4-amino-6-chloroquinoline-3-carbaldehyde | 1307301-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-6-chloroquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1307301-10-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: RGWIIXDCWQCCGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-chloroquinoline-3-carbaldehyde 、 4-甲基环己酮 在 哌啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-chloro-9-methyl-8,9,10,11-tetrahydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Friedlander 从邻氨基醛合成苯并[h]萘啶

  摘要：

  Friedlander 反应是合成喹啉、1-3 吡唑并吡啶、4 吡唑萘啶 5 和苯并萘啶 6 衍生物的最简单方法之一。在其最普遍和最经典的形式中，它是碱（t-BuLi、KOH、NaOH、哌啶等）或酸促进的芳族 2-氨基取代羰基化合物（醛、酮或其等价物）与含有活性α-亚甲基的适当取代的羰基衍生物，然后进行环脱水。近年来，使用 HCl、AcOH、H2SO4 等布朗斯台德酸（质子酸）催化剂以及 FeCl3、ZnCl2、Bi(OTf)3、Sc(OTf)3、AuCl3 和离子液体等路易斯酸催化剂的改进方法已9-13 Friedlander 缩合反应在无溶剂条件下使用固体催化剂，如氨基磺酸，固体二氧化硅负载的 HClO4 和 Amberlyst15 已有描述。 14-16 然而，邻氨基羰基组分对酸性或碱性介质的稳定性和反应性起着重要作用，取决于连接到芳香环上的官能团。 o-氨基羰基化合物和氨基和羰基取

  DOI：

  10.1080/00304948.2011.613702
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯喹啉-3-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-amino-6-chloroquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  弗里德兰德与活性亚甲基缩合合成苯并[3,4- [h] [1,6]萘啶

  摘要：

  通过氢化铝锂同步还原，最后用MnO 2氧化，合成了新型的4-氨基-6-氯喹啉-3-甲醛。弗里德兰德与反应性亚甲基的缩合反应提供了新颖的苯并[3,4- [ h ] [1,6]萘啶衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.391

文献信息

• Friedlander Synthesis of Benzo[h]naphthyridines from <i>o</i>-Aminoaldehydes
  作者：Ramhari V. Rote、Deepak P. Shelar、Sandeep R. Patil、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1080/00304948.2011.613702

  日期：2011.1.1

  The Friedlander reaction is one of the simplest methods for the synthesis of quinoline,1–3 pyrazolopyridine,4 pyrazolonaphthyridine5 and benzonaphthyridine6 derivatives. In its most general and classical form, it is the base (t-BuLi, KOH, NaOH, piperidine etc.) or acid promoted condensation of an aromatic 2-amino substituted carbonyl compound (aldehyde, ketone, or an equivalent thereof) with an appropriately

  Friedlander 反应是合成喹啉、1-3 吡唑并吡啶、4 吡唑萘啶 5 和苯并萘啶 6 衍生物的最简单方法之一。在其最普遍和最经典的形式中，它是碱（t-BuLi、KOH、NaOH、哌啶等）或酸促进的芳族 2-氨基取代羰基化合物（醛、酮或其等价物）与含有活性α-亚甲基的适当取代的羰基衍生物，然后进行环脱水。近年来，使用 HCl、AcOH、H2SO4 等布朗斯台德酸（质子酸）催化剂以及 FeCl3、ZnCl2、Bi(OTf)3、Sc(OTf)3、AuCl3 和离子液体等路易斯酸催化剂的改进方法已9-13 Friedlander 缩合反应在无溶剂条件下使用固体催化剂，如氨基磺酸，固体二氧化硅负载的 HClO4 和 Amberlyst15 已有描述。 14-16 然而，邻氨基羰基组分对酸性或碱性介质的稳定性和反应性起着重要作用，取决于连接到芳香环上的官能团。 o-氨基羰基化合物和氨基和羰基取
• Synthesis of benzo[3,4-h][1,6]naphthyridines via Friedländer condensation with active methylenes
  作者：Ramhari V. Rote、Sandeep M. Bagul、Deepak P. Shelar、Sandeep R. Patil、Raghunath B. Toche、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1002/jhet.391

  日期：2011.3

  Novel 4‐amino‐6‐chloroquinoline‐3‐carbaldehyde has been synthesized by synchronous reduction by lithium aluminiumhydride and finally oxidation with MnO2. Friedländer condensation of it with reactive methylenes furnished novel benzo[3,4‐h][1,6]naphthyridine derivatives. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  通过氢化铝锂同步还原，最后用MnO 2氧化，合成了新型的4-氨基-6-氯喹啉-3-甲醛。弗里德兰德与反应性亚甲基的缩合反应提供了新颖的苯并[3,4- [ h ] [1,6]萘啶衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。