1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯 | 7396-41-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯
• 中文别名: 1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯
• 英文名称: 4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: dimethyl 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dicarboxylate；dimethyl 2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 2-sulfanylidene-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 7396-41-0
• 化学式: C₇H₆O₄S₃
• mdl: MFCD00142532
• 分子量: 250.32
• InChiKey: UZKKFHMMXWDIPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-90 °C (lit.)
• 沸点：
  362.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在热甲醇中几乎透明
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Dimethyl 2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H6O4S3
分子式
: 250.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 86 - 90 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4,5-Bis(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Tetrathiafulvalene Building Block

  摘要：

  报道了一种新型四硫富瓦烯结构单元2,3-双(2-氰乙硫基)-6,7-双(硫氰酸甲基)四硫富瓦烯(7)的高效合成方法，该方法可用于逐步不对称双官能团化。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3473
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸乙烯酯 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  新的硫吡喃-4-螺-2'-（1,3-二硫杂环戊烷）：形成机理和晶体结构

  摘要：

  三硫代碳酸亚乙酯与乙炔基二甲酸二甲酯反应生成四甲基硫代吡喃-4-螺-2'-（1,3-二硫杂环戊烷）-2,3,5,6-四羧酸酯，一种新的硫代吡喃-4-螺-2'-（1， 3-二硫杂环戊烷）杂环化合物，作为次要产物与主要产物2-硫代二硫代-1,3-二硫代-4,5-二羧酸二甲酯一起。新的杂环可能是通过三硫代碳酸亚乙酯与乙炔二羧酸二甲酯之间的[2 + 2]环加成，然后进行1,3偶极环加成或[4 + 2]环加成而形成的。新化合物的晶体结构表明，噻喃环和1，3-二硫杂环戊烷部分彼此垂直。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.016

文献信息

• Syntheses, Characterization, and Properties of Functionalized 9,10‐Bis(1,3‐dithiol‐2‐ylidene)‐9,10‐dihydroanthracene Derivatives and Tricarbonylrhenium(I) Complexes
  作者：Liang Hu、Jie Qin、Rong‐Mei Zhu、Yi‐Zhi Li、Jing‐Lin Zuo、Xiao‐Zeng You

  DOI：10.1002/ejic.201200047

  日期：2012.5

  3-dithiole-2-thione derivatives. Further coordination reactions of the exTTF ligands including the phenanthroline unit (5a and 5b) with [Re(CO)5Cl] afford interesting tricarbonylrhenium(I) complexes 6a and 6b, respectively. The X-ray crystal structures of compounds 4a and 4b show a saddlelike conformation of the exTTF framework. The electrochemical and spectroscopic properties of compounds 4a–6a and

  通过直接亚磷酸酯介导的蒽醌与 1,3-二硫醇-2-硫酮衍生物的交叉偶联合成了新的 π 延伸四硫富瓦烯 (exTTF) 4a、4b、5a 和 5b。包括菲咯啉单元（5a 和 5b）在内的 exTTF 配体与 [Re(CO)5Cl] 的进一步配位反应分别提供了有趣的三羰基铼 (I) 配合物 6a 和 6b。化合物 4a 和 4b 的 X 射线晶体结构显示了 exTTF 骨架的鞍状构象。已经研究了化合物 4a-6a 和 4b-6b 的电化学和光谱性质。结果表明，exTTF 衍生物的氧化显示出 exTTF 核心的典型准可逆两电子氧化波，其电位因取代基而异。
• Dithiafulvenyl-equipped Ru(II) bis-terpyridine complexes – Synthesis, photophysical and electrochemical properties
  作者：Andreas Winter、Maria Sittig、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119747

  日期：2020.9

  dimerize into tetrathiafulvalene vinylogues (TTFVs). These systems, in turn, exhibit a reversible redox-driven conformational switching between a charge neutral cisoid and a dicationic transoid form. Both types of dyes have already been utilized, as organic sensitizers, in dye-sensitized solar cells (DSSCs). A series of DTF- and TTFV-bearing Ru(II) bis-terpyridyl complexes has been prepared and characterized

