亚磷酸二丁酯 | 1809-19-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 亚磷酸二丁酯
• 中文别名: 二丁基亚磷酸酯；膦酸二丁酯；二正丁基亚磷酸酯；亚磷酸二正丁酯
• 英文名称: dibutyl hydrogen phosphite
• 英文别名: dibutyl phosphite；dibutyl phosphonate；di-n-butyl phosphite；di-n-butyl phosphonate；1-Butoxyphosphonoyloxybutane
• CAS: 1809-19-4
• 化学式: C₈H₁₉O₃P
• mdl: MFCD00066633
• 分子量: 194.211
• InChiKey: NFJPGAKRJKLOJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5 °C
• 沸点：
  118-119 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.995 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  250 °F
• 溶解度：
  H2O中可溶7.3g/L ， 25°C
• LogP：
  1.81 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2920909090
• 危险品运输编号：
  1760
• RTECS号：
  HS6475000
• 包装等级：
  I; II; III
• 储存条件：
  包装应保持完整，并确保轻拿轻放。存放在干燥通风的仓库中，远离明火、高温环境以及氧化剂和酸类物质。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	亚磷酸二丁酯；二正丁基亚磷酸酯
化学品英文名称：	Dibutyl phosphite；Butyl phosphite
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	1809-19-4
分子式：	C 8 H 19 O 3 P
分子量：	194.21

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：亚磷酸二丁酯；二正丁基亚磷酸酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的痉挛、炎症和水肿，化学性肺炎，肺水肿。中毒表现可有烧灼感、咳嗽、喘息；喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者立即漱口，饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解产生剧毒的氧化磷烟气。其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。受热分解产生剧毒的氧化磷烟气。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化磷。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	49
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。如大量泄漏；利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	115(1．33kPa)
相对密度(水=1)：	0．97(35℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	5．58
饱和蒸气压(kPa)：	0．13(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	49
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 19 O 3 P
分子量：	194.21
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作溶剂、抗氧剂及有机合成中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化磷。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：3200mg／kg(大鼠经口)；2000mg／kg(大鼠经皮) LC50：多种动物吸入饱和蒸气8小时，无死亡。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33610
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

无色透明液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。

用途

用于制药和香料合成，也用作润滑油的添加剂及抗磨剂。该品可与硫化异丁烯及其他添加剂复合，调配成汽车双曲线齿轮油，一般用量为0.5-1.0%。由于其具有酸性且遇水易分解，使用时需加入适量碱性防锈剂进行复配。此外，它还可用作阻燃剂、汽油添加剂、抗氧剂、溶剂及有机合成中间体。

生产方法

由丁醇与三氯化磷反应制得。美国Hooker化学公司在低于大气压力的条件下使丁醇与三氯化磷反应，液态醇进入反应区后立即蒸发，吸收放热反应产生的热量，从而使反应顺利进行。亚磷酸二丁酯的收率以PCI3计可达92%，并随醇用量增加而提高。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠LD50: 3,200毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 500毫克/24小时 轻度；眼睛-兔子 250微克 重度

可燃性危险特性

遇明火、高温或强氧化剂可燃；受酸作用和加热分解，产生有毒的五氧化二磷气体

储运特性

包装完整、轻装轻放；库房需通风良好，并远离明火、高温及氧化剂、酸类物质

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 12-di-n-butylphosphonododecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成新型表面活性膦配体的途径：12-DPDP（12-二苯基膦基十二烷基膦酸酯）

  摘要：

  从环十二烷酮分八步制备水溶性膦酸酯官能化的膦配体Na 2 [Ph 2 P（CH 2）12 PO 3 ]（8）。磷化氢8与[Rh（COD）Cl] 2在甲醇中反应，生成新的络合物Na 2 [Rh（COD）（Ph 2 P（CH 2）12 PO 3）Cl]（9）。络合物9由于9的分解而在1-己烯和环己烯的催化加氢中没有活性在氢气存在下生成铑金属。使用[Rh（COD）2 ] BF 4和3当量氢化癸烯。的8以水乳液，使用1个大气压ħ实现2。对8的31 P NMR研究表明，水中缺乏明确的聚集，这归因于二苯基膦基的空间体积。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00546-9
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 作用下， 生成 亚磷酸二丁酯
  参考文献：
  名称：

  Bukhtiarov, A. V.; Mikheev, V. V.; Lebedev, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, p. 807 - 810

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-溴呋喃 在 magnesium 、 亚磷酸二丁酯 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到bis(3-methyl-2-furanyl)phosphorus chloride
  参考文献：
  名称：

