N-(4-fluorophenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-4-oxochromene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₃
• 分子量: 283.259
• InChiKey: UDNFKJOWPRUPOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗生物膜剂的铜绿假单胞菌群体感应信号直接和逆向 Chromone-2-Carboxamides 类似物的研究

  摘要：

  生物膜形成被认为是治疗失败的主要原因，因为生物膜中的细菌对抗菌剂具有更高的保护作用。因此，生物膜相关感染的治疗极具挑战性，对公众健康构成重大关注，并带来巨大的经济影响。铜绿假单胞菌特别是，它是一种“关键优先”病原体，负责严重感染，特别是在囊性纤维化患者中，因为它具有形成耐药生物膜的能力。因此，需要新的治疗方法来完成提供新靶点和作用模式的分子管道。生物膜的形成主要受群体感应 (Quorum Sensing, QS) 控制，这是一种基于信号分子的通讯系统。在本研究中，我们采用分子对接方法 (Autodock Vina) 来评估两个系列的基于色酮的化合物作为 PqsR（一种 LuxR 型受体）的可能配体。大多数化合物对 PqsR 显示出良好的预测亲和力，高于 PQS 天然配体。受到这些对接结果的鼓舞，我们使用两条优化路线合成了一个包含 34 种直接和 25 种逆色酮甲酰胺的文库，以 2-色酮羧酸

  DOI：

  10.3390/ph15040417

文献信息

• Navigating in chromone chemical space: discovery of novel and distinct A₃adenosine receptor ligands
  作者：F. Cagide、A. Gaspar、J. Reis、D. Chavarria、S. Vilar、G. Hripcsak、E. Uriarte、S. Kachler、K. N. Klotz、F. Borges

  DOI：10.1039/c5ra14988f

  日期：——

  One of the major hurdles in the development of effective drugs targeting GPCRs is finding ligands selective for a specific receptor subtype. Here we describe a potent and selective hormone-basedhA₃AR ligand (K_iof 167 nM) with a remarkable selectivity.

  在开发针对GPCRs的有效药物时面临的主要障碍之一是找到特定受体亚型的选择性配体。在这里，我们描述了一种具有显著选择性的强效和选择性基于激素的hA3AR配体（Ki值为167 nM）。
• Synthesis and evaluation of chromone-2-carboxamide derivatives as cytotoxic agents and 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Fatima Bousejra-ElGarah、Barbora Lajoie、Jean-Pierre Souchard、Geneviève Baziard、Jalloul Bouajila、Salomé El Hage

  DOI：10.1007/s00044-016-1691-y

  日期：2016.11

  potency to inhibit the proliferation of breast (MCF-7), ovarian (OVCAR and IGROV), and colon (HCT-116) cancer cell lines, was evaluated in vitro using the MTT assay. Among these compounds, 13 showed promising cytotoxic activity against at least one cancer cell line with IC50 in the range 0.9–10 μM. Our compounds were also screened for their anti-inflammatory activity as putative inhibitors of 5-lipoxygenase

  在本研究中，我们制备了一系列具有多种酰胺侧链的21色酮羧酰胺衍生物。使用MTT分析法在体外评估了它们抑制乳腺癌（MCF-7），卵巢癌（OVCAR和IGROV）和结肠癌（HCT-116）癌细胞系增殖的能力。在这些化合物中，有13种显示出对至少一种癌细胞的有希望的细胞毒活性，其IC 50为0.9-10μM。还筛选了我们的化合物作为5-脂氧合酶的抑制剂的抗炎活性。对色酮羧酰胺衍生物的结构-活性关系研究表明，色酮核（R 1）或丙基上存在6-氟取代基酰胺侧链上的3-乙基苯基（R 2）对细胞毒性活性有积极影响。就抗炎活性而言，亲水性色酮羧酰胺衍生物表现出更大的5-脂氧合酶抑制作用。色酮羧酰胺的理化性质符合药物开发过程的一般要求，配体效率值可进一步优化化合物结构。4b作为线索。
• Investigation of Direct and Retro Chromone-2-Carboxamides Based Analogs of Pseudomonas aeruginosa Quorum Sensing Signal as New Anti-Biofilm Agents
  作者：Jeanne Trognon、Gonzalo Vera、Maya Rima、Jean-Luc Stigliani、Laurent Amielet、Salomé El Hage、Barbora Lajoie、Christine Roques、Fatima El Garah

  DOI：10.3390/ph15040417

  日期：——

  assess two series of chromones-based compounds as possible ligands for PqsR, a LuxR-type receptor. Most compounds showed good predicted affinities for PqsR, higher than the PQS native ligand. Encouraged by these docking results, we synthesized a library of 34 direct and 25 retro chromone carboxamides using two optimized routes from 2-chromone carboxylic acid as starting material for both series. We evaluated

  生物膜形成被认为是治疗失败的主要原因，因为生物膜中的细菌对抗菌剂具有更高的保护作用。因此，生物膜相关感染的治疗极具挑战性，对公众健康构成重大关注，并带来巨大的经济影响。铜绿假单胞菌特别是，它是一种“关键优先”病原体，负责严重感染，特别是在囊性纤维化患者中，因为它具有形成耐药生物膜的能力。因此，需要新的治疗方法来完成提供新靶点和作用模式的分子管道。生物膜的形成主要受群体感应 (Quorum Sensing, QS) 控制，这是一种基于信号分子的通讯系统。在本研究中，我们采用分子对接方法 (Autodock Vina) 来评估两个系列的基于色酮的化合物作为 PqsR（一种 LuxR 型受体）的可能配体。大多数化合物对 PqsR 显示出良好的预测亲和力，高于 PQS 天然配体。受到这些对接结果的鼓舞，我们使用两条优化路线合成了一个包含 34 种直接和 25 种逆色酮甲酰胺的文库，以 2-色酮羧酸