4-叠氮基-6-氯喹啉-3-羧酸乙酯 | 1222096-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-6-氯喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-azido-6-chloroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1222096-42-5
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄O₂
• 分子量: 276.682
• InChiKey: VQIWGECFCHDVGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  291 °C(Solvent: Ethanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-6-氯喹啉-3-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9-chloro-2-p-tolylbenzo[h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  弗里德兰德与活性亚甲基缩合合成苯并[3,4- [h] [1,6]萘啶

  摘要：

  通过氢化铝锂同步还原，最后用MnO 2氧化，合成了新型的4-氨基-6-氯喹啉-3-甲醛。弗里德兰德与反应性亚甲基的缩合反应提供了新颖的苯并[3,4- [ h ] [1,6]萘啶衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.391
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-叠氮基-6-氯喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  弗里德兰德与活性亚甲基缩合合成苯并[3,4- [h] [1,6]萘啶

  摘要：

  通过氢化铝锂同步还原，最后用MnO 2氧化，合成了新型的4-氨基-6-氯喹啉-3-甲醛。弗里德兰德与反应性亚甲基的缩合反应提供了新颖的苯并[3,4- [ h ] [1,6]萘啶衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.391

文献信息

• Synthesis of new quinoline fused heterocycles such as benzo[h]-1,6-naphthyridines and pyrazolo[4,3-c]quinolines
  作者：Bhausaheb Kedarnath Ghotekar、Maruti G. Ghagare、Raghunath B. Toche、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1007/s00706-009-0236-1

  日期：2010.2

  6-naphthyridines was successfully achieved by cyclocondensation of ethyl 4-aminoquinoline-3-carboxylates with malononitrile. The pyrazolo[4,3-c]quinolines were synthesized by nucleophilic substitution and subsequent addition reaction of ethyl 4-chloroquinoline-3-carboxylates with different hydrazines. All new compounds were characterized by spectral and analytical methods. Graphical abstract

  摘要通过将4-氨基喹啉-3-羧酸乙酯与丙二腈进行环缩合，成功地合成了新型苯并[ h ] -1,6-萘啶。通过亲核取代和随后的4-氯喹啉-3-羧酸乙酯与不同的肼的加成反应合成了吡唑并[4,3- c ]喹啉。所有新化合物都通过光谱和分析方法进行了表征。 图形概要
• Synthesis of benzo[3,4-h][1,6]naphthyridines via Friedländer condensation with active methylenes
  作者：Ramhari V. Rote、Sandeep M. Bagul、Deepak P. Shelar、Sandeep R. Patil、Raghunath B. Toche、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1002/jhet.391

  日期：2011.3

  Novel 4‐amino‐6‐chloroquinoline‐3‐carbaldehyde has been synthesized by synchronous reduction by lithium aluminiumhydride and finally oxidation with MnO2. Friedländer condensation of it with reactive methylenes furnished novel benzo[3,4‐h][1,6]naphthyridine derivatives. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  通过氢化铝锂同步还原，最后用MnO 2氧化，合成了新型的4-氨基-6-氯喹啉-3-甲醛。弗里德兰德与反应性亚甲基的缩合反应提供了新颖的苯并[3,4- [ h ] [1,6]萘啶衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。