4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酰氯 | 5112-47-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酰氯
• 中文别名: 4-氧亚基-4H-色烯-2-羰基氯化
• 英文名称: 4-oxo-4H-chromene-2-carbonyl chloride
• 英文别名: chromone-2-carboxylic acid chloride；4-oxo-4H-1-benzopyrane-2-carboxylic acid chloride；4-Oxo-4H-1-benzopyran-2-carbonyl chloride；4-oxochromene-2-carbonyl chloride
• CAS: 5112-47-0
• 化学式: C₁₀H₅ClO₃
• 分子量: 208.601
• InChiKey: FAEHWELEABAGRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  305.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 ice-water 、 苯 为溶剂， 生成 2-benzoyl-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulfonylimine derivatives as inhibitors of IL-1 action

  摘要：

  本发明涉及新型苯磺酰亚胺衍生物及其作为白细胞介素-1（IL-1）作用抑制剂的用途。这些抑制剂在治疗包括风湿性关节炎、多发性硬化症、糖尿病、动脉粥样硬化、脓毒性休克和肺纤维化在内的各种疾病状态中是有用的。

  公开号：

  US05684017A1
• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  草酰氯对羧酸的原位活化催化合成N-杂环壬二酮

  摘要：

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103296
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-(4-(2-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)乙基)苯基)-2H-四唑-5-基)-4,5-二甲氧基苯胺 、 4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酰氯 在 4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酰氯 作用下， 以69的产率得到encequidar
  参考文献：
  名称：

  P-glycoprotein inhibitor, method for preparing the same and pharmaceutical composition comprising the same

  摘要：

  当抗癌药物与公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的制剂一起给药时，抗癌药物的生物利用度得到增强。

  公开号：

  US07625926B2

文献信息

• A Facile Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Macrocyclic Polyethers by Photodimerization of Covalently-linked Flavonoid Derivatives
  作者：Naohiro Uemura、Hiroki Ishikawa、Wataru Yoshida、Satoshi Katabira、Fumitoshi Yagishita、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1246/cl.170955

  日期：2018.2.5

  C2-symmetric cyclic polyethers were conveniently provided by the photochemical dimerization of covalently-kinked 2-chromonecarboxylic esters. Irradiation of polyethers possessing 2-chromonecarboxylate groups at both ends efficiently promoted intramolecular [2+2] cyclobutane formation leading to 14- to 23-membered cyclic polyethers in good chemical yields and quantum efficiencies. X-ray crystallographic

  C2-对称环状聚醚可通过共价扭结的 2-色酮羧酸酯的光化学二聚方便地提供。辐照在两端具有 2-色酮羧酸酯基团的聚醚有效地促进了分子内 [2+2] 环丁烷的形成，从而以良好的化学产率和量子效率生成 14 至 23 元环状聚醚。X 射线晶体学分析表明环丁烷的立体化学是 C2 对称结构。
• Navigating in chromone chemical space: discovery of novel and distinct A₃adenosine receptor ligands
  作者：F. Cagide、A. Gaspar、J. Reis、D. Chavarria、S. Vilar、G. Hripcsak、E. Uriarte、S. Kachler、K. N. Klotz、F. Borges

  DOI：10.1039/c5ra14988f

  日期：——

  One of the major hurdles in the development of effective drugs targeting GPCRs is finding ligands selective for a specific receptor subtype. Here we describe a potent and selective hormone-basedhA₃AR ligand (K_iof 167 nM) with a remarkable selectivity.

  在开发针对GPCRs的有效药物时面临的主要障碍之一是找到特定受体亚型的选择性配体。在这里，我们描述了一种具有显著选择性的强效和选择性基于激素的hA3AR配体（Ki值为167 nM）。
• Dual Role of Rh(III) Catalyst Enables Regioselective Halogenation of (Electron-Rich) Heterocycles
  作者：Nils Schröder、Fabian Lied、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.5b00283

  日期：2015.2.4

  The Rh(III)-catalyzed selective bromination and iodination of electron-rich heterocycles is reported. Kinetic investigations show that Rh plays a dual role in the bromination, catalyzing the directed halogenation and preventing the inherent halogenation of these substrates. As a result, this method gives highly selective access to valuable halogenated heterocycles with regiochemistry complementary

  报道了 Rh(III) 催化的富电子杂环的选择性溴化和碘化。动力学研究表明，Rh 在溴化中起着双重作用，催化定向卤化并防止这些底物的固有卤化。因此，该方法可以高度选择性地获取有价值的卤化杂环，其区域化学与使用未催化方法获得的那些互补，后者依赖于这些类别底物的固有反应性。可以应用呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡唑、喹诺酮和色酮。
• [EN] SOLID STATE FORMS OF N-[2-(2-{4-[2-(6,7-DIMETHOXY-3,4-DIHYDRO-2(LH)- ISOQUINOLINYL)ETHYL] PHENYL }-2H-TETRAZOL-5-YL)-4,5-DIMETHOXYPHENYL] -4- OXO-4H-CHROMENE-2-CARBOXAMIDE AND OF ITS MESYLATE SALT<br/>[FR] FORMES À L'ÉTAT SOLIDE DE N-[2-(2-{4-[2-(6,7-DIMÉTHOXY-3,4-DIHYDRO-2(LH)-ISOQUINOLINYL)ÉTHYL]PHÉNYL}-2H-TÉTRAZOL-5-YL)-4,5-DIMÉTHOXYPHÉNYL]-4-OXO-4H-CHROMÈNE-2-CARBOXAMIDE ET DE SON SEL MÉSYLATE
  申请人：TEVA PHARMACEUTICALS INT GMBH

  公开号：WO2020168144A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present disclosure relates to solid state forms of Encequidar (previously referred to as HM-30181A) base, Encequidar ((HM-30181A) mesylate, co-crystals of Encequidar (HM-30181A) mesylate, processes for preparation thereof, as well as pharmaceutical compositions including the same.

  本公开涉及Encequidar（先前称为HM-30181A）的固态形式，Encequidar（HM-30181A）甲磺酸盐，Encequidar（HM-30181A）甲磺酸盐的共晶体，其制备方法，以及包括这些物质的药物组合物。
• Synthesis, nematicidal activity and docking study of novel chromone derivatives containing substituted pyrazole
  作者：Wei Li、Jiuhui Li、Hongfeng Shen、Jiagao Cheng、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.011

  日期：2018.6

  chromone derivatives containing substituted pyrazole were designed and synthesized. Preliminary bioassays showed that most of the synthesized compounds exhibited good nematicidal activity in vivo against Meloidogyne incognita at 10 mg/L. Among the tested compounds, A10 and A11 exhibited 100% inhibition rates. In addition, the molecular docking results indicated that both compound A10 and A11 interacts

  摘要设计合成了一系列含取代吡唑的色酮衍生物。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物在体内对10 mg / L的根结线虫都有良好的杀线虫活性。在测试的化合物中，A10和A11表现出100％的抑制率。此外，分子对接结果表明，化合物A10和A11都通过氢键和π-π堆积与AChE的氨基酸残基Tyr121，Trp279，Tyr70，Trp84和Phe330相互作用。这项研究表明，可以进一步优化含有色酮的取代吡唑支架，以探索新型的，具有高生物活性的杀线虫剂。