3-carbethoxybenzoyl chloride | 67326-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-carbethoxybenzoyl chloride
• 英文别名: Ethyl 3-(chlorocarbonyl)benzoate；ethyl 3-carbonochloridoylbenzoate
• CAS: 67326-20-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: ROEAQGOTHCMVBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbethoxybenzoyl chloride 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硫酸 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 LY223982
  参考文献：
  名称：

  Benzophenone dicarboxylic acid antagonists of leukotriene B4. 2. Structure-activity relationships of the lipophilic side chain

  摘要：

  A series of lipophilic benzophenone dicarboxylic acid derivatives were found to inhibit the binding of the potent chemotaxin leukotriene B4 (LTB4) to its receptor on intact human neutrophils. Activity at the LTB4 receptor was determined by using a [3H]LTB4-binding assay. The structure-activity relationship for the lipophilic side chain was systematically investigated. Compounds with n-alkyl side chains of varying lengths were prepared and tested. Best inhibition of [3H]LTB4 binding was observed with the n-decyl derivative. Analogues with alkyl chains terminated with an aromatic ring showed improved activity. The 6-phenylhexyl side chain was optimal. Substitution on the terminal aromatic ring was also evaluated. Methoxyl, methylsulfinyl, and methyl substituents greatly enhanced the activity of the compound. For a given substituent, the para isomer had the best activity. Thus the nature of the lipophilic side chain can greatly influence the ability of the compounds to inhibit the binding of LTB4 to its receptor on intact human neutrophils. The most active compound from this series, 84 (LY223982), bound to the LTB4 receptor with an affinity approaching that of the agonist.

  DOI：

  10.1021/jm00172a020
• 作为产物：
  描述：

  4-carboxybenzoic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-carbethoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  脲-四氢苯并氧杂蒽的羧酸受体

  摘要：

  已经基于顺式四氢苯并氧杂蒽骨架制备了羧酸的氢键受体。这些化合物之一的X射线衍射研究表明，该裂口适合与水分子的氧建立牢固的线性氢键。与客体仅设置三个H键的复合物没有显示出与氨基酸衍生物的手性识别。然而，受体的适当官能化提供了与某些氨基酸衍生物的第四H键，在这种情况下导致显着的对映选择性络合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.015

文献信息

• Metathesis-active ligands enable a catalytic functional group metathesis between aroyl chlorides and aryl iodides
  作者：Yong Ho Lee、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41557-018-0078-8

  日期：2018.10

  for the most part, relied on relatively strong driving forces which often require highly reactive reagents to generate irreversibly a desired product in high yield and selectivity. These approaches generally prevent the use of the same catalytic strategy to perform the reverse reaction. Here we describe a catalytic functional group metathesis approach to interconvert, under CO-free conditions, two

  当前用于官能团互变的方法大部分依赖于相对强的驱动力，该驱动力通常需要高反应性的试剂以高收率和选择性不可逆地产生所需产物。这些方法通常阻止使用相同的催化策略进行逆反应。在这里，我们描述了一种催化官能团复分解方法，可在无CO条件下相互转化两类重要的亲电试剂，通常用于制备药物和农用化学品：芳酰氯（ArCOCl）和芳基碘化物（ArI）。我们的反应设计依赖于关键的可逆配体C–P键裂解事件的实施，这可以实现非清白的，复分解活性膦配体介导两个不同亲电试剂之间快速的芳基转移。除了为ArCOCl和ArI的相互转化提供一种实用且更安全的方法外，这种类型的配体非无毒性为开发使用合成相关的芳基亲电试剂的各种官能团复分解反应提供了一个蓝图。
• Palladium‐Catalyzed Chlorocarbonylation of Aryl (Pseudo)Halides Through In Situ Generation of Carbon Monoxide
  作者：Philip Boehm、Sven Roediger、Alessandro Bismuto、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202005891

  日期：2020.10.5

  efficient palladium‐catalyzed chlorocarbonylation of aryl (pseudo)halides that gives access to a wide range of carboxylic acid derivatives has been developed. The use of butyryl chloride as a combined CO and Cl source eludes the need for toxic, gaseous carbon monoxide, thus facilitating the synthesis of high‐value products from readily available aryl (pseudo)halides. The combination of palladium(0), Xantphos

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。
• Identification, Synthesis, and Characterization of New Glycogen Phosphorylase Inhibitors Binding to the Allosteric AMP Site
  作者：Marit Kristiansen、Birgitte Andersen、Lars Fogh Iversen、Niels Westergaard

  DOI：10.1021/jm031121n

  日期：2004.7.1

  been identified as potent GP inhibitors. Their synthesis, mode of binding to the allosteric AMP site as well as in vitro data on GP inhibition are shown. The most potent inhibitor was found to be 4-[2,4-bis-(3-nitrobenzoylamino)phenoxy]phthalic acid (4j) with an IC(50) value of 74 nM. This compound together with a closely related analogue was further characterized by enzyme kinetics and in primary rat

  在过去的5至10年中，糖原磷酸化酶（GP）的抑制作为治疗2型糖尿病患者肝葡萄糖生成升高的一种方法引起了广泛的关注。在文献中已经报道了几种与GP酶的各种结合位点结合的不同GP抑制剂。在本文中，我们报告了已被鉴定为有效GP抑制剂的一类新型化合物。显示了它们的合成，与变构AMP位点的结合模式以及有关GP抑制作用的体外数据。发现最有效的抑制剂是4- [2,4-双-（3-硝基苯甲酰基氨基）苯氧基]邻苯二甲酸（4j），IC（50）值为74 nM。该化合物与密切相关的类似物一起通过酶动力学和原代大鼠肝细胞进一步表征。
• 一种间乙酰基苯甲酸的一锅法合成方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN105503565B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明涉及一种合成方法，特别涉及一种间乙酰基苯甲酸的一锅法合成方法。一种间乙酰基苯甲酸的一锅法合成方法，该方法是一锅法合成方法，不需提纯中间产物，其反应方程式为：其中R是甲基或乙基，R1是甲基、乙基或正丙基。本发明的合成方法相对于现有技术中的合成方法而言，原料廉价易得，反应条件温和，所得中间产物不需分离提纯直接用于下步反应，大大降低了工艺成本。
• Novel aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030186944A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Disclosed are compounds of formula I 1 wherein A, R1, R2, R3, R4 and R5 are described in the specification, pharmaceutical formulations comprising these compounds, the use of these compounds as medicaments, the use of these medicaments in the treatment of and/or prevention of diabetes, especially non-insulin dependent diabetes (NIDDM or Type 2 diabetes), as well as methods for treating diabetes comprising administration of these compounds.

  本发明揭示了式I1化合物，其中A、R1、R2、R3、R4和R5如规范中所述，以及包含这些化合物的药物制剂，这些化合物作为药物的用途，这些药物用于治疗和/或预防糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM或2型糖尿病），以及包括这些化合物的给药方法来治疗糖尿病。