(E)-7-(2-(furan-2-yl)-2-(methoxyazanylidene)ethanoylamino)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (E)-7-(2-(furan-2-yl)-2-(methoxyazanylidene)ethanoylamino)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[[(2E)-2-(furan-2-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₇S
• 分子量: 381.366
• InChiKey: OUSLHGWWWMRAIG-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-furanyl-(Z)-2-methoxyiminoacetic acid ammonium salt 在 五氯化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-7-(2-(furan-2-yl)-2-(methoxyazanylidene)ethanoylamino)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种头孢呋辛钠中间体E型杂质化合物的制 备方法

  摘要：

  本发明公开了了一种头孢呋辛钠中间体E型杂质化合的制备方法，本发明以(Z)‑2‑(呋喃‑2‑基)‑2‑(甲氧基亚氨基)乙酰氯或者以侧链(Z)‑2‑(呋喃‑2‑基)‑2‑(甲氧基亚氨基)乙酸铵与五氯化磷制备酰氯，接着与母核7‑氨基‑3‑(羟甲基)‑8‑氧代‑5‑硫杂‑1‑氮杂双环[4.2.0]辛‑2‑烯‑2‑羧酸反应制备得到较高纯度的头孢呋辛钠E型杂质。与传统制备液相分离技术相比，具有耗时短，操作简单，收率高，经济性好，对头孢呋辛钠E型杂质的质量研究有重大意义，其可用于头孢呋辛钠生产过程的中控，杂质的定性与定量分析，以及头孢呋辛钠的申报注册。

  公开号：

  CN109553629B

文献信息

• 一种头孢呋辛钠中间体E型杂质化合物的制 备方法
  申请人：浙江永宁药业股份有限公司

  公开号：CN109553629B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开了了一种头孢呋辛钠中间体E型杂质化合的制备方法，本发明以(Z)‑2‑(呋喃‑2‑基)‑2‑(甲氧基亚氨基)乙酰氯或者以侧链(Z)‑2‑(呋喃‑2‑基)‑2‑(甲氧基亚氨基)乙酸铵与五氯化磷制备酰氯，接着与母核7‑氨基‑3‑(羟甲基)‑8‑氧代‑5‑硫杂‑1‑氮杂双环[4.2.0]辛‑2‑烯‑2‑羧酸反应制备得到较高纯度的头孢呋辛钠E型杂质。与传统制备液相分离技术相比，具有耗时短，操作简单，收率高，经济性好，对头孢呋辛钠E型杂质的质量研究有重大意义，其可用于头孢呋辛钠生产过程的中控，杂质的定性与定量分析，以及头孢呋辛钠的申报注册。