  摘要二硫富瓦烯（DTF）是一类重要的有机染料，以其氧化还原活性和氧化二聚为四硫富瓦烯黑胶（TTFV）的能力而闻名。这些系统继而在电荷中性的类固醇和顺式的类固醇形式之间表现出可逆的氧化还原驱动的构象转换。两种类型的染料已被用作染料敏化太阳能电池（DSSC）中的有机敏化剂。已经制备了一系列带有DTF和TTFV的Ru（II）双-叔吡啶基配合物，并对其光物理和电化学性质进行了表征。提出了对模型配合物的基础研究，对于以后将这种生色团（如敏化剂）掺入DSSC中具有重要意义。
• Desulfurisation and ring opening of cyclic trithiocarbonates at a dimolybdenum centre
  作者：Harry Adams、Matthew N. Bancroft、Michael J. Morris

  DOI：10.1039/a703336b

  日期：——

  The dimolybdenum alkyne complexes [Mo 2 (µ-R 1 CCR 1 )(CO) 4 (η-C 5 H 5 ) 2 ] (R 1 CO 2 Me, Ph) react with 1,3-dithiole-2-thiones by cleavage of the CS bond, ring opening of the resulting carbene and coupling with the alkyne ligand; one of the products, [Mo 2 (µ-S)(µ-SCR 2 CR 2 SCCR 1 CR 1 )(η-C 5 H 5 ) 2 ] (R 1 = R 2 = CO 2 Me), is structurally characterised.

  二钼乙炔配合物[Mo2(µ-R1CC R1)(CO)4(η-C5H5)2]（R1 = CO2Me，Ph）与1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮反应，通过CS键断裂，生成的卡宾开环并与乙炔配体偶联；其中一种产物[Mo2(µ-S)(µ-SCR2CR2SCCR1CR 1)(η- )2]（R1 = R2 = CO2Me）已被结构表征。
• Deconstruction of cyclic and acyclic trithiocarbonates by C–S and CS bond cleavage during oxidative decarbonylation of dimolybdenum alkyne complexes †
  作者：Harry Adams、Christopher Allott、Matthew N. Bancroft、Michael J. Morris

  DOI：10.1039/b004293p

  日期：——

  The dimolybdenum alkyne complex [Mo2(μ-R1CCR2)(CO)4Cp2] 1 (Cp = η-C5H5; R1 = R2 = CO2Me) reacted with the 1,3-dithiole-2-thiones SCS2C2R2 (R = CO2Me, SMe, or SCOPh) to afford the new compounds [Mo2(μ-S)(μ-SCR CRSCCR1CR2)Cp2] by a complicated process involving cleavage of the CS bond to give a μ-sulfido ligand, ring opening of the heterocycle and coupling with the alkyne to afford a hybrid thiolate-dimetalla-allyl ligand. One of these products (R = R1 = R2 = CO2Me) has been structurally characterised. The alkyne complexes 2 (R1 = R2 = CO2Et) and 3 (R1 = R2 = Ph) furnished analogous products on treatment with SCS2C2(CO2Me)2 whereas 4, the dimolybdenum complex of the unsymmetrical alkyne PhCCCO2Et, gave two regioisomers, both of which have also been structurally characterised. Related complexes [Mo2(μ-S)μ-S(CH2)nSCC(CO2Me)C(CO2Me)}Cp2] were formed from 1 and ethylene or propylene trithiocarbonate, SCS2(CH2)n (n = 2 or 3). In contrast, the reaction of 1 with acyclic dialkyl trithiocarbonates SC(SR)2 afforded complexes containing sulfido (μ-S), thiolate (μ-SR) and CSR units, but surprisingly the last of these occupies the central position in the dimetalla-allyl ligand rather than the terminus. The crystal structure of one of these compounds, [Mo2(μ-S)(μ-SMe)μ-C(CO2Me)C(SMe)C(CO2Me)}Cp2], has been determined. Based on these observations, a possible mechanism for the reaction is suggested.