  一种含氯化膦杂环化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种含膦杂环化合物的合成方法。包括以下步骤：S1：将化合物4溶于有机溶剂1，加入金属镁进行反应，得到格氏试剂；S2：将S1得到的格氏试剂与化合物5发生亲核取代反应，得到中间体6；S3：在有机溶剂2或neat条件下，加入三氯化磷进行脱水氯化反应，得到含膦杂环化合物3。本发明的产品收率高，反应条件温和、安全可控；原料易得，方法简单。

  公开号：

  CN118221731A

文献信息

• Pd-catalyzed carbonylative access to aroyl phosphonates from (hetero)aryl bromides
  作者：Zhong Lian、Hongfei Yin、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c5cc02085a

  日期：——

  This first carbonylative coupling employing a phosphorus-based nucleophile provides easy and safe access to acyl phosphonates under mild conditions.

  这种首次使用磷基亲核试剂的羰基化偶联反应在温和条件下提供了对酰基膦酸酯的简便安全访问。
• Synthesis of isoindolinone phosphonates and their related derivatives by multicomponent reaction
  作者：Bettina Rávai、Nóra Popovics-Tóth、Ádám Tajti、Erika Bálint

  DOI：10.1080/10426507.2021.2012179

  日期：2022.6.3

  Abstract An efficient catalyst-free microwave (MW)-assisted method was elaborated for the batch and continuous flow synthesis of N-alkyl-isoindolinone phosphonates by the three-component reaction of 2-formylbenzoic acid, primary amines and various dialkyl phosphites. The reaction was also extended to various secondary phosphine oxides and primary amines, as well. In order to obtain more information

  摘要 以 2-甲酰基苯甲酸、伯胺和各种亚磷酸二烷基酯的三组分反应为原料，研究了一种高效的无催化剂微波 (MW) 辅助方法，用于分批和连续流动合成 N-烷基-异吲哚啉酮膦酸酯。该反应还扩展到各种仲氧化膦和伯胺。为了获得有关缩合的更多信息，还通过原位FT-IR光谱研究了反应机理。
• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2020229982A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present disclosure provides antibody drug conjugates comprising STING modulators. Also provided are compositions comprising the antibody drug conjugates. The compounds and compositions are useful for stimulating an immune response in a subject in need thereof. Formula (I):

  本公开提供包含STING调节剂的抗体药物结合物。还提供了包含该抗体药物结合物的组合物。这些化合物和组合物对于刺激需要免疫反应的受试者是有用的。公式（I）:
• Electrochemical Dehydrogenative Phosphorylation of Thiols
  作者：Chung-Yen Li、You-Chen Liu、Yi-Xuan Li、Daggula Mallikarjuna Reddy、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02825

  日期：2019.10.4

  approach for the synthesis of organothiophosphates from phosphonates and thiols through electrochemical reaction. The reactions were conducted without the addition of oxidant, transition-metal base, or base at room temperature. This system has a good substrate scope and functional group tolerance. Aryl and alkyl thiols worked well with phosphonates to afford the corresponding organothiophosphates in good

  我们在此报道了一种通过电化学反应从膦酸酯和硫醇合成有机硫代磷酸酯的新方法。反应在不添加氧化剂，过渡金属碱或室温下进行的情况下进行。该系统具有良好的底物范围和官能团耐受性。芳基和烷基硫醇与膦酸酯的结合效果很好，以高收率提供了相应的有机硫代磷酸酯。
• [EN] AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY<br/>[FR] AGENT POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE NEUROPATHIE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2004039365A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention provides an agent for preventing or treating neuropathy having superior action and low toxicity. This agent comprises a compound represented by the formula:wherein ring A is a 5-membered aromatic heterocycle containing 2 or more nitrogen atoms, which may further have substituent(s);B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group;X is a divalent acyclic hydrocarbon group;Z is -O-, -S-, -NR2-, -CONR2- or -NR2CO- (R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group);Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group;R1 is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, provided that when the 5-membered aromatic heterocycle represented by ring A is imidazole, then Z should not be -O-, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优越作用和低毒性的预防或治疗神经病的药剂。该药剂包括一个由以下式表示的化合物：其中环A是含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可能进一步具有取代基；B是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；X是二价的无环碳氢基团；Z是-O-，-S-，-NR2-，-CONR2-或-NR2CO-（R2是氢原子或可选择取代的烷基基团）；Y是键或二价的无环碳氢基团；R1是可选择取代的环基团，可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团，但当环A表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为-O-，或其盐。

表征谱图