chloromethyl undecyl ether | 24566-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: chloromethyl undecyl ether
• 英文别名: 1-chloromethoxy-undecane；1-(chloromethoxy)undecane
• CAS: 24566-93-6
• 化学式: C₁₂H₂₅ClO
• 分子量: 220.783
• InChiKey: QDACNENQJVIBIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl undecyl ether 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1,3-bis(undecoxymethyl)imidazol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  具有对称的二烷氧基甲基取代的咪唑鎓阳离子的离子液体。

  摘要：

  描述了用于合成二取代的咪唑鎓氯化物的新的一步步骤。由此获得的1，3-二烷氧基甲基咪唑鎓氯化物可用作对称IL的合成前体。已经发现这些盐表现出抗微生物活性和抗静电作用。已经确定了它们的密度和粘度，并在本文中进行了报道。还已经证明，可以使用KMnO（4）的水溶液分解IL。对于每个IL，高锰酸盐指数（I（Mn））均已估算，其随阳离子的结构而变化。I（Mn）的唯一限制是IL在水中的溶解程度。

  DOI：

  10.1002/chem.200400075
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 十一烷醇 在 盐酸 作用下， 生成 chloromethyl undecyl ether
  参考文献：
  名称：

  具有对称的二烷氧基甲基取代的咪唑鎓阳离子的离子液体。

  摘要：

  描述了用于合成二取代的咪唑鎓氯化物的新的一步步骤。由此获得的1，3-二烷氧基甲基咪唑鎓氯化物可用作对称IL的合成前体。已经发现这些盐表现出抗微生物活性和抗静电作用。已经确定了它们的密度和粘度，并在本文中进行了报道。还已经证明，可以使用KMnO（4）的水溶液分解IL。对于每个IL，高锰酸盐指数（I（Mn））均已估算，其随阳离子的结构而变化。I（Mn）的唯一限制是IL在水中的溶解程度。

  DOI：

  10.1002/chem.200400075

文献信息

• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• Synthesis and anti-microbial activities of choline-like quaternary ammonium chlorides
  作者：Juliusz Pernak、Przemysław Chwała

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.09.004

  日期：2003.11

  New choline-like quaternary ammonium chlorides were obtained. The work-up procedure of synthesis was quick and efficient. The obtained chlorides showed anti-microbial activities. Quaternary ammonium chlorides derivatives of deanol esters exhibited strong activity and wide anti-bacterial spectra, similar to the activity of benzalkonium chloride. The relationship between chemical structure and anti-microbial

  获得了新的胆碱样季铵氯化物。合成的后处理程序快速有效。所获得的氯化物显示出抗微生物活性。脱醇酯的季铵氯化物衍生物表现出很强的活性，并且具有宽广的抗菌谱，与苯扎氯铵的活性相似。采用QSAR方法分析了化学结构与抗菌活性之间的关系。
• Synthesis and anti-microbial activities of some pyridinium salts with alkoxymethyl hydrophobic group
  作者：J Pernak

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01280-6

  日期：2001.12.1

  A novel class of functionalized cationic surfactant has been obtained. The work-up procedure of synthesis is very simple, the yield is high and the pyridinium salts with alkoxymethyl hydrophobic group are easily purified. All the salts examined showed anti-microbial activities. Some of them exhibited strong activity and wide anti-bacterial spectra similar to the activity of benzalkonium chloride. The

  获得了一类新型的功能化阳离子表面活性剂。合成后处理过程非常简单，收率高，具有烷氧基甲基疏水基团的吡啶鎓盐易于纯化。检查的所有盐都显示出抗微生物活性。其中一些表现出与苯扎氯铵的活性相似的强活性和广谱抗菌谱。采用QSAR法分析化学结构与抗菌活性的关系。
• Wirkung neuer Iminiumverbindungen gegen Bakterien und Pilze, 27. Mitt. Synthese von 1-n-Decyl-2-phenyl-3-(n-alkylthiomethy) und 1-n-Decyl-2-phenyl-3-(n-alkoxymethyl)imidazoliumchloriden
  作者：Juliusz Pernak、Andrzej Skrzypczak、Lucyna Michalak、Jerzy Krysinski

  DOI：10.1002/ardp.19923250802

  日期：——

  Die Imidazoliumverbindungen 1–3 wurden durch Quatemisierung von 1‐Decyl‐2‐phenylimidazol mit den entspr. Chlormethyl‐n‐alkylethern gewonnen und auf ihre Wirksamkeit gegen Bakterien und Pilze geprüft.

  咪唑化合物 1-3 是通过 1-癸基-2-苯基咪唑与相应的氯甲基-n-烷基醚季铵化得到的，并测试了它们对细菌和真菌的有效性。
• Choline-Derivative-Based Ionic Liquids
  作者：Juliusz Pernak、Anna Syguda、Ilona Mirska、Anna Pernak、Jan Nawrot、Aleksandra Pr??dzyńska、Scott T. Griffin、Robin D. Rogers

  DOI：10.1002/chem.200700285

  日期：2007.8.17

  A total of sixty-three choline derivative-based ionic liquids in the forms of chlorides, acesulfamates, and bis(trifluoromethylsulfonyl)imides have been prepared and their physical properties (density, viscosity, solubility, and thermal stability) have been determined. Thirteen of these salts are known chlorides: precursors to the 26 water-soluble acesulfamates, 12 acesulfamates only partially miscible

  已经制备了总共六十三种氯化物，乙酰氨基磺酸盐和双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺形式的基于胆碱衍生物的离子液体，并且已经确定了它们的物理性质（密度，粘度，溶解度和热稳定性）。这些盐中有13种是已知的氯化物：26种水溶性乙酰氨基磺酸盐的前体，12种仅与水部分混溶的乙酰氨基磺酸盐和12种不溶于水的酰亚胺。确定了两种氯化物盐-（2-羟乙基）二甲基十一烷基氧基甲基铵和氯化环十二烷氧基甲基（2-羟乙基）二甲基铵的晶体结构。测量了新的基于乙酰氨基磺酸酯的亲水性IL的抗菌（球菌，杆和真菌）活性，发现其中12种具有活性。乙酰氨基磺酸烷氧基甲基（2-羟乙基）二甲基铵已被证明是昆虫摄食的威慑剂，因此开辟了基于离子液体的新一代合成威慑剂。双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺的烷氧基甲基（2-癸酰氧基乙基）二甲基铵也已被证明可以用作软组织的固定剂，并且还可以用作福尔马林的替代品以及血液的防腐剂。