2-(4-甲氧基苯基)琥珀酸二甲酯 | 22248-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)琥珀酸二甲酯
• 中文别名: 2-(4-甲氧苯基)琥珀酸二甲酯
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)succinate；dimethyl 2-(p-methoxyphenyl)succinate；(4-methoxy-phenyl)-succinic acid dimethyl ester；(4-Methoxy-phenyl)-bernsteinsaeure-dimethylester；dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)butanedioate
• CAS: 22248-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: JCYQYZOIHQQYDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)琥珀酸二甲酯 在 水 、 四磷十氧化物 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 32.0h， 以to give 2-(4-hydroxyphenyl)succinic acid的产率得到2-(4'-羟基苯基)丁烷-1,4-二酸
  参考文献：
  名称：

  2-[5-(5-carbamimidoyl-1h-heteroaryl)]-6-hydroxybiphenyl-3-yl derivatives as factor viia inhibitors

  摘要：

  本发明提供了式(I)的2-[5-(5-氨基甲酰基-1H-杂环芳基)]-6-羟基联苯-3-基衍生物，该衍生物具有抑制凝血因子VIIa和Xa的作用。

  公开号：

  US20050203094A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 吡啶 、 nickel(II) iodide 、 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)琥珀酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Reductive C–O Bond Arylation of Oxalates Derived from α-Hydroxy Esters with Aryl Halides

  摘要：

  A Ni-catalyzed reductive cross-coupling of alpha-hydroxycarbonyl compounds modified with oxalyl groups and aryl halides has been developed that furnishes alpha-aryl esters under mild conditions and tolerates a variety of functionalized aryl halides bearing electron withdrawing and-donating groups. This work highlights C-O bond fragmentation on secondary alkyl carbon centers that generates alpha-carbonyl radicals.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00174

文献信息

• Co-catalysis over a bi-functional ligand-based Pd-catalyst for tandem bis-alkoxycarbonylation of terminal alkynes
  作者：Da Yang、Huan Liu、Dong-Liang Wang、Zhoujie Luo、Yong Lu、Fei Xia、Ye Liu

  DOI：10.1039/c8gc00754c

  日期：——

  diphosphino fragment and sulfonic acid group (–SO3H) enabled PdCl2(MeCN)2 to efficiently catalyze the tandem bis-alkoxycarbonylation of terminal alkynes to produce aryl-/alkyl-substituted succinate (α,ω-diesters). It was found that the –SO3H incorporated in L1 indispensably assisted the Pd-catalyst in accomplishing this tandem reaction via intramolecular synergic effects. Co-catalysis over the L1-based Pd-catalyst

  包含二膦基片段和磺酸基团（-SO 3 H）的双功能配体（L1）使PdCl 2（MeCN）2能够有效催化末端炔烃的双-双烷氧基羰基化反应，从而制得芳基/烷基取代的琥珀酸酯（ α，ω-二酯）。已发现，掺入L1中的–SO 3 H通过分子内协同作用必不可少地协助Pd催化剂完成串联反应。助催化过L1的基于Pd的催化剂不是由于加入Xantphos和内消旋的物理混合物3 H.原位FTIR分析证实L1的存在促进了Pd–H活性物质的形成和稳定性。稳定的二酰基铝中间体（F）的形成是第二步甲氧基羰基化的关键驱动力。进行了DFT计算以优化F的几何结构，这表明所形成的分子内O bondsH氢键是稳定F的重要结构特征。此外，基于L1的Pd催化剂可在离子液体[Bmim] NTf 2中成功循环至少3次，而活性没有明显损失且可检测到金属浸出。
• Selective Palladium-Catalyzed Carbonylation of Alkynes: An Atom-Economic Synthesis of 1,4-Dicarboxylic Acid Diesters
  作者：Jiawang Liu、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.8b05852

  日期：2018.8.15

  dialkoxycarbonylation of various aromatic and aliphatic alkynes affording a wide range of 1,4-dicarboxylic acid diesters in high yields and selectivities. Kinetic studies suggest the generation of 1,4-dicarboxylic acid diesters via cascade hydroesterification of the corresponding alkynes. Based on these investigations, the chemo- and regioselectivities of alkyne carbonylations can be controlled as shown by switching

  首次设计合成了一类带有吡啶取代基的新型二膦配体。所得的 L1 钯配合物允许对各种芳香族和脂肪族炔烃进行化学和区域选择性二烷氧基羰基化，以高产率和选择性提供范围广泛的 1,4-二羧酸二酯。动力学研究表明通过相应炔烃的级联加氢酯化生成 1,4-二羧酸二酯。基于这些研究，炔烃羰基化的化学和区域选择性可以通过将配体从 L1 切换到 L3 或 L9 以得到 α,β-不饱和酯来控制。
• Palladium-catalyzed Intermolecular Alkoxy-alkoxycarbonylation of Vinylphenols in the Presence of Copper Salt: Unexpected Cooperative Effect of Tin Salt
  作者：Nga Hang Thi Phan、Tomoki Furuya、Takahiro Soeta、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.160804

  日期：2016.12.5

  Palladium-catalyzed intermolecular alkoxy-alkoxycarbonylation of vinylphenols under normal pressure of CO and O2 in alcohol was developed to afford the corresponding 3-alkoxy-3-arylpropanoates in good to high yields. Not only primary alcohols but also secondary alcohols were applicable to the present reaction. The presence of a tin salt was crucial to realize reproducibly high yields.

  在常压CO和O2的醇中钯催化乙烯基苯酚的分子间烷氧基-烷氧基羰基化得到相应的3-烷氧基-3-芳基丙酸酯，收率良好至高。不仅伯醇而且仲醇都适用于本反应。锡盐的存在对于实现可重复的高产率至关重要。
• 2- [5- (5-carbamimidoyl-1H-heteroaryl)-6-hydroxybiphenyl-3-yl]-succinic acid derivatives as factor viia inhibitors
  申请人：Axys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030114457A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention relates to novel inhibitors of Factors VIIa, IXa, Xa, XIa, in particular Factor VIIa, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and methods for using these inhibitors for treating or preventing thromboembolic disorders. Processes for preparing these inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及新型因子VIIa、IXa、Xa、XIa的抑制剂，特别是因子VIIa，包括这些抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂治疗或预防血栓栓塞性疾病的方法。还公开了制备这些抑制剂的方法。
• Development of Thiourea-Based Ligands for the Palladium-Catalyzed Bis(methoxycarbonylation) of Terminal Olefins
  作者：Mingji Dai、Cuihua Wang、Guangbin Dong、Jing Xiang、Tuoping Luo、Bo Liang、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200300543

  日期：2003.11

  Thiourea-based ligands were evaluated for the palladium-catalyzed bis(methoxycarbonylation) of terminal olefins. The usefulness of these ligands for this reaction is demonstrated by their stability to oxidizing agents, and their superiority in preventing palladium precipitation and double-bond isomerization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  对基于硫脲的配体进行钯催化的末端烯烃双（甲氧基羰基化）的评价。这些配体对氧化剂的稳定性以及在防止钯沉淀和双键异构化方面的优越性证明了这些配体在该反应中的有用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)