ethyl (2E,4E,7R)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methyldeca-2,4-dienoate | 342374-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,7R)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methyldeca-2,4-dienoate
• CAS: 342374-97-4
• 化学式: C₂₉H₄₀O₃Si
• 分子量: 464.72
• InChiKey: LHRSEDLKJVHILT-YZWCGTNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,7R)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methyldeca-2,4-dienoate 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基溴硅烷 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 尹奎色亭
  参考文献：
  名称：

  利用Me 3 Al介导的分子内Diels-Alder反应对（-）-equisetin进行对映选择性全合成

  摘要：

  使用非对映选择性Me 3 Al介导的分子内Diels-Alder（IMDA）反应作为关键反应步骤，可以完成（-）-equisetin 1的高效和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00217-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylhexanal 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex chromium dichloride 、 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4E,7R)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methyldeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  利用Me 3 Al介导的分子内Diels-Alder反应对（-）-equisetin进行对映选择性全合成

  摘要：

  使用非对映选择性Me 3 Al介导的分子内Diels-Alder（IMDA）反应作为关键反应步骤，可以完成（-）-equisetin 1的高效和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00217-9

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-equisetin using a Me3Al-mediated intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Kumiko Yuki、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00217-9

  日期：2001.3

  An efficient and enantioselective total synthesis of (−)-equisetin 1 has been accomplished using a diastereoselective Me3Al-mediated intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction as a key reaction step.

  使用非对映选择性Me 3 Al介导的分子内Diels-Alder（IMDA）反应作为关键反应步骤，可以完成（-）-equisetin 1的高效和对映选择性合成。