3-((S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-methoxycarbonyl-butyrylamino)-benzoic acid ethyl ester | 142165-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-methoxycarbonyl-butyrylamino)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[[(4S)-5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]benzoate
• CAS: 142165-88-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₇
• 分子量: 408.452
• InChiKey: QJADBBWFISTSRM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-methoxycarbonyl-butyrylamino)-benzoic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-((S)-4-Amino-4-methoxycarbonyl-butyrylamino)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antirheumatic Agents. III. Novel Methotrexate Derivatives Bearing an Indoline Ring and a Modified Ornithine or Glutamic Acid.

  摘要：

  描述了多种具有吲哚环的甲氨蝶呤（MTX）衍生物的合成、生物学特征及其结构-活性关系。特别是，与MTX相比，Nδ-(3-羧基苯基)-Nα-[1-[(2, 4-二氨基居普噻啶-6-基)-甲基]吲哚-5-基氨基]-L-谷氨酸（3d）在从健康志愿者获得的人外周血单核细胞上表现出增强的抗增殖效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1146
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸5苄酯Alpha甲酯 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-((S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-methoxycarbonyl-butyrylamino)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非谷氨酸型吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸药。二。N5-取代的谷氨酰胺类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  N- [4- [3-（2,4-二氨基-7H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-基）丙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸的谷氨酸部分（1b，TNP- 351）和相关化合物被一些N5取代的谷氨酰胺代替。通过将吡咯并[2,3-d]嘧啶羧酸（11a，b）与一些经过适当保护的N5取代的谷氨酰胺衍生物（10A-S）偶联来有效制备抗叶酸剂（4A-S），这是通过偶联Boc-Glu制备的使用合适的缩合试剂将-OMe（7）与各种胺（8A-S）结合，然后进行水解。检查了所得产物对培养物中二氢叶酸还原酶（DHFR），胸苷酸合成酶（TS）和鼠类纤维肉瘤Meth A细胞生长的抑制作用。所有N5取代的谷氨酰胺类似物（4A-S）对DHFR的抑制作用都比TNP-351强得多，并且某些类似物对Meth A细胞的生长抑制作用与TNP-351相同。还检查了一些典型的类似物（4Bb，4Db，4F，4Oa）对培养物中抗甲氨蝶呤（MTX）的人C

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1498