4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 | 52577-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-oxo-chroman-3-carbaldehyde；4-Oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-carbaldehyde；4-oxo-2,3-dihydrochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 52577-84-1
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: LWJTVRFNWDDZMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  333.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 色酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的3-重氮并二氢呋喃酮中重氮基的轻松消除。色曼酮向色酮的新型转化

  摘要：

  3-重氮苯并二氢呋喃酮在BF 3 ·Et 2 O的存在下快速消除重氮基团，从而提供色酮。

  DOI：

  10.1039/a705517j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物生成的甲硅烷基烯醇化物

  摘要：

  描述了路易斯碱催化的 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物产生的甲硅烷基烯醇化物。α-烯丙基生成的甲硅烷基烯醇化物的 [2,3]-Wittig 重排...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1275

文献信息

• Halogen-Exchange Fluorination of β-Chlorovinyl Aldehydes - Unexpected Cascade Transformations in the Fluorination of 4-Chloro-2<i>H</i> -chromene and 4-Chloro-2<i>H</i> -thiochromene-3-carbaldehydes
  作者：Muthuramalingam Somasundaram、Jai Anand Garg、Shivaji Naidu、Venkatachalam Ramkumar、Ramanathan Saiganesh、Senthamaraikannan Kabilan、Kalpattu Kuppuswamy Balasubramanian

  DOI：10.1002/ejoc.201901069

  日期：2019.9.30

  One of the most facile and robust ways of incorporating fluorine atoms in organic substrates is through the Halex fluorination. We have described here the Halex fluorination of β‐chlorovinyl aldehydes using KF/DMSO system under mild conditions. Further the transformation of the fluoro‐substituted intermediates to its dimeric compounds via a cascade sequence of six steps is discussed.

  将氟原子掺入有机基质中最简便，最可靠的方法之一是通过Halex氟化法。我们在这里描述了在温和条件下使用KF / DMSO系统对β-氯乙烯基醛进行的Halex氟化。进一步讨论了通过六个步骤的级联序列将氟取代的中间体转化为其二聚体化合物。
• Management of Ophthalmologic Disorders, Including Macular Degeneration
  申请人：Rando Robert R.

  公开号：US20080176952A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  A drug may be used in the preparation of a medicament for the treatment or prevention of an ophthalmologic disorder, wherein the drug inhibits, antagonizes, or short circuits the visual cycle at a step of the visual cycle that occurs outside a disc of a rod photoreceptor cell.

  一种药物可用于制备用于治疗或预防眼科疾病的药物，其中该药物抑制、拮抗或短路视觉周期，在视网膜杆细胞盘外发生的视觉周期步骤中。
• 3-Hydroxymethylenechroman-4-one
  作者：Francis M. Dean、Stephen Murray

  DOI：10.1039/p19750001706

  日期：——

  3-chloromethylchromone, the latter by a ring-substituent exchange reaction. De-ethylation by cold acids gives (XI) only. Hot acids hydrolyse (XI) to chromanone, air oxidises it to (2-carboxyphenoxy)acetic acid, and silica converts it into 2,3-dihydro- 3,3′-methylenebischromen-4-one (XVIII)via another ring-substitutent exchange reaction followed by an alkylation–hydrolysis sequence. Diazomethane converts

  原甲酸三乙酯和三氟化硼-醚络合物将苯并二氢吡喃-4-酮转化为4-乙氧基-2 H-铬n-3-甲醛（II），其特征在于转化为反式-3-（4-乙氧基-2 H -chromen-3 -yl）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（XIV），然后生成2-苯基-5 H-吡喃并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-1-基阳离子（XV）。（II）用三氯化硼脱乙基得到3-羟基亚甲基苯并二氢吡喃-4-酮（XI）和3-氯甲基苯并二氢吡喃酮的混合物，后者通过环取代基交换反应。冷酸进行的脱乙基仅产生（XI）。热酸将（XI）水解为苯并二氢吡喃，空气将其氧化为（2-羧基苯氧基）乙酸，而二氧化硅则通过以下途径将其转化为2,3-二氢-3,3'-亚甲基双铬-4-（XVIII）另一个环取代交换反应，随后进行烷基化水解序列。重氮甲烷将（XI）转化为3-甲氧基亚甲基化合物（X），其也通过甲醇和酸对（II）的作用而获得，因此代表热力学稳定的烯醇。
• Kamotra, Poonam; Gupta, Avinash K.; Gupta, Rajive, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 5, p. 866 - 868
  作者：Kamotra, Poonam、Gupta, Avinash K.、Gupta, Rajive

  DOI：——

  日期：——
• Bandyopadhyay, Chandrakanta; Sur, Kumar Ranabir; Patra, Ranjan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 10, p. 2132 - 2135
  作者：Bandyopadhyay, Chandrakanta、Sur, Kumar Ranabir、Patra, Ranjan、Banerjee, Raja

  DOI：——

  日期：——