(-)-(1S,4R,6R)-6-acetyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one | 132152-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,4R,6R)-6-acetyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• 英文别名: (1S,4R,6R)-6-acetyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 132152-67-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: SSBUTIOMQWXGHP-NRUUGDAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  291.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4R,6R)-6-acetyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 百秋李醇
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成（-）-广cho香醇

  摘要：

  从容易获得的单萜（R）-香芹酮开始，完成了广patch香醇的对映体特异性全合成。串联的双迈克尔反应-烷基化序列和单电子介导的6-内基Trig环化反应已被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.012
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4S,8S)-8-isopropenyl-4,6,6-trimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-(1S,4R,6R)-6-acetyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成（-）-广cho香醇

  摘要：

  从容易获得的单萜（R）-香芹酮开始，完成了广patch香醇的对映体特异性全合成。串联的双迈克尔反应-烷基化序列和单电子介导的6-内基Trig环化反应已被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.012

文献信息

• A divergent approach to patchouli sesquiterpenes: Synthesis of 3-oxopatchouli alcohol, 5-oxo-7-hydroxy-13-norcycloseychellene, 6-methoxy-4,12-dehydro-13-norcycloseychellene and patchouli alcohol
  作者：Robert M Cory、Murray D Bailey、Daniel W.C Tse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97185-5

  日期：1990.1

  α'-Methylation of (−)-carvone followed by bicycloannulation with vinyltriphenylphosphonium bromide gives a 59% yield of a tricycio[3.2.1.02,7]octan-6-one which can be converted to precursors of (−)-patchouli alcohol, (−)-seychellene and (−)-cycloseycbellene.

  （-）-香芹酮的α'-甲基化，然后与乙烯基三苯基溴化膦双环环化，可得到三聚[3.2.1.0 2,7 ] octan -6-的59％收率，可将其转化为（-）-广cho香醇的前体，（-）-seychellene和（-）-cycloseycbellene。