2-azido-1-(4-methoxyphenyl)ethanol | 144924-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-azido-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-azido-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 144924-01-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: NVEAWDXVJOFPBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) lithium hydroxide 、 Novozym-435 (Candida antarctica Lipase B) 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-β-azido-α-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基醇的动态动力学拆分。生产手性氮丙啶和β-氨基醇的有效途径。

  摘要：

  β-叠氮基醇的酶促拆分与钌催化的醇异构化相结合，成功实现了动态动力学拆分。各种外消旋β-叠氮基醇被有效地转化为相应的对映体纯的乙酸酯（ee最高可达99％，转化率最高可达98％）。实际合成（S）-丙醇I和（R）-β-叠氮基-α-（4-甲氧基苯基）乙醇（（R）-1c）（denopamine的直接前体）的实际合成说明了该方法的实用性二。

  DOI：

  10.1021/jo015579d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 甲醇 、 sodium azide 、 manganese(II) bromide tetrahydrate 、 氧气 作用下， 以62 %的产率得到2-azido-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  光化学锰介导的叠氮化物自由基生成以改善烯烃羟基叠氮化反应

  摘要：

  最先进的烯烃羟基叠氮化策略，产生β-叠氮醇和β-叠氮过氧化物的混合物，必须依靠膦试剂来提高化学选择性。为了克服上述问题，我们提出了一种通过 O 2中锰介导的配体到金属电荷转移 (LMCT) 进行烯烃的光化学羟基叠氮反应，将 N 3 –活化为•N 3并结合 O 2用作氧来源为羟基叠氮化产物。还证明了羟基叠氮化转化的广泛烯烃范围和步骤经济化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00911

文献信息

• Catalytic transformation of esters of 1,2-azido alcohols into α-amido ketones
  作者：Yongjin Kim、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6cc02063a

  日期：——

  The esters of 1,2-azido alcohols were transformed into [small alpha]-amido ketones without external oxidants through the Ru-catalyzed formation of N-H imines with liberation of N2 followed by intramolecular migration of the...

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。
• Concurrent Formation of N–H Imines and Carbonyl Compounds by Ruthenium-Catalyzed C–C Bond Cleavage of β-Hydroxy Azides
  作者：Jeong Min Lee、Dae Young Bae、Jin Yong Park、Hwi Yul Jo、Eunsung Lee、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01145

  日期：2020.6.19

  A commercial cyclopentadienylrutenium dicarbonyl dimer ([CpRu(CO)2]2) efficiently catalyzes the formation of N–H imines and carbonyl compounds simultaneously from β-hydroxy azides via C–C bond cleavage under visible light. Density functional theory calculations for the cleavage reaction support the mechanism involving chelation of alkoxy azide species and liberation of nitrogen as the driving force

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。
• One-pot combination of enzyme and Pd nanoparticle catalysis for the synthesis of enantiomerically pure 1,2-amino alcohols
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Francesca Coccia、Selin Kara、Barbara Grischek、Wolfgang Kroutil、Nicola d'Alessandro、Frank Hollmann

  DOI：10.1039/c3gc41666f

  日期：——

  2-azido ketones and Pd nanoparticle-catalysed hydrogenation of the resulting azido alcohols, which gives access to both enantiomers of aromatic 1,2-amino alcohols in high yields and excellent optical purity (ee >99%). Furthermore, we demonstrate the incorporation of an upstream azidolysis and a downstream acylation step into the one-pot system, thus establishing a highly integrated synthesis of the antiviral

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。
• Mn-Catalyzed Highly Efficient Aerobic Oxidative Hydroxyazidation of Olefins: A Direct Approach to β-Azido Alcohols
  作者：Xiang Sun、Xinyao Li、Song Song、Yuchao Zhu、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.5b02347

  日期：2015.5.13

  a novel approach to high value-added β-azido alcohols, which are useful precursors of aziridines, β-amino alcohols, and other important N- and O-containing heterocyclic compounds. This chemistry also provides an unexpected approach to azido substituted cyclic peroxy alcohol esters. A DFT calculation indicates that Mn catalyst plays key dual roles as an efficient catalyst for the generation of azido

  已开发出一种用于合成 β-叠氮醇的高效锰催化的烯烃有氧氧化羟基叠氮化反应。公开了以空气为末端氧化剂的叠氮自由基的有氧氧化生成是该转化的关键过程。该反应以其广泛的底物范围、廉价的锰催化剂、高效率、在空气中容易操作以及室温下温和的条件而受到赞赏。这种化学反应为高附加值的 β-叠氮醇提供了一种新方法，它是氮丙啶、β-氨基醇和其他重要的含 N 和 O 杂环化合物的有用前体。这种化学反应还为叠氮取代的环状过氧醇酯提供了一种意想不到的方法。DFT 计算表明，Mn 催化剂作为产生叠氮自由基的有效催化剂和过氧自由基中间体的稳定剂起着关键的双重作用。进一步的计算合理地解释了所提出的控制 CC 键断裂或形成 β-叠氮醇的机制。
• Carbon isotope labeling of carbamates by late-stage [¹¹C], [¹³C] and [¹⁴C]carbon dioxide incorporation
  作者：Antonio Del Vecchio、Alex Talbot、Fabien Caillé、Arnaud Chevalier、Antoine Sallustrau、Olivier Loreau、Gianluca Destro、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1039/d0cc05031h

  日期：——

  late-stage [11C], [13C] and [14C]carbon isotope labeling of cyclic carbamates is reported. This protocol allows the incorporation of carbon dioxide, the primary source of carbon-14 and carbon-11 radioisotopes, in a direct, cost-effective and sustainable manner. A disconnection/reconnection strategy, involving ring opening/isotopic closure, was also implemented.

  据报导了环状氨基甲酸酯后期[ 11 C]，[ 13 C]和[ 14 C]碳同位素标记的一般程序。该协议允许以直接，经济有效和可持续的方式掺入二氧化碳（碳14和碳11放射性同位素的主要来源）。还实施了涉及开环/同位素封闭的断开/重新连接策略。