4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-methoxystyrene carbonate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: BVBLBMPSYBUESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)琥珀酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯与二氧化碳的电化学开环羧化反应

  摘要：

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。

  DOI：

  10.1039/d4cc01695e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 30.0~85.0 ℃ 、896.34 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多组分反应流系统的机理指导设计：CO 2和烯烃转化为环状碳酸酯†

  摘要：

  多步流系统的机械导引设计使从烯烃和CO 2合成环状碳酸酯的高效通用方法成为可能。事实证明，该流动系统是进行多组分反应的理想平台，因为它可以在特定阶段直接引入试剂而不会相互影响，也不会与容易被其破坏的反应中间体发生相互作用。相对于常规间歇条件，该体系表现出优异的反应性，增加的收率和更大的底物范围，并且抑制了不希望的副产物例如环氧化物和1，2-二溴代烷烃的形成。

  DOI：

  10.1039/c3sc53422g

文献信息

• Reaction of Various Oxiranes and Carbon Dioxide. Synthesis and Aminolysis of Five-Membered Cyclic Carbonates
  作者：Takeshi Iwasaki、Nobuhiro Kihara、Takeshi Endo

  DOI：10.1246/bcsj.73.713

  日期：2000.3

  Various oxiranes reacted with carbon dioxide at 100 °C using lithium bromide as a catalyst under atmospheric pressure to afford the corresponding five-membered cyclic carbonates quantitatively. The rate of the reaction increased as the bulkiness of substituents on the oxirane ring was reduced or an electron-withdrawing group was introduced on the oxirane ring. The stereochemistry of the reaction of

  各种环氧乙烷在常压下使用溴化锂作为催化剂在 100°C 下与二氧化碳反应，定量得到相应的五元环状碳酸酯。随着环氧乙烷环上取代基的体积减小或在环氧乙烷环上引入吸电子基团，反应速率增加。环氧乙烷和二氧化碳反应的立体化学是保留而不损失光学纯度。当取代的苯基碳酸亚乙酯与苄胺反应时，随着对位取代基吸电子能力的增加，得到仲醇的选择性增加。
• ‘Ring-expansion addition’ of epoxides using applied potential: an investigation of catalysts for atmospheric pressure carbon dioxide utilization
  作者：Benjamin R. Buckley、Anish P. Patel、K. G. Upul Wijayantha

  DOI：10.1039/c4ra09837d

  日期：——

  An investigation of catalysts for atmospheric pressure carbon dioxide insertion into epoxides under electrosynthetic conditions is reported. Careful selection of electrode materials, enabled a catalyst free system to be developed.

  一项关于在电合成条件下催化剂对大气压下二氧化碳插入环氧化物的研究已经报道。通过精心选择电极材料，实现了无催化剂系统的开发。
• Three powerful dinuclear metal–organic catalysts for converting CO₂ into organic carbonates
  作者：Dan Zhao、Xiao-Hui Liu、Zhuang-Zhi Shi、Chen-Dan Zhu、Yue Zhao、Peng Wang、Wei-Yin Sun

  DOI：10.1039/c6dt02755e

  日期：——

  NH2-functionalized tripodal ligand 2-((bis(2-aminoethyl)amino)methyl)phenol (HL), three dinuclear metal–organic complexes [Zn(L)]2·2ClO4 (1), [Cu(L)]2·2ClO4·2H2O (2) and [Cd(L)]2·2ClO4 (3) have been successfully isolated and structurally characterized using single-crystal X-ray diffraction analyses. Considering the dinuclear metal centers and the NH2-functional groups in the structures, 1–3 were investigated as

  开发有效的催化剂以将二氧化碳（CO 2）转化为各种有机碳酸盐是一项重要的科学目标。通过使用NH 2官能化的三脚架配体2-（（（双（2-氨基乙基）氨基）甲基）苯酚（HL），获得了三种双核金属-有机配合物[Zn（L）] 2 ·2ClO 4（1），[Cu （L）] 2 ·2ClO 4 ·2H 2 O（2）和[Cd（L）] 2 ·2ClO 4（3）已成功分离，并使用单晶X射线衍射分析对其结构进行了表征。考虑双核金属中心和NH 2研究了结构中的官能团1–3作为将CO 2转化为有机碳酸盐的催化剂，结果表明1–3在大气压力（0.1 MPa）下具有出色的将CO 2转化为各种有机碳酸盐的能力。该催化体系还显示出较宽的底物范围和高催化活性，并且本文已经提出了反应机理。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Five-Membered Cyclic Carbonates from Vicinal Diols: Urea as Sustainable Carbonylation Agent
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201600476

  日期：2016.8

  A new iron-catalyzed synthesis of cyclic carbonates from the corresponding vicinal diols and urea is described. This straightforward transformation allows for the preparation of a variety of five-membered carbonates by employing an inexpensive and environmentally benign iron salt as the catalyst. The use of readily available feedstocks such as urea and polyols makes this a sustainable process. As ammonia

  描述了由相应的邻二醇和尿素合成环状碳酸酯的新铁催化合成方法。这种直接的转化允许通过使用廉价且对环境无害的铁盐作为催化剂来制备各种五元碳酸酯。使用容易获得的原料，如尿素和多元醇，使其成为一个可持续的过程。由于氨是唯一的化学计量副产品，因此该过程的特点还在于其高原子经济性。
• Microwave assisted synthesis of cyclic carbonates from olefins with sodium bicarbonates as the C1 source
  作者：Xiaoqing Yang、Jie Wu、Xianwen Mao、Timothy F. Jamison、T. Alan Hatton

  DOI：10.1039/c4cc00252k

  日期：——

  An effective transformation of alkenes into cyclic carbonates has been achieved using NaHCO3 as the C1 source in acetone–water under microwave heating, with selectivities and yields significantly surpassing those obtained using conventional heating.

  在微波加热下，使用NaHCO3作为C1来源，在丙酮–水体系中实现了烯烃向环碳酸酯的高效转化，其选择性和产率显著超过了传统加热所获得的结果。

表征谱图