2-(苯并噻唑-2-基)-5-溴苯酚 | 90481-37-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(苯并噻唑-2-基)-5-溴苯酚
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-bromophenol
• 英文别名: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-bromophenol
• CAS: 90481-37-1
• 化学式: C₁₃H₈BrNOS
• mdl: MFCD16248630
• 分子量: 306.183
• InChiKey: NCUJNZPUOAJMOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143℃ (polymorph)
• 沸点：
  434.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯并噻唑-2-基)-5-溴苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-[4-(benzotriazol-2-yl)-3-hydroxyphenyl]-3-hydroxyanilino]-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  US2023/329100

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)苯并噻唑 在 三氯溴甲烷 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-(苯并噻唑-2-基)-5-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  金属氧还原介导的好氧条件下芳烃的C sp2 - H羟基化

  摘要：

  据报道，通过有机光氧化还原和金属催化作用的结合，2-芳基吡啶和2-芳基苯并噻唑的直接羟基化反应，其中4CzIPN被用作可见光光催化剂，而Pd（OAc）2被用作金属催化剂。该方法已被用于合成表现出激发态分子内质子转移性质的有机分子，以产生可调节的发光响应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01973

文献信息

• Direct Oxygenation of C–H Bonds through Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Sk. Sheriff Shah、Maniklal Shee、Amit Kumar Singh、Amrita Paul、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03197

  日期：2020.3.6

  This report presents the oxygenation of C-H bonds via the merger of photocatalysis and Pd catalysis. Herein, we describe the utilization of a photocatalyst to oxidize an organopalladium(II) intermediate to high-valent PdIII or PdIV intermediates, which promotes the formation of C-O bonds. The demonstrated method works efficiently with various directing groups, such as oxime ether and benzothiazole

  该报告介绍了通过光催化和Pd催化相结合的CH键的氧合。在这里，我们描述了利用光催化剂将有机钯（II）中间体氧化为高价PdIII或PdIV中间体，从而促进CO键的形成。所证明的方法可以有效地与各种导向基团一起使用，例如肟醚和苯并噻唑。通过合成可用于有机发光二极管和药物的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚的几种金属配合物，表明了这种直接CO键形成方法的适用性。
• Synthesis of 2-substituted benzimidazoles and benzothiazoles using Ag2CO3/Celite as an efficient solid catalyst
  作者：Ebrahim Soleimani、Mohammad Mehdi Khodaei、Hossein Yazdani、Parisa Saei、Javad Zavar Reza

  DOI：10.1007/s13738-015-0592-1

  日期：2015.7

  An efficient and simple approach for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles and benzothiazoles through a coupling of 1,2-phenylenediamines and 2-aminothiophenols with variety of aryl aldehydes in ethanol at 70 °C using Ag2CO3/Celite as solid catalyst is described. The procedure features short reaction time, excellent yields and simple workup.

  在20°C的乙醇中，使用Ag 2 CO 3 / Celite作为固体催化剂，通过1,2-苯二胺和2-氨基苯硫酚与各种芳基醛的偶合，合成2位取代的苯并咪唑和苯并噻唑的有效而简单的方法是描述。该程序的特点是反应时间短，产率高，后处理简单。
• 一种杂环类化合物及合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN106699777B

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明属于有机化工技术领域，特别是一种新型杂环化合物，所述杂环化合物的化学结构式为：其中，取代基R1和R2为氢或烷基或硝基或卤素或醛基，取代基位置、个数不固定。合成方法为以苯并噻唑类衍生物、溴化腈和碱一步法、无催化剂，得到的一类新型杂环化合物化合物，关键点在于一步法、无催化剂和温和反应条件的合成新方法，又因其杂环结构，有利于在生物体内活性的应用。
• Facile synthesis of novel [1,3]oxazino[2,3-c][1,2,4] thiadiazin-12-one derivatives
  作者：Jiaying Yan、Yang Zhou、Nuonuo Zhang、Hui Chen、Xiafeng He、Shuzhang Xiao、Kaibo Zheng

  DOI：10.1007/s11164-017-2934-3

  日期：2017.10

  Several novel fused heterocyclic systems which have rings containing N/O or N/S have been synthesized through a facile one-pot method by the treatment of substituted 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenol and cyanogen bromide in THF and NEt3. This one-pot method contains tough ring-opening of thiazole, special intermolecular rearrangement and ring-closing reactions. The newly synthesized compounds were characterized

  通过简便的一锅法，通过在THF中处理取代的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚和溴化氰，合成了几种具有含N / O或N / S环的新颖稠合杂环系统和NEt 3。这种一锅法包含噻唑的强力开环，特殊的分子间重排和闭环反应。通过HR-MS，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据和DFT计算分析对新合成的化合物进行了表征。还通过X射线晶体学分析确定了2a。
• 有机金属络合物、发光材料、迟滞荧光体及有 机发光元件
  申请人：国立大学法人九州大学

  公开号：CN105636949B

  公开（公告）日：2018-11-20

  本发明涉及一种有机金属络合物、发光材料、迟滞荧光体及有机发光元件。下述通式所表示的有机金属络合物作为有机电致发光元件等所使用的发光材料有用。X为O、S或‑N(R7)‑；Y为O、S或‑N(‑SO2‑R8)‑；R1～R8为H、烷基或芳基；Z1及Z2的至少一个为吩恶嗪‑10‑基、吩噻嗪‑10‑基、吩嗪‑10‑基等；M为周期表的除氢以外的第1、2、11、12或13族元素；L为配位体；n为1～3；m为0～2的整数。