deacetyl-7-aminocephalosporanic acid | 15690-38-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: deacetyl-7-aminocephalosporanic acid
• 英文别名: 7-amino-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-3-hydroxymethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0.]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-3-hydroxymethylceph-3-em-4-carboxylic acid；7β-amino-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R-trans)-7-amino-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-Amino-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 15690-38-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 230.244
• InChiKey: BQIMPGFMMOZASS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107°C
• 沸点：
  617.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

制备方法与用途

用途：用作医药中间体，7-ACA是头孢菌素中最常用的母核。其3位的乙酰氧基和7位的氨基两个活性基团，在不同侧链连接下可生成多种性质各异的头孢类抗生素，如头孢噻肟（cefotaxime）、头孢三嗪（ceftriaxone）、头孢唑啉（cefazolin）、头孢呋辛（cefuroxime）和头孢哌酮（cefoperzone）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deacetyl-7-aminocephalosporanic acid 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-amino-5a,6-dihydro-3H,4H-azeto[2,1-b]furo[3,4-d][1,3]thiazine-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  CN116655657

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-aminocephalosporanic acid 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 deacetyl-7-aminocephalosporanic acid
  参考文献：
  名称：

  CN116655657

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种7-氨基-3-甲氧基甲基-3-头孢烯-4-羧酸 合成方法
  申请人：河北合佳医药科技集团股份有限公司

  公开号：CN109956958B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种7‑氨基‑3‑甲氧基甲基‑3‑头孢烯‑4‑羧酸合成方法，在有机溶剂环境下，通过强质子酸催化7‑氨基‑3‑羟甲基‑3‑头孢烯‑4‑羧酸D‑7‑ACA与烷基化试剂进行反应，生成7‑氨基‑3‑甲氧基甲基‑3‑头孢烯‑4‑羧酸7‑AMCA，并在7‑氨基‑3‑羟甲基‑3‑头孢烯‑4‑羧酸的重量含量低于临界值后立即开始向反应液中添加副产物析出溶液，析出的副产物盐经过滤后回收利用。本技术路线在反应后期使强酸性催化剂以盐的形式析出，降低了后期废水的回收难度，同时避免了β内酰胺环在强酸条件下的降解，提高了产品的纯度和收率。
• [EN] A PROCESS FOR ALKYLATING THE HYDROXYMETHYL GROUP AT POSITION -3 OF CEPHALOSPORINS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ALKYLATION DU GROUPE HYDROXYMÉTHYLE EN POSITION -3 DES CÉPHALOSPORINES
  申请人：DHANUKA LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017153824A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  A process for alkylating the hydroxymethyl group at position -3 of 7-Amino-3- hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (D-7-ACA) using an alkylating agent, strong acid and a suitable solvent(s).

  一种利用烷基化剂、强酸和适当溶剂对7-氨基-3-羟甲基-3-头孢烯-4-羧酸（D-7-ACA）的-3位羟甲基基团进行烷基化的过程。
• [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF VINYL-PYRROLIDINONE CEPHALOSPORINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE PRODUCTION DE DERIVES DE VINYL-PYRROLIDINONE CEPHALOSPORINE
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2001090111A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The invention relates to a new process for the preparation of a vinyl-pyrrolidinone cephalosporine derivative of formula (I). The compound of formula (I), prepared according to the invention, can be used for the treatment and prophylaxis of infectious diseases, especially infectious diseases caused by bacterial pathogens in particular methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Pseudomonas aeruginosa.

  本发明涉及一种制备式(I)的新型乙烯基吡咯烷酮头孢菌素衍生物的过程。根据本发明制备的式(I)化合物可用于治疗和预防传染病，尤其是由细菌病原体引起的传染病，特别是甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌(MRSA)和铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)引起的传染病。
• Process for the preparation of vinyl-pyrrolidinone cephalosporin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020019381A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  A process is provided for the preparation of vinyl-pyrrolidinone cephalosporine derivatives. Intermediates of the process are also provided.

  提供了一种制备乙烯基吡咯烷酮头孢菌素衍生物的过程。该过程的中间体也已提供。
• 一种头孢呋辛钠中间体E型杂质化合物的制 备方法
  申请人：浙江永宁药业股份有限公司

  公开号：CN109553629B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开了了一种头孢呋辛钠中间体E型杂质化合的制备方法，本发明以(Z)‑2‑(呋喃‑2‑基)‑2‑(甲氧基亚氨基)乙酰氯或者以侧链(Z)‑2‑(呋喃‑2‑基)‑2‑(甲氧基亚氨基)乙酸铵与五氯化磷制备酰氯，接着与母核7‑氨基‑3‑(羟甲基)‑8‑氧代‑5‑硫杂‑1‑氮杂双环[4.2.0]辛‑2‑烯‑2‑羧酸反应制备得到较高纯度的头孢呋辛钠E型杂质。与传统制备液相分离技术相比，具有耗时短，操作简单，收率高，经济性好，对头孢呋辛钠E型杂质的质量研究有重大意义，其可用于头孢呋辛钠生产过程的中控，杂质的定性与定量分析，以及头孢呋辛钠的申报注册。