4-(methyl)phenyl-beta-D-glucopyranosiduronic acid methyl ester tetraacetate | 92420-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(methyl)phenyl-beta-D-glucopyranosiduronic acid methyl ester tetraacetate
• 英文别名: methyl 1-p-cresyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate；O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-p-tolyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester；O²,O³,O⁴-Triacetyl-O¹-p-tolyl-β-D-glucopyranuronsaeure-methylester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methylphenoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 92420-85-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀
• 分子量: 424.405
• InChiKey: CGCRTOYPWZVNPU-KVIJGQROSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methyl)phenyl-beta-D-glucopyranosiduronic acid methyl ester tetraacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6S)-2-(4-(hydroxymethyl)phenoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  蒽环类前药用于抗体指导的酶前药治疗。

  摘要：

  报道了柔红霉素和阿霉素的一系列新前药，它们是抗体指导的酶前药治疗（ADEPT）的候选药物。这些化合物（25a，b，c和32a，b，c）经设计可在被β-葡萄糖醛酸苷酶激活后产生细胞毒性药物。如所期望的，在大肠杆菌β-葡糖醛酸糖苷酶以及从人β-葡糖醛酸糖苷酶和人源化CEA特异性结合区获得的融合蛋白进行酶促切割后，观察到活性药物的回收。这六种前药对鼠L1210细胞系的稳定性高，比阿霉素的细胞毒性低100倍以上。邻位取代的氨基甲酸苯酯25a，b，c比相应的对位取代的类似物更好地是β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。

  DOI：

  10.1021/jm970589l
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(methyl)phenyl-beta-D-glucopyranosiduronic acid methyl ester tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  扩展支架葡糖苷酸：​​在普遍合成O-芳基葡糖苷酸前药的过程中。

  摘要：

  我们证明了基于自消灭性接头（SIL）的扩展支架可以实现O-芳基葡糖醛酸前药的普遍生产：在前体底物（SIL）上进行高产率的葡糖醛酸化，随后的药物偶联反应通过更具挑战性的化学反应进行。

  DOI：

  10.1039/c9ob01384a

文献信息

• Synthesis and toxicity profile in 293 human embryonic kidney cells of the β D-glucuronide derivatives of ortho-, meta- and para-cresol
  作者：James A. London、Emily C.S. Wang、Igor L. Barsukov、Edwin A. Yates、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108225

  日期：2021.1

  presented. The protected intermediates were hydrolysed using aqueous sodium carbonate to yield the cresyl β-glucuronides. The toxicities of the o-, m- and p-cresyl β-D-glucuronides were compared. All three were less toxic to HEK293 cells than their respective cresol precursors: toxicity followed the order o < m < p for Na+ salts and o < p < m for Ca2+ salts. The m-cresyl-glucuronide Ca2+ salt and p-cresyl-glucuronide

  β-葡萄糖醛酸苷的形成是哺乳动物解毒和从其系统中去除分解产物（例如 l-酪氨酸）以及许多外源性物质的主要途径。在人类中，膳食中的 l-酪氨酸主要通过肠道厌氧细菌艰难梭菌的作用分解为对甲酚，从而在肠道微生物群中提供竞争优势。邻- (o-) 和间- (m-) 甲酚也存在于环境中，可能具有共同的降解途径。对甲苯基葡萄糖醛酸苷的研究相对较少。在这里，从 1,2,3,4 四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸ef=https://www.molaid.com/MS_9248 target="_blank">葡萄糖醛酸甲酯和各自的甲酚使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为促进剂直接合成邻-、间-和对-甲酚基 β-D-葡萄糖醛酸苷是提出了。使用碳酸钠水溶液水解受保护的中间体，得到甲苯基 β-葡萄糖醛酸。比较了邻-、间-和对-甲酚β-D-葡糖苷酸的毒性。所有三种对 HEK293 细胞的毒性都低于它们各自的甲酚前体：Na+ 盐的毒性顺序为 o < m < p，Ca2+ 盐的毒性顺序为 o < p < m。间甲酚葡糖苷酸 Ca2+
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：BIOSYNTH AG

  公开号：WO2018134412A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention generally relates to a class of antimicrobial compounds, to compositions containing said compounds and to the use of said compounds for medical and non-medical purposes. More specifically, the present invention relates to antimicrobial compounds capable of changing microbiota composition and function by selectively inhibiting distinct microbial species.

  本发明一般涉及一类抗微生物化合物，涉及含有该类化合物的组合物以及将该类化合物用于医疗和非医疗目的。更具体地，本发明涉及能够通过选择性抑制不同微生物物种而改变微生物群落组成和功能的抗微生物化合物。
• A novel method for stereoselective glucuronidation
  作者：Bilha Fischer、Abraham Nudelman、Margareta Ruse、Jacob Herzig、Hugo E. Gottlieb、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo00199a046

  日期：1984.12
• The Synthesis of Aryl-D-glucopyranosiduronic Acids¹
  作者：G. N. Bollenback、John W. Long、D. G. Benjamin、J. A. Lindquist

  DOI：10.1021/ja01617a047

  日期：1955.6
• Helferich; Berger, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2492,2495
  作者：Helferich、Berger

  DOI：——

  日期：——