草酸6-苯并噻唑基(6CI) | 205528-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 草酸6-苯并噻唑基(6CI)
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline
• 英文别名: (2S,3R)-3-Hydroxy-3-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 205528-40-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: ZMUDOSKROAVKMK-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 D-(-)-tartrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium perchlorate 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.5h， 生成 草酸6-苯并噻唑基(6CI)
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽的合成研究：（2 S，3 R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  完成了（2 S，3 R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸的首次合成，这是一种新的聚氧肽原氨基酸，它是人胰腺癌AsPC-1的有效凋亡诱导剂。合成的关键特征是烯基环氧乙烷到吡咯烷环的钯催化的分子内N-烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00867-x

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of the Acyl Side-Chain and Amino Acid (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-Methylproline Fragments of Polyoxypeptin A
  作者：Tao Ye、Zhiyong Chen

  DOI：10.1055/s-2005-918924

  日期：——

  Synthesis of the acyl side-chain and amino acid (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline units of the potent depsipeptide poly­oxypeptin A, is described. Key intermediates were secured via dia­stereoselective addition involving a homoenolate ion and allylation of an aminoketone, respectively.

  描述了强效缩肽聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸单元的合成。关键中间体通过非对映选择性加成获得，分别涉及同烯醇化物离子和氨基酮的烯丙基化。
• Enantioselective Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-methylproline, A Novel Amino Acid Found in Polyoxypeptins
  作者：Dong-Guang Qin、Hui-Yan Zha、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo016227+

  日期：2002.2.1

  The enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (3) was achieved by the Sharpless AD, regioselective opening of cyclic sulfate by NaN(3) and intramolecular ring-closing reaction. The reported route has the advantage of a high overall yield and good enantiomeric purity, as well as starting from readily available chemical substrates and inexpensive reagents.

  （2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸（3）的对映体选择性合成是通过Sharpless AD，NaN（3）的环硫酸盐的区域选择性开放和分子内闭环反应实现的。所报道的路线的优点是具有高的总产率和良好的对映体纯度，以及从容易获得的化学底物和廉价的试剂开始。
• Efficient chemoenzymatic synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline, a key fragment in polyoxypeptin A and FR225659
  作者：Xiao Zhang、Hans Renata

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.009

  日期：2019.6

  We report an efficient synthesis of protected (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline that proceeds in three steps with complete stereoselectivity. This route represents a significant improvement over previous approaches to this noncanonical amino acid. Key to this success is the development of a one-pot chemoenzymatic procedure for the preparation of (2S,3S)-3- methylproline from L-isoleucine. This work

  我们报告了保护的（2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸的有效合成，该合成以完全立体选择性的三个步骤进行。与先前针对该非规范氨基酸的方法相比，该途径代表了重大改进。成功的关键是开发一锅化学酶法，以从L-异亮氨酸制备（2S，3S）-3-甲基脯氨酸。这项工作为将来的聚氧肽原A和FR225659的化学酶法合成奠定了基础。
• Chemoenzymatic synthesis of N-Boc protected (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline
  作者：Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.030

  日期：2005.7

  protected 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methylpyrrolidine was kinetically resolved by acylation in an organic solvent catalyzed by Pseudomonas fluorescens lipase to give the corresponding acetate and residual diol in 14 E. Further selective oxidation afforded the title compound in high diastereo- and enantioselectivity.

  N -Boc保护的3-羟基-2-羟基甲基-3-甲基吡咯烷在荧光假单胞菌脂肪酶催化下在有机溶剂中通过酰化反应进行动力学拆分，从而在14 E中得到相应的乙酸盐和残留的二醇。进一步的选择性氧化得到高标题化合物非对映和对映选择性。
• Fully Stereoselective Nucleophilic Addition to a Novel Chiral PyrrolineN-Oxide: Total Syntheses of (2S,3R)-3-Hydroxy-3-methylproline and Its (2R)-Epimer
  作者：Pedro Merino、Julia Revuelta、Tomas Tejero、Stefano Cicchi、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.200300608

  日期：2004.2

  A new total synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline has been performed via a key intermediate chiral pyrroline N-oxide, obtained from (R)-citramalic acid. This nitrone underwent nucleophilic addition of furyllithium with complete stereoselectivity through a preferential attack anti to the methoxymethoxy group. The correct stereochemistry was established through an oxidation−reduction sequence

  (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸的新全合成已通过关键中间体手性吡咯啉 N-氧化物进行，该中间体从 (R)-柠苹果酸获得。该硝酮通过抗甲氧基甲氧基的优先攻击以完全立体选择性进行呋喃基锂的亲核加成。正确的立体化学是通过氧化还原序列建立的，这允许在 C-2 处反转构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)