1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸 | 114873-37-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸
• 中文别名: DO3A
• 英文名称: 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid
• 英文别名: 1,4,7-tris-(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；1,4,7-Tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；2-[4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 114873-37-9
• 化学式: C₁₄H₂₆N₄O₆
• 分子量: 346.384
• InChiKey: HHLZCENAOIROSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260℃
• 沸点：
  617.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸 在 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾ 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 10-[3-(adenosine 5'-triphosphate)oxypropyl]-1,4,7-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  作为 MRI 对比度增强剂的 ATP 共轭 DO3A 钆 (III) 复合物的合成和弛豫研究

  摘要：

  已经合成了腺苷 5'-三磷酸 (ATP) 附加 DO3A 的钆 (III) 复合物，以获得更高的弛豫度并降低体内毒性。DO3A (2) 是通过在水中 (pH 10, -4 °C) 用氯乙酸单步直接三烷基化循环合成的唯一产物。然后通过丙基接头将 ATP 共价附加到 DO3A 框架上。在作为质子清除剂的三乙胺存在下，通过 DO3A 与 1,3-二溴丙烷在水/DMF 中的反应合成了附加 DO3A (3) 的 3-溴丙烷间隔基。ATP-appended DO3A (DO3A-Pr-ATP) 是通过 3 与 ATP 在室温下在水中反应合成的。[Gd(D03A-Pr-ATP)(H 2 O) 2 ] (4) 通过 DO3A-Pr-ATP 与高氯酸钆 (III) 水合物在水中的反应合成。4 的 X 和 Q 带 EPR 光谱包含一个宽带，在室温和液氮温度下都没有超精细分裂。X 波段和 Q 波段的 g 值分别为

  DOI：

  10.1002/ejic.200401018
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸
  参考文献：
  名称：

  Tri- and tetranuclear Ru^II–GdIII2 and Ru^II–GdIII3 d–f heterometallic complexes as potential bimodal imaging probes for MRI and optical imaging

  摘要：

  报道了作为MRI对比剂和荧光成像光学探针的三核和四核Ru^II–GdII2和Ru^II–GdIII3 d–f异核金属配合物。使用HeLa细胞系进行的体外研究表明，这些配合物表现出抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c5nj03393d

文献信息

• [EN] PYRIDYL-AZA(THIO)XANTHONE SENSITIZER COMPRISING LANTHANIDE(III) ION COMPLEXING COMPOUNDS, THEIR LUMINESCENT LANTHANIDE (III) ION COMPLEXES AND USE THEREOF AS FLUORESCENT LABELS.<br/>[FR] SENSIBILISATEUR PYRIDYL-AZA(THIO)XANTHONE COMPRENANT DES COMPOSÉS COMPLEXANT LES IONS LANTHANIDE(III), LEURS COMPLEXES DES IONS LANTHANIDE(III) LUMINESCENTS ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS
  申请人：CIS BIO INT

  公开号：WO2010084090A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Lanthanide (III) Ion completing compound comprising: (1) a sensitizer moiety of Formula (I) in which: a is an integer from 1 to 4; b is an integer equal to 1 or 2; c is an integer equal to 1 or 2; (R1)a, (R2)b, (R3)C are the same or different and are chosen from the group consisting of H; alkyl; -COOR4 where R4 is H or an alkyl; aryl; heteroaryl; saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon; CF3; CN; a halogen atom; L-Rg; L-Sc; or two consecutive R3, two consecutive R2 or two consecutive R1 groups together form an aryl or a heteroaryl group or a saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon group; where L is a linker, Rg is a reactive group and Sc is a conjugated substance; X1 and X2 are the same or different and are O or S; A is either a direct bond or a divalent group chosen from -CH2- or -(CH2)2-, said moiety being covalentiy attached to (2) a lanthanide (in) ion chelating moiety through A. The above compounds are used in the preparation of luminescent lanthanide (III) ion complexes which are used as fluorescent labels.

  镧系（III）离子配合物包括：（1）式（I）中的感光团，其中：a是1到4之间的整数；b是等于1或2的整数；c是等于1或2的整数；（R1）^a，（R2）^b，（R3）^c相同或不同，并选自H；烷基；-COOR4，其中R4为H或烷基；芳基；杂芳基；饱和或不饱和环烃；CF3；CN；卤原子；L-Rg；L-Sc；或两个连续的R3，两个连续的R2或两个连续的R1组成芳基或杂芳基或饱和或不饱和环烃基；其中L是连接物，Rg是反应性基团，Sc是共轭物质；X1和X2相同或不同，为O或S；A是直接键或从-CH2-或-(CH2)2-中选择的二价基团，所述团通过A与（2）中的镧系（III）离子螯合团结合。上述化合物用于制备发光的镧系（III）离子配合物，用作荧光标记剂。
• CHELATE NANOEMULSION FOR MRI
  申请人：Port Marc

