de-A,B-8α-ethynyl-8β-cholestanol | 67619-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: de-A,B-8α-ethynyl-8β-cholestanol
• 英文别名: de-A,B-8α-ethynylcholestan-8β-ol
• CAS: 67619-75-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: KANXFJSPKRZSEY-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  de-A,B-8α-ethynyl-8β-cholestanol 在 正丁基锂 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1R)-3-deoxy-1-hydroxy-vitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  Studies on vitamin D (calciferol) and its analogs. 18. The vinylallene approach to the 1-hydroxyvitamin D system. New sigmatropic reactions in the vitamin D series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00540a014
• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 二甲基硫 、 乙基溴化镁 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 de-A,B-8α-ethynyl-8β-cholestanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dihydrovitamin DHV3 and dihydrotachysterol DHT3. Application of the low-valent titanium induced reductive elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a012

文献信息

• Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 30. Thermal [1,7]-sigmatropic hydrogen shifts: stereochemistry, kinetics, isotope effects and .pi.-facial selectivity
  作者：Carl A. Hoeger、Allen D. Johnston、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00249a035

  日期：1987.7
• Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 35. Synthesis and biological activity of 9,11-dehydrovitamin D3 analogs: stereoselective preparation of 6.beta.-vitamin D vinylallenes and a concise enynol synthesis for preparing the A-ring
  作者：William H. Okamura、J. Miguel Aurrecoechea、Richard A. Gibbs、Anthony W. Norman

  DOI：10.1021/jo00278a018

  日期：1989.8