isopropyl chromone-2-carboxylate | 113850-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: isopropyl chromone-2-carboxylate
• 英文别名: Chromone-2-carboxylic acid, isopropyl ester；propan-2-yl 4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 113850-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• mdl: MFCD00250078
• 分子量: 232.236
• InChiKey: XKMVERVJIMZRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  色酮-2-甲酸	acide chromone carboxylique-2	4940-39-0	C10H6O4	190.155
  4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酰氯	4-oxo-4H-chromene-2-carbonyl chloride	5112-47-0	C10H5ClO3	208.601

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl chromone-2-carboxylate 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 生成 4-thioxo-4H-chromene-2-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  色酮衍生物：紫外吸收光谱；冠状动脉扩张作用

  摘要：

  1.描述了一些简单的色酮衍生物的制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340241
• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 isopropyl chromone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色满酮的对映选择性脱芳烷基化：机遇和障碍

  摘要：

  已发现苯并二氢吡喃酮的催化和高度对映选择性的脱芳香炔基化，其能够构建生物学相关的叔醚立体中心。该方法非常稳健，适用于各种炔烃和色满酮。测试的 40 多种底物产生了 >90% ee。计算研究表明，在大多数情况下确定的最佳茚满基配体可能提供支持性非共价相互作用网络，从而驱动反应的对映选择性性质。

  DOI：

  10.1055/a-1811-8075

文献信息

• Robust, Enantioselective Construction of Challenging, Biologically Relevant Tertiary Ether Stereocenters
  作者：Yong Guan、Tadas A. Buivydas、Remy F. Lalisse、Jonathan W. Attard、Rameez Ali、Charlotte Stern、Christopher M. Hadad、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/acscatal.1c01095

  日期：2021.5.21

  A robust, catalytic enantioselective method to construct challenging, biologically relevant, tertiary ether stereocenters has been developed. The process capitalizes on readily accessible bis(oxazoline) ligands to control the facial selectivity of the addition of copper acetylides to benzopyrylium triflates, reactive species generated in situ. Up to 99%, enantiomeric excesses are achieved with a broad

  开发了一种稳健的催化对映选择性方法来构建具有挑战性的、生物学相关的叔醚立体中心。该过程利用容易获得的双（恶唑啉）配体来控制乙炔化铜向苯并吡喃鎓三氟甲磺酸盐（原位产生的反应性物质）加成的表面选择性。在广泛的底物范围内可实现高达 99% 的对映体过量。使用密度泛函理论（DFT）计算，实验观察到的对映体控制的起源归因于在过渡态中观察到的额外非共价相互作用，导致主要对映体，例如π堆积。所得底物可直接应用于天然生物活性苯并二氢吡喃酮和四氢氧杂蒽酮的合成。
• Copper Bis(oxazoline)‐Catalyzed Enantioselective Alkynylation of Benzopyrylium Ions
  作者：Yong Guan、Jonathan W. Attard、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/chem.201904822

  日期：2020.2.6

  stereocontrolled construction of biologically relevant chromanones and tetrahydroxanthones has been achieved through the addition of alkynes to benzopyrylium trilfates under the influence of copper bis(oxazoline) catalysis. Excellent levels of enantiocontrol (63-98 % ee) are achieved in the addition of a variety of alkynes to an array of chromenones with a hydrogen in the 2-position. Promising levels of

  通过在双（恶唑啉）铜催化下向炔丙基三氟甲磺酸盐中添加炔烃，可以实现生物相关的苯并二氢呋喃酮和四氢氧杂蒽酮的立体控制结构。通过将各种炔烃添加到2位氢原子的色农酮中，可以实现优异的对映体控制水平（63-98％ee）。色农酮与2位酯的炔基烷基化可实现令人满意的对映体控制水平（54-67％ee），产生类似于天然代谢产物中常见的叔醚立体中心。
• [EN] SYNTHESIS OF SMALL MOLECULES INSPIRED BY PHOMOXANTHONE A<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PETITES MOLÉCULES SUSCITÉES PAR PHOMOXANTHONE A
  申请人：WORCESTER POLYTECH INST

  公开号：WO2022036040A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  Methods, compositions, and kits are provided for synthesizing bioactive chromane, the method including: constructing a tertiary ether stereocenter enantioselectively by catalyzed alkynylation of a substituted chromenone to obtain a chromanone; reducing alkyne and ketone in the chromanone to obtain a chroman; and converting ester to methyl group thereby obtaining chromane.

  提供了用于合成生物活性的色酮的方法、组合物和试剂盒，其中该方法包括：通过催化炔基化合成一个取代色酮的三级醚立体中心以选择性地获得色酮；将色酮中的炔基和酮还原以获得色酮；并将酯转化为甲基基团从而获得色酮。
• Exclusive Photodimerization Reactions of Chromone-2-carboxylic Esters Depending on Reaction Media
  作者：Masami Sakamoto、Fumitoshi Yagishita、Masayuki Kanehiro、Yoshio Kasashima、Takashi Mino、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/ol101734k

  日期：2010.10.15

  The irradiation of chromone-2-carboxylic esters resulted in the stereo- and regioselective formation of C2 chiral anti-HH dimers from the triplet excited state. On the contrary, photolysis in the solid-state gave anti-HT dimers exclusively controlled by molecular arrangement in the crystal.

  色酮-2-羧酸酯的辐射导致从三重态激发态形成C 2手性抗-HH二聚体的立体和区域选择性形成。相反，固态的光解产生了仅由晶体中的分子排列控制的抗-HT二聚体。
• Organophotoredox-catalyzed stereoselective reductive dimerization of chromone-2-carboxylic esters
  作者：Arijit De、Tanaya Manna、Subhas Chandra Debnath、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d3nj05659g

  日期：——

  The irradiation of chromone-2-carboxylic esters with a blue LED in the presence of Rose Bengal and triethanolamine (TEOA) is used to obtain 2,2′-bichromanone of methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, n-pentyl, and n-hexyl chromone-2-carboxylic esters in 52–93% yield and drtrans : cis up to 83 : 17. The key role played by Rose Bengal, TEOA, and blue light was established through numerous control

  在孟加拉玫瑰和三乙醇胺 (TEOA) 存在下，用蓝色 LED 照射色酮-2-羧酸酯，得到甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基的 2,2'-双色满酮、正戊基和正己基色酮-2-羧酸酯，产率 52–93%，反式 ： 顺式博士高达 83：17。通过大量控制确定了玫瑰红、TEOA 和蓝光所发挥的关键作用实验并讨论了合理的机制。