  公开号：US20130309176A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to an oil-in-water nanoemulsion composition for MRI, comprising: an aqueous phase, representing 70% to 90% by weight of the composition, advantageously 75% to 85% and more advantageously from 78% to 82% a lipid phase comprising an oil, representing 9.5% to 29.5% by weight of the composition, advantageously 14% to 25% and more advantageously 17% to 21%, a surfactant at the interface between the aqueous and lipid phases, the surfactant comprising at least one amphiphilic paramagnetic metal chelate and optionally an amphiphilic lipid; the total content of surfactant by weight relative to the oil being between 4% and 10% and advantageously between 5% and 8%; the total content of surfactant by weight relative to the composition being between 0.35% and 2.95% and advantageously between 0.5% and 2%; the oil comprising at least 70%, advantageously at least 80%, advantageously at least 95% by weight and especially at least 97% of saturated C6-C18, advantageously C6-C14 and more advantageously C6-C10 fatty acids.

  本发明涉及一种用于磁共振成像的油包水纳米乳液组合物，包括： 水相，表示组合物重量的70%至90%，优选75%至85%，更优选78%至82%； 脂相包括一种油，表示组合物重量的9.5%至29.5%，优选14%至25%，更优选17%至21%； 表面活性剂位于水相和脂相之间的界面上，表面活性剂包括至少一种两性磁性金属螯合物和可选的两性脂质； 相对于油的重量，表面活性剂的总含量在4%至10%之间，优选在5%至8%之间； 相对于组合物的重量，表面活性剂的总含量在0.35%至2.95%之间，优选在0.5%至2%之间； 油包括至少70%，优选至少80%，优选至少95%的饱和C6-C18，优选C6-C14，更优选C6-C10脂肪酸。
• [EN] LANTHANIDE (III) ION COMPLEXING COMPOUNDS, LUMINESCENT LANTHANIDE (III) ION COMPLEXES AND USE THEREOF AS FLUORESCENT LABELS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPLEXANT LES IONS LANTHANIDE (III), COMPLEXES LUMINESCENTS D'IONS LANTHANIDE (III) ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS
  申请人：CIS BIO INT

  公开号：WO2009010580A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Lanthanide (III) ion complexing compound comprising: (1) a sensitizer moiety of formula (I) in which: a is an integer from 1 to 4; b is an integer equal 1 or 2; c is an integer equal to 1 or 2; (R1)a, (R2)b, (R3)C are the same or different and are chosen from the group consisting of: H; alkyl; -COOR4 where R4 is H or an alkyl; aryl; heteroaryl; saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon; CF3; CN; a halogen atom; L-Rg; L-Sc; or two consecutive R3, two consecutive R2 or two consecutive R1 groups together form an aryl or a heteroaryl group or a saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon group; where L is a linker, Rg is a reactive group and Sc is a conjugated substance; X1 and X2 are the same or different and are O or S; A is either a direct bond or a divalent group chosen from -CH2- or -(CH2)2-, said moiety being covalently attached to (2) a lanthanide (III) ion chelating moiety through A. Application: Preparation of luminescent lanthanide (III) ion complexes and use thereof as fluorescent labels.

  镧系（III）离子络合物，包括：（1）具有以下式（I）的感光基团，其中：a是1到4之间的整数；b是等于1或2的整数；c是等于1或2的整数；（R1）^a，（R2）^b，（R3）^c相同或不同，并选自以下群体：H；烷基；-COOR4，其中R4为H或烷基；芳基；杂环芳基；饱和或不饱和环烃；CF3；CN；卤原子；L-Rg；L-Sc；或两个连续的R3，两个连续的R2或两个连续的R1基团共同形成芳基或杂环芳基或饱和或不饱和环烃基团；其中L是连接物，Rg是反应性基团，Sc是共轭物质；X1和X2相同或不同，为O或S；A是直接键或从-CH2-或-(CH2)2-中选择的二价基团，所述基团通过A与（2）具有配位基团的镧系（III）离子共价连接。应用：制备发光的镧系（III）离子络合物并将其用作荧光标记剂。
• RADIOACTIVE COMPOUND FOR DIAGNOSIS OF MALIGNANT MELANOMA AND USE THEREOF
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：US20190336621A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The present invention provides a novel radioactive compound for imaging malignant melanoma and a use thereof as a contrast agent for PET imaging.

  本发明提供了一种用于成像恶性黑色素瘤的新型放射性化合物，以及其作为PET成像对比剂的用途。
• [EN] CATIONIC MICELLES AND METHODS FOR USING THEM<br/>[FR] MICELLES CATIONIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2020249745A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to cationic micelles, and in particular the compounds capable of forming such cationic micelles for use in cell tracking.

  本发明涉及阳离子胶束，特别是能够形成此类阳离子胶束并用于细胞追踪的化合物。