(+/-)-2-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxy-N-isopropylethylamine | 20938-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-2-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxy-N-isopropylethylamine
• 英文别名: 2-isopropylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanol；2-Isopropylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-aethanol；1-(4-Methoxyphenyl)-2-(propan-2-ylamino)ethanol
• CAS: 20938-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: YPXOCRXUXGJBAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylamino-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (+/-)-2-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxy-N-isopropylethylamine
  参考文献：
  名称：

  240.对合成抗疟药化学的贡献。第八部分 芳香甲醇胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001133

文献信息

• The acid-catalysed racemisation mechanism of catecholamines
  作者：Daniel P Venter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80964-9

  日期：1991.1

  The racemisation rates of (-)-adrenaline (1), ()-isoprenaline (2), (-)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-N-isopropylamine (3), (+)-2-(4-meethoxyphenyl)-2-hydroxy-N-isopropylethylamine (4), (+)-2-phenyl-2-hydroxy-N-isopropylehylamine (5), ()-phenylephrine(6), and (+)-1-phenylethanol(7) were compared. The racemisatton rates decreased in the following order: 7 > 1 ≈ 2 > 3 ≈ 4 >> 5, 6. In general, the

  （-）-肾上腺素（1），（）-异戊二烯胺（2），（-）-2-（3,4-二甲氧基苯基）-2-羟基-N-异丙胺（3），（+）- 2-（4-乙氧基苯基）-2-羟基-N-异丙基乙胺（4），（+）-2-苯基-2-羟基-N-异丙基乙胺（5），（）-去氧肾上腺素（6）和（+）比较了-1-苯基乙醇（7）。所述racemisatton率按以下顺序降低：7> 1 ≈ 2 > 3 ≈ 4 >> 5，6。通常，一系列苯乙醇胺化合物（1）-（6随着芳香核的对位取代基的电子释放能力的增强，α（）急剧增加。该结果强化了以下观点：邻苯二酚胺的酸催化消旋作用是通过醌型中间体进行的。

表征谱图