(3aS,4S,6S,7aR)-2-(1-chloro-3-methylbutyl)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,4S,6S,7aR)-2-(1-chloro-3-methylbutyl)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: (1S,2S,6R,8S)-4-(1-chloro-3-methylbutyl)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• 化学式: C₁₅H₂₆BClO₂
• 分子量: 284.634
• InChiKey: DEIWLENJRMQSPT-NWGXIFETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7aR)-2-(1-chloro-3-methylbutyl)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborole 在 盐酸 、 异丁基硼酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 甲醇-d3 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 硼替佐米
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF BORTEZOMIB

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备硼替佐米（化学式I）及其中间体的方法。

  公开号：

  US20130085277A1
• 作为产物：
  描述：

  (dichloromethyl)lithium 、 (2-甲基丙基)硼酸(1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (3aS,4S,6S,7aR)-2-(1-chloro-3-methylbutyl)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征肽基硼酸酯类似物作为有效的抗菌剂

  摘要：

  产生抗药性的青霉素结合蛋白（PBPs）是细菌对β-内酰胺类抗生素产生抗药性的原因之一，在持续不断的生产有效抗生素的斗争中需要解决这一问题。模仿好的青霉素底物的结构和相互作用的硼酸抑制剂的过渡态类似物是有效的β-内酰胺酶抑制剂。我们最近确定了硼酸是 放线放线菌 的选择性支架 sp。菌株R39 DD肽酶（PBP）。在这里，我们报告了一套完整的16种硼酸类似物的合成和生物学评估，并确定了它们的结构-活性关系以及它们用作PBP抑制剂的潜力。所有合成化合物的对接研究均在Molegro Virtual Docker中进行。在合成的16种化合物中，化合物 8e 表现出最高的结合亲和力（187.5 kcal / mol），其次是化合物 8f ， 8d ， 8a ， 8g ， 8c 和 8i 。测试了所有16种合成化合物6a-6f，8a-8i，10和11对两种革兰氏阳性 菌（金黄色葡萄球菌 和 脓性链球菌 ）和八种革兰氏阴性菌（

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2961-0