衣康酸盐 | 3133-16-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 衣康酸盐
• 英文名称: 4-octyl itaconate
• 英文别名: octyl itaconate；β-Monooctylitaconat；2-methylidene-4-octoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 3133-16-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: KBASUIDPDITQHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

4-辛基伊塔康酸是一种可透过细胞的伊塔康酸衍生物。伊塔康酸是一种抗炎代谢产物，通过 KEAP1 的烷基化而活化 Nrf2。

靶点

Nrf2

体内研究

4-辛基伊塔康酸 (OI) 在体内的保护作用包括对抗脂多糖诱导的致命性，并减少细胞因子的产生。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  衣康酸盐 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-((2-methylene-4-(octyloxy)-4-oxobutanoyl)oxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ITACONIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF IN TREATING AN INFLAMMATORY DISEASE OR A DISEASE ASSOCIATED WITH AN UNDESIRABLE IMMUNE RESPONSE
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ITACONIQUE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE INFLAMMATOIRE OU D'UNE MALADIE ASSOCIÉE À UNE RÉPONSE IMMUNITAIRE INDÉSIRABLE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应相关的疾病中的应用：（I）其中RA、RB、RC和RD如本文所定义。

  公开号：

  WO2020222010A1
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 衣康酸酐 以 正庚烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 衣康酸盐
  参考文献：
  名称：

  同系可结晶马来酸正烷基酯和衣康酸单酯的热性能比较研究

  摘要：

  摘要 合成了具有马来酸酯或衣康酸酯端基的可结晶C8-C​​22偶数烷烃低聚物的同源系列。它们的总相变焓 (ΔHtpce) 和熔化时的熵 (ΔStpce)，由 DSC 测定，显示出与烷基链碳数的线性相关性。与相应的琥珀酸酯衍生物进行了比较。鉴于通过组可加性方法估计的 ΔStpce 值，检查了端函数对 ΔStpce 的影响。可以证明实验和估计熵值之间的公平一致性。热重分析 (TGA) 表明，马来酸酯低聚物不如相应的琥珀酸酯和衣康酸酯衍生物稳定。这种行为可以通过降解过程的活化能来证实。

  DOI：

  10.1016/j.tca.2015.10.015

文献信息

• [EN] CARBOXY DERIVATIVES WITH ANTIINFLAMMATORY PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBOXY PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SITRYX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021130492A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The invention relates to compounds of formula (I) and to their use in treating or preventing an inflammatory disease or a disease associated with an undesirable immune response: (I) wherein, RA1, RA2, RC and RD are as defined herein.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应相关的疾病中的应用：(I)其中，RA1、RA2、RC和RD如本文所定义。
• One-Step Synthesis of 4-Octyl Itaconate through the Structure Control of Lipase
  作者：Changsheng Liu、Yilin Wang、Jiahao Liu、An’nan Chen、Juntao Xu、Renwei Zhang、Fang Wang、Kaili Nie、Li Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02995

  日期：2021.6.18

  synthesis of 4-octyl itaconate through the structure control of lipase, obtaining 4-octyl itaconate with over 98% yield and over 99% selectivity. Multiscale molecular dynamics simulations were applied to investigate the reaction mechanism. The cavity pocket of lipases resulted in a 4-octyl itaconate selectivity by affecting distribution of substrates toward the catalytic site. Toluene could enhance monoesterification

  4-Octyl itaconate 是一种新型抗病毒和免疫调节小分子，在治疗各种自身免疫性疾病和病毒感染方面显示出巨大潜力。使用化学催化剂通过一步直接酯化很难选择性地酯化衣康酸的C4羧基，而以衣康酸酐为中间体的两步路线对环境不友好且成本高。本研究通过脂肪酶的结构控制研究了衣康酸4-辛酯的一步绿色合成，以98%以上的收率和99%以上的选择性获得衣康酸4-辛酯。应用多尺度分子动力学模拟来研究反应机理。脂肪酶的空腔口袋通过影响底物向催化位点的分布导致衣康酸 4-辛酯选择性。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH CANCER, INFLAMMATION, OR IMMUNE RESPONSE<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS DE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES AU CANCER, À UNE INFLAMMATION OU À UNE RÉPONSE IMMUNITAIRE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2019036509A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Among the various aspects of the present disclosure is the provision of composition comprising itaconate, malonate, or a derivative thereof and uses thereof. The present disclosure provides for methods of treating Ikb-ζ associated disease, disorder, or conditions comprising administering a therapeutically effective amount of an itaconate, malonate, or a derivative thereof to a subject. In some embodiments, the therapeutically effective amount reduces or prevents tumor growth, inflammation, or an immune response. Another aspect of the present disclosure includes a method to suppress Ikb-ζ induction comprising administering an itaconate, malonate, or a derivative thereof.

  本公开涉及的各个方面包括提供包含丙烯二酸酯、马隆酸酯或其衍生物的组合物及其用途。本公开提供了治疗Ikb-ζ相关疾病、紊乱或病况的方法，包括向受试者施用丙烯二酸酯、马隆酸酯或其衍生物的治疗有效量。在某些实施例中，治疗有效量可减少或预防肿瘤生长、炎症或免疫反应。本公开的另一个方面包括一种抑制Ikb-ζ诱导的方法，包括向受试者施用丙烯二酸酯、马隆酸酯或其衍生物。
• [EN] ITACONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ITACONIQUE
  申请人：SITRYX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022090723A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The invention relates to compounds of formula (I) and to their use in treating or preventing an inflammatory disease or a disease associated with an undesirable immune response: wherein RA1, RA2, R1to R5, L and RBare as defined herein.

  该发明涉及式(I)化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应相关的疾病中的使用，其中RA1、RA2、R1至R5、L和RB如定义所述。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：SITRYX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022090714A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The invention relates to compounds of formula (I) and to their use in treating or preventing an inflammatory disease or a disease associated with an undesirable immune response: wherein RA1, RA2, RA3, RB, RC, RD, m, n and p are as defined herein.

  该发明涉及式(I)化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应有关的疾病中的用途，其中RA1，RA2，RA3，RB，RC，RD，m，n和p如本文所定义。