  二钼炔基配合物 [Mo2(μ-R1CCR2)(CO)4Cp2] 1 (Cp = η-C5H5; R1 = R2 = CO2Me) 与 1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 SCS2C2R2 (R = CO2Me, SMe 或 SCOPh) 反应，经过复杂的反应过程，包括 CS 键断裂生成 μ-硫脲配体、杂环开环并与炔烃偶联，生成新的化合物 [Mo2(μ-S)(μ-SCR CRSCCR1CR2)Cp2]。其中一种产物 (R = R1 = R2 = CO2Me) 已被结构表征。炔基配合物 2 (R1 = R2 = CO2Et) 和 3 (R1 = R2 = Ph) 在处理后生成了类似产物，而 4，即不对称炔烃 PhCCCO2Et 的二钼配合物，生成两种区域异构体，这两种异构体也已被结构表征。相关配合物 [Mo2(μ-S)μ-S(CH2)nSCC(CO2Me)C(CO2Me)}Cp2] 是由 1 和乙烯或丙烯三硫代碳酸酯 SCS2( )n (n = 2 或 3) 形成的。相反，1 与无环二烷基三硫代碳酸酯 SC(SR)2 的反应生成了含硫脲 (μ-S)、硫醇盐 (μ-SR) 和 CSR 单位的配合物，但令人惊讶的是，最后一个单位占据了二金属烯丙基配体的中心位置而不是末端。这些化合物中的一种，[Mo2(μ-S)(μ-SMe)μ-C(CO2Me)C(SMe)C(CO2Me)}Cp2]，的晶体结构已被测定。基于这些观察结果，提出了该反应的可能机制。
• Combining High Electron Affinity and Intramolecular Charge Transfer in 1,3-Dithiole–Nitrofluorene Push–Pull Diads
  作者：Dmitrii F. Perepichka、Igor F. Perepichka、Oleksandr Ivasenko、Adrian J. Moore、Martin R. Bryce、Lyudmila G. Kuz'mina、Andrei S. Batsanov、Nikolai I. Sokolov

  DOI：10.1002/chem.200701459

  日期：2008.3.17

  Attaching electron-rich 1,3-dithiol-2-ylidene moieties to polynitrofluorene electron acceptors leads to the formation of highly conjugated compounds 6 to 11, which combine high electron affinity with a pronounced intramolecular charge transfer (ICT) that is manifested as an intense absorption band in their visible spectra. Such a rare combination of optical and electronic properties is beneficial for

  将富含电子的1,3-二硫醇-2-亚甲基连接到聚硝基芴电子受体上会导致形成高度共轭的化合物6至11，这些化合物将高电子亲和力与明显的分子内电荷转移（ICT）结合在一起，表现为强烈的可见光谱中的吸收带。光学和电子特性的这种罕见组合对于光电学中的几种应用是有益的。因此，将芴-二硫醇衍生物6a结合到光电导膜中提供了光热可塑性存储介质，其在ICT区域中具有显着增加的光敏性。分子的二硫醇和芴部分的结构变化很大，显示出ICT能量和还原电势与取代基的Hammett参数之间的极佳相关性。尽管仅观察到ICT波段很小的溶剂变色现象，但加热溶液会导致明显的蓝移，这可能是由于连接芴和二硫键部分的C9 = C14键周围扭曲增加的结果。7a，8a，10a，11a和13a的X射线晶体学分析证实了分子基态中的ICT相互作用。供体和受体之间的C9 ＝ C14双键基本上被延长，并且其长度随着二硫醇部分的供体特性的增强而增加。图