2-benzoyl-1-benzopyran-4-one | 51685-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-benzoylchromen-4-one；2-benzoyl-chromone；benzoyl-2 chromone；2-benzoyl-chromen-4-one；2-Benzoyl-chromen-4-on；2-Benzoyl-4H-1-benzopyran-4-one
• CAS: 51685-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: CYEWOGGFJNAXMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  160-180 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1-benzopyran-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到(hydroxy-1 benzyl)-2 chromone
  参考文献：
  名称：

  Réduction électrochimique régiosélective d'aroyl-2- ou d'acetyl-2 chromones en milieu non aqueux

  摘要：

  在非水溶剂中，通过循环伏安法研究了2位被苯甲酰或乙酰基取代的香豆素的电化学行为。对于含有苯甲酰基上的酚官能团的化合物，观察到了自体质子化反应。在质子供体存在下进行的宏观电解可实现苯甲酰-2香豆素的2位羰基官能团的区位选择性还原和乙酰-2香豆素的双键还原。此外，进一步的还原会导致热不稳定的二聚体的形成，这可能会产生自由基的自由裂解。

  DOI：

  10.1139/v92-285
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 2-benzoyl-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成von 2-Carbonyl-chromonen

  摘要：

  Es werden drei Wege der Synthese von 2-Carbonylchromonenmitschöben：氧化von 2-Alkaylchromonen mit SeO 2，分别。CrO 3 ; Spalten der Nitrone，分别。Anile von 2-Alkaylchromonen; Spalten der Isonitrosoverbindungen von 2-Alkylchromonen。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350411

文献信息

• Benzenesulfonylimine derivatives as inhibitors of IL-1 action
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05684017A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  The present invention relates to novel benzenesulfonylimine derivatives and their use as inhibitors of Interleukin-1 (IL-1) action. Such inhibitors are useful in the treatment of various disease states as disclosed herein including: rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, diabetes mellitus, atherosclerosis, septic shock and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及新型苯磺酰亚胺衍生物及其作为白细胞介素-1（IL-1）作用抑制剂的用途。这些抑制剂在治疗包括风湿性关节炎、多发性硬化症、糖尿病、动脉粥样硬化、脓毒性休克和肺纤维化在内的各种疾病状态中是有用的。
• Lewis Acid-Triggered Selective Zincation of Chromones, Quinolones, and Thiochromones: Application to the Preparation of Natural Flavones and Isoflavones
  作者：Lydia Klier、Tomke Bresser、Tobias A. Nigst、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja306178q

  日期：2012.8.22

  A Lewis acid-triggered zincation allows the regioselective metalation of various chromones and quinolones. In the absence of MgCl(2), a C(3) zincation is observed, whereas in the presence of MgCl(2) or a related Lewis acid, C(2) zincation occurs. Applications to a natural flavone, isoflavone, and quinolone are shown.

  路易斯酸引发的锌化允许各种色酮和喹诺酮的区域选择性金属化。在没有 MgCl(2) 的情况下，观察到 C(3) 锌化，而在 MgCl(2) 或相关的路易斯酸存在的情况下，会发生 C(2) 锌化。显示了对天然黄酮、异黄酮和喹诺酮的应用。
• Microbiological reductions of chromen-4-one derivatives
  作者：Pascale Besse、Geneviève Baziard-Mouysset、Kamal Boubekeur、Pierre Palvadeau、Henri Veschambre、Marc Payard、Guy Mousset

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00558-3

  日期：1999.12

  2-benzoylchromen-4-one both enantiomers of the corresponding alcohols were obtained with high enantiomeric excess. The absolute configurations were determined directly by an X-ray structural determination. The results obtained showed that for most of the microorganisms tested, an inversion of the configuration of the alcohol occurred with the change of the substituent (methyl to phenyl group) in position 2, but also

  从2-乙酰基或2-苯甲酰基铬基-4-酮的微生物还原中，获得了相应醇的两种对映体，其对映体过量很高。绝对构型直接通过X射线结构测定来确定。所获得的结果表明，对于大多数测试的微生物，醇的构型发生了转化，其位置2的取代基（甲基到苯基）发生了变化，而且在位置6的溴原子的存在下。位于离前手性中心很远的芳香环。
• 2-Benzoylchromone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040176440A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Novel compounds of the formula I 1 in which R, X, n and m are as defined herein are inhibitors of tyrosine kinase and can be employed for the treatment of tumours, for neuroprotection and for protection of the stress proteins of the skin.

  公式I1的新化合物，其中R，X，n和m的定义如本文所述，是酪氨酸激酶抑制剂，可用于肿瘤治疗，神经保护和皮肤应激蛋白的保护。
• Payard; Tronche; Bastide, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 5, p. 453 - 460
  作者：Payard、Tronche、Bastide、et al.

  DOI：——

  日期：——