4-氧代-4H-色烯-2-羧酸乙酯 | 14736-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4-氧代-4H-色烯-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate；Chromon-carbonsaeure-(2)-aethylester；ethyl chromone-2-carboxylate；4-Oxochromen-2-carbonsaeureethylester；ethyl 4-oxochromen-2-carboxylate；ethyl 4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 14736-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD00250077
• 分子量: 218.209
• InChiKey: CJVFJZNWXDFXHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75℃
• 沸点：
  325℃
• 密度：
  1.289
• 闪点：
  143℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4H-色烯-2-羧酸乙酯 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 色酮-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺基的色酮衍生物的合成、抗炎活性和构象关系研究

  摘要：

  炎症是免疫系统对感染、损伤或刺激等各种刺激的最初生物反应。广泛的研究表明，越来越多的疾病是由炎症机制引发的。目前，抗炎药物因其治疗优势而广泛应用于临床。然而，我们也不能忽视潜在的副作用。本工作采用联合药物设计原理，设计合成了一系列以色酮为母核的酰胺类化合物。生物学评价结果表明，与阳性药物布洛芬相比，四种化合物表现出较低的EC 50值。值得注意的是，化合物5-9 对 RAW264.7 细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 的产生表现出最佳的抑制活性 (EC 50 = 5.33 ± 0.57 μM)。构效关系(SAR)表明，色酮母核5位和8位吸电子基团或6位和7位给电子基团的存在可以增强色酮的抗炎活性。分子对接研究预测了化合物与蛋白质之间的相互作用模式。此外，这些研究表明酰胺键是抗炎作用的关键基团。根据上述研究的总结，可以推断化合物5-9具有作为抗炎药物的潜力，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129539
• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-氧代-4H-色烯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  色满酮的对映选择性脱芳烷基化：机遇和障碍

  摘要：

  已发现苯并二氢吡喃酮的催化和高度对映选择性的脱芳香炔基化，其能够构建生物学相关的叔醚立体中心。该方法非常稳健，适用于各种炔烃和色满酮。测试的 40 多种底物产生了 >90% ee。计算研究表明，在大多数情况下确定的最佳茚满基配体可能提供支持性非共价相互作用网络，从而驱动反应的对映选择性性质。

  DOI：

  10.1055/a-1811-8075

文献信息

• A novel synthesis of chromone based unnatural $$\upalpha $$ α -amino acid derivatives
  作者：Venu Kandula、Ramakrishna Gudipati、Anindita Chatterjee、Muralidaran Kaliyaperumala、Satyanarayana Yennam、Manoranjan Behera

  DOI：10.1007/s12039-017-1328-9

  日期：2017.8

  preparation of chromone based \(\upalpha \)-amino acid derivatives by alkylation of glycinate schiff base with 3-bromomethyl chromone as well as 2-bromomethyl chromone has been described. Using this method, 2-amino-3-(4-oxo-2-chromenyl)propanoic acid and 2-amino-3-(4-oxo-3-chromenyl)propanoic acid, two novel chromone-amino acid conjugates have been prepared. Furthermore, the separation of chromone amino acid

  摘要已经描述了通过用3-溴甲基色酮以及2-溴甲基色酮将甘氨酸的席夫碱烷基化来制备基于色酮的\（upalpha \） -氨基酸衍生物的有效方法。使用这种方法，制备了2-氨基-3-（4-氧代-2-苯甲基）丙酸和2-氨基-3-（4-氧代-3-苯甲基）丙酸，两种新型色酮-氨基酸共轭物。 。此外，通过手性柱色谱法分离色酮氨基酸对映体。 图形概要  发明概述：已经描述了通过用3-溴甲基色酮以及2-溴甲基色酮将甘氨酸的席夫碱烷基化来制备基于色酮的\（up） -氨基酸衍生物的有效方法。这些缀合物可以被认为是苯基丙氨酸的类似物，其中苯基已被色酮部分取代。
• [EN] NOVEL BIS-CHROMONE DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BIS-CHROMONE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2014098597A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention relates to novel bis-chromone derivatives, methods for their preparation and their therapeutic application, especially in the treatment or prevention of disease involving mast cell activation, such as allergic disease. Provided is a compound according to the general Formula (I).

  这项发明涉及新型双咖啡因衍生物，其制备方法及其治疗应用，特别是在涉及肥大细胞活化的疾病的治疗或预防中，如过敏性疾病。提供的是符合一般式（I）的化合物。
• [EN] CHROMANE MONOBACTAM COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS MONOBACTAMES DE CHROMANE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019070492A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention relates to monobactam compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to compositions which comprise a monobactam compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, either alone or in combination with a therapeutically effective amount of a second beta-lactam antibiotic.

  本发明涉及式(I)的单环内酰胺化合物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含本发明的单环内酰胺化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的组合物。该发明还涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用本发明的化合物的治疗有效量，单独或与第二类β-内酰胺抗生素的治疗有效量结合。
• Discovery of novel chromone derivatives containing a sulfonamide moiety as potential anti-TSWV agents
  作者：Donghao Jiang、Jian Zhang、Hongfu He、Jiao Li、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128431

  日期：2021.12

  A number of chromone derivatives containing sulfonamide structure were designed and synthesized. Firstly, the target compounds were evaluated for anti-TSWV activities in vivo by the half-leaf method. We found that most of the compounds had good anti-TSWV activities. Among them, compound 12B had excellent anti-TSWV inactivating activity with an EC50 of 80.5 μg/mL, which was significantly better than

  设计合成了多种含有磺酰胺结构的色酮衍生物。首先，通过半叶法评估目标化合物的体内抗TSWV活性。我们发现大多数化合物具有良好的抗 TSWV 活性。其中，化合物12B具有优异的抗TSWV灭活活性，EC 50为80.5  μg /mL，明显优于香草六索冰米(765.7  μg /mL)。其次，表达和纯化TSWV核衣壳蛋白(N)，并通过微量热泳(MST)测试化合物与TSWV N的亲和力。化合物12B对 TSWV N 具有良好的亲和力，K d值为 5.02 μ M，优于香草柳索冰米（29.83  μ M）。最后，为了研究化合物12B与TSWV N之间的相互作用方式，我们进行了分子对接。结果表明，化合物12B可能通过破坏TSWV N寡聚体结构来灭活病毒。这些结果为进一步发现具有高抗TSWV活性的含磺酰胺结构的色酮衍生物奠定了坚实的基础。
• Biomimetic type approach to the tricyclic core of xyloketals. Application to a short, stereocontrolled synthesis of alboatrin and first synthesis of xyloketal G
  作者：Debayan Sarkar、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.084

  日期：2011.6

  benzopyran ring system of xyloketals is described. An orthoester Claisen rearrangement of a chromenol and an intra-molecular cationic cyclization are the key steps in the synthesis. A short, stereocontrolled and high yield synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin was achieved employing this strategy. A unique case of Lewis acid catalyzed isomerization of epi-alboatrin to alboatrin was observed.

  描述了一种简便的方法来制备木酮缩醛的线性四氢呋喃苯并吡喃环系统。苯甲醇的原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化是合成中的关键步骤。利用这种策略，实现了短时，立体控制和高收率的植物毒性代谢物白蛋白的合成。的路易斯酸的唯一情况下催化的异构化外延-alboatrin到alboatrin进行了观察。随后该方法延长了xyloketal G，其中三个步骤即的一锅反应，乙酰化，异构化和脱甲基化的去甲混合物的乙酰化过程中出现的第一个全合成ö甲基xyloketal G和去甲ö甲基EPI在AlCl 3存在下木酮基G以非常好的总产率提供木酮基G。