4,5-Bis(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione | 228864-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4,5-Bis(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4,5-Bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 228864-75-3
• 化学式: C₃₇H₄₂O₂S₃Si₂
• 分子量: 671.108
• InChiKey: PTENTUDAFGORLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-[10-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracen-9-ylidene]-5-methyl-1,3-dithiole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The first Diels–Alder reaction of a 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene derivative: synthesis and crystal structure of a novel donor–π–anthraquinone diad

  摘要：

  9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽的外环二烯衍生物与萘醌发生 DielsâAlder 反应，生成 DâÏâA 二化物 10。

  DOI：

  10.1039/a907768e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4,5-Bis(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Tetrathiafulvalene Building Block

  摘要：

  报道了一种新型四硫富瓦烯结构单元2,3-双(2-氰乙硫基)-6,7-双(硫氰酸甲基)四硫富瓦烯(7)的高效合成方法，该方法可用于逐步不对称双官能团化。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3473

文献信息

• New strategies and building blocks for functionalised 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene derivatives, including pyrrolo-annelated derivatives and π-extended systems with intramolecular charge-transferThis paper is Molecular Saddles Part 10. For Part 9 see reference 5c.Electronic supplementary information (ESI) available: NOE spectra for compound 23. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b211153p/
  作者：Christian A. Christensen、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Jan Becher

  DOI：10.1039/b211153p

  日期：2003.1.30

  new functionalised 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene (TTFAQ) derivatives have been synthesised from the key di(halomethyl) building blocks, 10-[4,5-bis(bromomethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-anthracene-9(10H)-one 10, 10-[4,5-bis(chloromethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracene-9(10H)-one 11 and 9-[4,5-bis(chloromethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-10-[4,5-bis(hexylsulfanyl)- 1,3-dithiol-2-ylidene]-9

  在维尔斯迈尔条件下，将32和33的吡咯环单甲酰化，得到35和36，与2、4、5、7-四硝基芴反应后，得到供体-π受体二单元基38和39。溶液中的循环伏安法（CV）对于所有TTFAQ衍生物，其显示TTFAQ核的典型准可逆两电子氧化波的电势随取代基的不同而略有不同。例如，Eox的值通过分别21和38的吸电子蒽醌和四硝基芴单元提高。共轭TTFAQ二聚体23的CV显示出两个二电子氧化波，分别对应于23（2+）和23（4+）的依次形成（δEox = 130 mV），提供了明显的分子内电子相互作用的证据，即指示23（2+）充当共轭供体-pi-受体二价体，从而提高了其合作伙伴TTFAQ单元的氧化潜力。对23的光谱电化学研究支持这一解释。在TTFAQ-π-四硝基芴二单元38和39的UV-Vis光谱中可见到最大538 nm处的强分子内电荷转移带。据报道，化合物30、33和34的X射线晶体结构。 TTFAQ部