4-氧代-4H-苯并吡喃-2-羧酸甲酯 | 18398-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4-氧代-4H-苯并吡喃-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl chromone-2-carboxylate；methyl 4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 18398-73-7
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• mdl: MFCD00250076
• 分子量: 204.182
• InChiKey: WNVKMIHNAHIVDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  311.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  色酮-2-甲酸	acide chromone carboxylique-2	4940-39-0	C10H6O4	190.155
  4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酰氯	4-oxo-4H-chromene-2-carbonyl chloride	5112-47-0	C10H5ClO3	208.601

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(hydroxymethyl)-4H-chromen-4-one	59749-54-1	C10H8O3	176.172
  ——	2-(chloromethyl)-4H-chromen-4-one	115822-62-3	C10H7ClO2	194.617
  ——	Chromon-2-carbonsaeure-furfurylamid	3845-19-0	C15H11NO4	269.257
  ——	3-chloro-4-oxochromen-2-carboxamide	87930-44-7	C10H6ClNO3	223.616

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4H-苯并吡喃-2-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(羟甲基)-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Noaceptin / Orphanin FQ受体配体的Triazaspirodecanone衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了几种螺索托林衍生物，并将其评估为潜在的NOP受体配体。螺氧杂环丁烷的1,4-苯并二恶烷部分的结构修饰一直是该研究项目的重点。出现的结构-活性关系表明，当H-键供体基团（羟基）相对于与1-苯基-1,3连接的CH 2处于α位置时，它更有利于NOP活性， 8-triaza-spiro [4.5] decan-4-一份。此外，羟基衍生物4和22的顺式非对映异构体显示出比反式异构体适度更高的立体选择性。尤其是螺哌啶衍生物cis - 4具有亚微摩尔激动活性，它将成为设计和合成新的NOP激动剂的参考化合物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12505
• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-氧代-4H-苯并吡喃-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  色满酮的对映选择性脱芳烷基化：机遇和障碍

  摘要：

  已发现苯并二氢吡喃酮的催化和高度对映选择性的脱芳香炔基化，其能够构建生物学相关的叔醚立体中心。该方法非常稳健，适用于各种炔烃和色满酮。测试的 40 多种底物产生了 >90% ee。计算研究表明，在大多数情况下确定的最佳茚满基配体可能提供支持性非共价相互作用网络，从而驱动反应的对映选择性性质。

  DOI：

  10.1055/a-1811-8075

文献信息

• Heterocyclic benzenesulfonylimine derivatives as inhibitors of IL-1
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05668143A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  The present invention relates to heterocyclic benzenesulfonylimine derivatives and their use as inhibitors of Interleukin-1 (IL-1) action. Such inhibitors are useful in the treatment of various disease states as disclosed herein including rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, diabetes mellitus, atherosclerosis, septic shock and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及杂环苯磺酰亚胺衍生物及其作为白细胞介素-1（IL-1）作用抑制剂的用途。这种抑制剂在治疗包括类风湿关节炎、多发性硬化、糖尿病、动脉粥样硬化、脓毒性休克和肺纤维化在内的各种疾病状态中是有用的。
• [EN] METHODS, PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING CHROMAN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS, PROCESSUS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CHROMANE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2021144814A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  This disclosure describes an economical and scalable method and process to synthesize the Calcium sensing receptor (CaSR) modulating agent 2-methyl-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)chroman-4-yl)benzoic acid, its intermediates and pharmaceutically acceptable salts therefor. Uses of said intermediates for synthesis of compounds which may be intermediates to the synthesis of 2-methyl-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)chroman-4-yl)benzoic acid are also described herein.

  这份披露描述了一种经济且可扩展的方法和过程，用于合成钙感测受体（CaSR）调节剂2-甲基-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(萘-1-基)乙基)氨基)甲基)香豆素-4-基)苯甲酸，及其中间体和药用可接受的盐。还描述了所述中间体用于合成可能是2-甲基-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(萘-1-基)乙基)氨基)甲基)香豆素-4-基)苯甲酸合成中间体的化合物的用途。
• Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US20030207915A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention discloses compounds that alter PPAR activity. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing hyperlipidemia and hypercholesteremia in a mammal. The present invention also discloses method for making the disclosed compounds.

  这项发明揭示了能够改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物高脂血症和高胆固醇血症的治疗剂的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。
• Photocycloaddition reaction of methyl 2- and 3-chromonecarboxylates with various alkenes
  作者：Masami Sakamoto、Kazuya Yoshiwara、Fumitoshi Yagishita、Wataru Yoshida、Takashi Mino、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1007/s11164-012-0656-0

  日期：2013.1

  The irradiation of methyl 2- and 3-chromonecarboxylate in the presence of various alkenes afforded cyclobutane type adducts, whose structures were established by X-ray structural analysis. Methyl 2-chromonecarboxylate showed higher photochemical reactivity than methyl 3-chromonecarboxylate, in which endo adducts were yielded as major products.

  在存在各种烯烃的情况下，甲基2-和3-色酮羧酸酯的辐照产生了环丁烷型加合物，其结构通过X射线结构分析确定。甲基2-色酮羧酸酯显示出比甲基3-色酮羧酸酯更高的光化学反应活性，其中内加合物为主要产物。
• Robust, Enantioselective Construction of Challenging, Biologically Relevant Tertiary Ether Stereocenters
  作者：Yong Guan、Tadas A. Buivydas、Remy F. Lalisse、Jonathan W. Attard、Rameez Ali、Charlotte Stern、Christopher M. Hadad、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/acscatal.1c01095

  日期：2021.5.21

  A robust, catalytic enantioselective method to construct challenging, biologically relevant, tertiary ether stereocenters has been developed. The process capitalizes on readily accessible bis(oxazoline) ligands to control the facial selectivity of the addition of copper acetylides to benzopyrylium triflates, reactive species generated in situ. Up to 99%, enantiomeric excesses are achieved with a broad

  开发了一种稳健的催化对映选择性方法来构建具有挑战性的、生物学相关的叔醚立体中心。该过程利用容易获得的双（恶唑啉）配体来控制乙炔化铜向苯并吡喃鎓三氟甲磺酸盐（原位产生的反应性物质）加成的表面选择性。在广泛的底物范围内可实现高达 99% 的对映体过量。使用密度泛函理论（DFT）计算，实验观察到的对映体控制的起源归因于在过渡态中观察到的额外非共价相互作用，导致主要对映体，例如π堆积。所得底物可直接应用于天然生物活性苯并二氢吡喃酮和四氢氧杂蒽酮的合成。