 +）（2-Im =咪唑-2-基; 4-Im =咪唑- 4-yl; Dipp = 2,6-di-isopropylphenyl）与三氟甲磺酸（HOTf）或三氟甲基磺酸甲酯（MeOTf）产生相应的质子化[（2-Im Dipp）PH（4-Im Dipp）] 2+（11 2 +）和甲基化[（2-Im Dipp）PMe（4-Im Dipp）] 2+（12 2+）分别。对低配位P I 阳离子10 +的EPR / UV / Vis-NIR光谱电化学研究预测了稳定且“可装瓶”的P中心自由基指示[（2-Im Dipp）P（4-Im Dipp）] 2+。（13 2+。）。反应10 +与亚硝酰盐NO [光学传递函数]产生持久磷烷基自由基二价阳离子13 2+。结晶形式的三氟甲磺酸盐。量子化学研究表明，P原子具有异常高的自旋密度。
• Specific and Strong Acceleration of Nitrosation by Nitrosyl Sulfonates Using the Bis-Coordinating Lewis Acid TiCl₄ or SnCl₄
  作者：G. Sudhakar Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03768

  日期：2024.1.19

  Nitrosyl triflate is an excellent donor of NO+ to C═C and very unreactive benzenoids, in contrast to the much less reactive nitrosyl mesylate. However, both of these reagents are strongly activated by the bis-coordinating Lewis acids TiCl4 and SnCl4 and become super reactive NO+ donors. Strong catalysis and activation are even observed with the inherently less electrophilic nitrosyl trifluoroacetate

  与活性较低的甲磺酸亚硝酰酯相比，三氟甲磺酸亚硝酰酯是 NO +向 C=C 和非常不活泼的苯类化合物的极佳供体。然而，这两种试剂均被双配位路易斯酸TiCl 4和SnCl 4强烈活化，并成为超反应性NO +供体。甚至用本身亲电性较低的三氟乙酸亚硝酰酯也观察到强催化和活化作用。单配位强路易斯酸，例如MeAlCl 2 ，相对无效。
• Weiss, Robert; Wagner, Klaus-Georg; Hertel, Marion, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1965 - 1972
  作者：Weiss, Robert、Wagner, Klaus-Georg、Hertel, Marion

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Properties of Some New Trifluoromethanesulfonates
  作者：Ronald E. Noftle、George H. Cady

  DOI：10.1021/ic50046a023

  日期：1966.12
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——