4-butoxy-2-methylene-4-oxobutanoic acid | 27216-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-butoxy-2-methylene-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: β-monobutyl itaconate；4-butyl itaconate；β-Monobutylitaconat；Monobutylitakonat；Monobutyl Itaconate；4-butoxy-2-methylidene-4-oxobutanoic acid
• CAS: 27216-48-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• mdl: MFCD00046533
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VVAAYFMMXYRORI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-159 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.0882 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butoxy-2-methylene-4-oxobutanoic acid 、 二苯基乙炔 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到butyl 2-(2-oxo-5,6-diphenyl-2H-pyran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  电化学使能 Ir 催化的乙烯基 C−H 功能化

  摘要：

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11915
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 、 正丁醇 在 Rb_0.5Cs_2.0H_0.5PW₁₂O₄₀/MCF 作用下， 生成 4-butoxy-2-methylene-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  生物源衣康酸高选择性酯化为衣康酸单丁酯：可重复使用的 20% (w/w) Rb0.5Cs2.0H0.5PW12O40/MCF 催化剂体系的动力学分析

  摘要：

  衣康酸单丁酯（MIB）是一种重要的平台分子衍生单体，可生产可生物降解的聚合物。在本研究中，开发了一种多相催化剂20%（w/w）Rb 0.5 Cs 2.0 H 0.5 PW 12 O 40 /MCF，并通过不同的技术进行了表征。研究了其在衣康酸单丁酯(MIB)选择性制备中的催化活性。20%（重量/重量） Rb 0.5 Cs 2.0 H 0.5 PW 12 O 40/MCF 表现出优异的催化活性和选择性，优于其他合成的十二钨磷酸 (DTP) 双金属盐和单金属盐。详细研究了影响反应速率的因素并进行了动力学研究。该反应遵循 LHHW 机制的准二级动力学。测定活化能。事实证明，所开发的催化剂具有耐水性、坚固性和可重复使用性。这项研究为提高衣康酸单丁酯 (MIB) 的生产效率、选择性和可持续性提供了新的见解。

  DOI：

  10.1039/d3nj02564k

文献信息

• [EN] NOVEL TRANSITION METAL COMPLEXES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE MÉTAUX DE TRANSITION, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：LANXESS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO2014187973A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Novel transition metal complexes are provided which represent viable catalysts for a broad variety of reactions such as hydrogenation reactions and metathesis reactions. Novel preparation processes are made available via unprecedented routes inter alia not involving structures according to Grubbs I or Grubbs II catalysts.

  提供了新型过渡金属配合物，这些配合物可作为广泛反应的催化剂，如加氢反应和醇醚交换反应。通过前所未有的途径提供了新颖的制备方法，其中不涉及Grubbs I或Grubbs II催化剂的结构。
• [EN] SHORT-CHAIN FATTY ACID HEXOSAMINE ANALOGS AND THEIR USE IN TISSUE ENGINEERING APPLICATIONS<br/>[FR] ANALOGUES HEXOSAMINE ACIDE GRAS À CHAÎNE COURTE ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS EN GÉNIE TISSULAIRE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2014164723A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  A new class of molecules, C1-OH tributanoylated hexosamines, including, for example, Ga1NAc, G1cNAc and ManNAc, are demonstrated to increase cartilage-like tissue accumulation by IL- 1β-stimulated chondrocytes. Furthermore, all three molecules reduced NFKB1 and ΙκΒα driven gene expression, consistent with NFκB inhibitory properties of these analogs. Ga1NAc-a exposure produced the greatest ECM accumulation by IL-Ιβ- stimulated chondrocytes. However, Ga1NAc-a exposure produced an opposite effect on MSC exposure, where a decrease in ECM accumulation was observed. These findings are in support of the function of NFκB signaling during limb development and growth plate chondrogenesis. The present invention shows the capability of this new class of hexosamine analogs as disease-modifying agents for treating cartilage damage.

  一种新的分子类别，C1-OH三丁酰化己糖胺，包括例如Ga1NAc、G1cNAc和ManNAc，已被证明能够通过IL-1β刺激的软骨细胞增加软骨样组织的积累。此外，这三种分子均减少了NFKB1和ΙκΒα驱动的基因表达，与这些类似物的NFκB抑制性质一致。Ga1NAc-a暴露产生了IL-Ιβ刺激的软骨细胞中最大的ECM积累。然而，Ga1NAc-a暴露在MSC暴露中产生了相反的效果，观察到ECM积累减少。这些发现支持了NFκB信号在肢体发育和生长板软骨发生过程中的功能。本发明展示了这一新类己糖胺类似物作为治疗软骨损伤的疾病修饰剂的能力。
• [EN] RUTHENIUM-BASED COMPLEX CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS COMPLEXES À BASE DE RUTHÉNIUM
  申请人：GOVERNING COUNCIL OF UNIVERSITY OF TORONTO

  公开号：WO2013024119A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides novel Ruthenium-based transition metal complex catalysts comprising specific ligands, their preparation and their use in hydrogenation processes. Such complex catalysts are inexpensive, thermally robust, and olefin selective.

  本发明提供了包含特定配体的新型钌基过渡金属配合物催化剂，以及它们的制备和在加氢过程中的应用。这种复杂的催化剂价格低廉、热稳定性强，且对烯烃具有选择性。
• Cyclic bent allene metal complexes
  申请人：THE GOVERNING COUNCIL OF THE UNIVERSITY OF TORONTO

  公开号：EP2949656A1

  公开（公告）日：2015-12-02

  The present invention provides stable, cyclic bent allene metal complexes and methods of conducting chemical processes, preferably olefin hydrogenation, comprising contacting an olefin substrate, preferably an unsaturated polymer, with a cyclic bent allene metal complex as described herein, under hydrogenation conditions. wherein M is a transition metal selected from Groups 6-11 of the periodic table, L1 is a cyclic bent allene ligand according to the general formula (II)

  本发明提供了稳定的、环状的弯曲联苯金属配合物以及进行化学过程的方法，优选烯烃加氢，包括将烯烃底物，优选不饱和聚合物，与本文所述的环状弯曲联苯金属配合物在加氢条件下接触，其中M是周期表第6-11族中选择的过渡金属，L1是符合通用式(II)的环状弯曲联苯配体。
• [EN] ITACONIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF IN TREATING AN INFLAMMATORY DISEASE OR A DISEASE ASSOCIATED WITH AN UNDESIRABLE IMMUNE RESPONSE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ITACONIQUE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE INFLAMMATOIRE OU D'UNE MALADIE ASSOCIÉE À UNE RÉPONSE IMMUNITAIRE INDÉSIRABLE
  申请人：SITRYX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020222010A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The invention relates to compounds of formula (I) and to their use in treating or preventing an inflammatory disease or a disease associated with an undesirable immune response: (I) wherein R A, R B, R C and R D are as defined herein.

  该发明涉及公式（I）的化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应相关的疾病中的应用：（I）其中RA、RB、RC和RD如本文所定义。

表征谱图