尹奎色亭 | 57749-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 尹奎色亭
• 中文别名: 伊快霉素
• 英文名称: (-)-equisetin
• 英文别名: equisetin；(3E,5S)-3-[[(1S,2R,4aS,6R,8aR)-1,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-hydroxymethylidene]-5-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 57749-43-6
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄
• 分子量: 373.492
• InChiKey: QNQBPPQLRODXET-AIMHRHHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  556.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，Equisetin是从陆生真菌 Fusarium equiseti NRRL 5537 中分离出的一种含有四联体结构的天然产物。它属于N-甲基丝氨酸衍生的酰基特拉姆酸类化合物，并展现出抗生素和细胞毒活性，能够抑制革兰氏阳性菌的生长及HIV-1整合酶活性；不过对革兰氏阴性菌并无作用。此外，Equisetin还是一种群体感应抑制剂（QSI），能减弱铜绿假单胞菌中由QS调节的毒性表型而不影响细菌生长，使其成为研究铜绿假单胞菌感染的重要化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尹奎色亭 在 氧气 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以41%的产率得到夫沙瑞汀A
  参考文献：
  名称：

  仿生合成马鞭草抑制素和（+）-融合酶A

  摘要：

  （+）-Fusarisetin A属于一组具有潜在抗癌活性的酰基四酸天然产物。Equisetin是一种与生物遗传相关的酰基四酸，它包含（+）-fusarisetin A的基本骨架。我们提出了Equisetin和（+）-fusarisetin A共有一种生物合成途径，该途径从天然存在的（S）-丝氨酸和不饱和脂肪开始酸。为支持该假设，我们证明了涉及分子内Diels-Alder反应的环化序列，随后是聚烯酰氨基酸的Dieckmann环化，产生了equsetin。Mn III / O 2促进的马鞭草蛋白酶的好氧氧化 或通过可见光化学产生的活性氧（ROS）产生的过氧化富铁链霉菌素，可以很容易地还原为（+）-富沙糖链菌素A。

  DOI：

  10.1002/chem.201302163
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 尹奎色亭
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the Fusarium toxin equisetin: proof of the stereochemical relationship of the tetramate and terpenoid sectors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00203a026

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-equisetin using a Me3Al-mediated intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Kumiko Yuki、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00217-9

  日期：2001.3

  An efficient and enantioselective total synthesis of (−)-equisetin 1 has been accomplished using a diastereoselective Me3Al-mediated intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction as a key reaction step.

  使用非对映选择性Me 3 Al介导的分子内Diels-Alder（IMDA）反应作为关键反应步骤，可以完成（-）-equisetin 1的高效和对映选择性合成。
• Chemo-enzymatic synthesis of equisetin
  作者：Xiaojun Li、Qingfei Zheng、Jun Yin、Wen Liu、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/c7cc01929g

  日期：——

  We here report that the biosynthesis of equisetin, a fungal tetramate natural product with potent anti-infectious activity, relies on Fsa2, a Diels-Alderase that constructs the trans-decalin system of the molecule...

  我们在这里报告称，具有强大的抗感染活性的真菌四甲酸酯天然产物Equisetin的生物合成依赖于Fsa2（一种构成分子的反式decalin系统的Diels-Alderase）。
• Equisetin and a novel opposite stereochemical homolog phomasetin, two fungal metabolites as inhibitors of HIV-1 integrase
  作者：Sheo B. Singh、Deborah L. Zink、Michael A. Goetz、Anne W. Dombrowski、Jon D. Polishook、Daria J. Hazuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00269-x

  日期：1998.4

  Integration is an essential step in HN replication and is catalyzed by an enzyme called integrase. We have isolated equisetin (la), and a novel opposite stereochemical homolog, phomasetin (2a), from Fusarium heterosporum and a Phoma sp. respectively. They inhibit the invitro recombinant integrase enzyme with IC50 values of 7-20 mu M. Unlike known inhibitors, these compounds also inhibit the integration reactions catalyzed by preintegration complexes isolated from HIV-I infected cells. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Characterization of the Fusarium toxin equisetin: the use of phenylboronates in structure assignment
  作者：N. J. Phillips、J. T. Goodwin、A. Fraiman、R. J. Cole、D. G. Lynn

  DOI：10.1021/ja00203a025

  日期：1989.10
• TUROS, EDWARD;AUDIA, JAMES E.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 8231-8236
  作者：TUROS, EDWARD、AUDIA, JAMES E.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——