3-[(1S,2R,4aS,6R,8aR)-1,6-Dimethyl-2-((E)-propenyl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester | 342375-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1S,2R,4aS,6R,8aR)-1,6-Dimethyl-2-((E)-propenyl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(1S,2R,4aS,6R,8aR)-1,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 342375-09-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: IZSPDAQLVORDJX-RQONUNNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,2R,4aS,6R,8aR)-1,6-Dimethyl-2-((E)-propenyl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 氢氟酸 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 尹奎色亭
  参考文献：
  名称：

  利用Me 3 Al介导的分子内Diels-Alder反应对（-）-equisetin进行对映选择性全合成

  摘要：

  使用非对映选择性Me 3 Al介导的分子内Diels-Alder（IMDA）反应作为关键反应步骤，可以完成（-）-equisetin 1的高效和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00217-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,7R)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methyldeca-2,4-dienoate 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(1S,2R,4aS,6R,8aR)-1,6-Dimethyl-2-((E)-propenyl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用Me 3 Al介导的分子内Diels-Alder反应对（-）-equisetin进行对映选择性全合成

  摘要：

  使用非对映选择性Me 3 Al介导的分子内Diels-Alder（IMDA）反应作为关键反应步骤，可以完成（-）-equisetin 1的高效和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00217-9

文献信息

• Total Synthesis of <i>epi</i>-Trichosetin
  作者：Ulrich Kauhl、Lars Andernach、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02450

  日期：2018.12.21

  The natural 3-decalinoyltetramic acid epi-trichosetin was synthesized in ten steps starting from (R)-(+)-citronellal using an intramolecular Diels–Alder reaction and a Lacey–Dieckmann cyclization as the key steps. The use of a 2-nitrobenzyl protecting group resulted in an efficient synthetic endgame. The natural product was obtained in 4.1% overall yield.

  从（R）-（+）-香茅醛开始，以分子内Diels-Alder反应和Lacey-Dieckmann环化为关键步骤，从10个步骤合成了天然的3-癸基酰基四氢表酸-trichosetin 。2-硝基苄基保护基的使用导致有效的合成残基。以4.1％的总收率获得天然产物。
• Enantioselective total synthesis of (−)-equisetin using a Me3Al-mediated intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Kumiko Yuki、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00217-9

  日期：2001.3

  An efficient and enantioselective total synthesis of (−)-equisetin 1 has been accomplished using a diastereoselective Me3Al-mediated intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction as a key reaction step.

  使用非对映选择性Me 3 Al介导的分子内Diels-Alder（IMDA）反应作为关键反应步骤，可以完成（-）-equisetin 1的高效和对映选择性合成。