5-Oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-7-carbonitrile | 62789-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-7-carbonitrile
• 英文别名: 5-Oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene-7-carbonitrile
• CAS: 62789-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: ZGNXMIAGWCPDBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-7-carbonitrile 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 9-Phenyl-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的光化学乙烯基环丙烷重排生成6,7-二氢-5H-苯并环庚烯衍生物

  摘要：

  [反应：见正文]在三重态敏化辐射下，在C1处具有电子接受基团的1-取代的1-（2,2-二苯基乙烯基）环丙烷发生新的重排，生成苯并环庚烯。在某些情况下，发生重排成环戊烯和形成环庚烯之间的竞争。当C 1上不存在电子受体基团时，仅会发生常规的对环戊烯的开环。对于这种新颖的光反应，提出了一种涉及从二苯基乙烯基单元到电子受体基团的分子内SET的机理。

  DOI：

  10.1021/ol991277a
• 作为产物：
  描述：

  8,9-dihydro-benzocyclohepten-5-one 、 氰化钾 在 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到5-Oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新型的光化学乙烯基环丙烷重排生成6,7-二氢-5H-苯并环庚烯衍生物

  摘要：

  [反应：见正文]在三重态敏化辐射下，在C1处具有电子接受基团的1-取代的1-（2,2-二苯基乙烯基）环丙烷发生新的重排，生成苯并环庚烯。在某些情况下，发生重排成环戊烯和形成环庚烯之间的竞争。当C 1上不存在电子受体基团时，仅会发生常规的对环戊烯的开环。对于这种新颖的光反应，提出了一种涉及从二苯基乙烯基单元到电子受体基团的分子内SET的机理。

  DOI：

  10.1021/ol991277a