对硝基间苯二胺 | 5131-58-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硝基间苯二胺
• 中文别名: 4-硝基-1,3-苯二胺；3-氨基-4-硝基苯胺；4-硝基-1,3-二氨基苯；4-硝基间苯二胺；4-硝基-M-苯二胺
• 英文名称: 2,4-diaminonitrobenzene
• 英文别名: 4-nitro-1,3-phenylenediamine；1,3-diamino-4-nitrobenzene；4-nitrobenzene-1,3-diamine；2-Nitro-5-amino-anilin；2,4-Diamino-nitrobenzol；1.3-Diamino-4-nitro-benzol；4-Nitro-m-phenylenediamine
• CAS: 5131-58-8
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00025289
• 分子量: 153.14
• InChiKey: DPIZKMGPXNXSGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161°C
• 沸点：
  276.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3682 (rough estimate)
• 溶解度：
  在热甲醇中几乎透明
• LogP：
  0.55
• 物理描述：
  4-nitro-1,3-benzenediamine appears as orange prisms with blue luster or yellow crystalline solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Orange prisms from water
• 蒸汽压力：
  5.60X10-5 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 医疗监测

对暴露人员的嘴唇、舌头和指甲床进行常规检查，以观察是否有发绀的迹象。/保护/那些患有贫血、心血管或肺部疾病的人员免受暴露。

Routine checking of lips, tongue and nail beds of exposed personnel for signs of cyanosis. /Protect/ from exposure those individuals with anemia, cardiovascular or pulmonary diseases.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/其他毒性信息/ 潜在的亚硝基血红蛋白形成剂

/OTHER TOXICITY INFORMATION/ POTENTIAL METHEMOGLOBIN FORMER

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

遗传毒性/ 对硝基-m-苯二胺在DMSO中的突变性在鼠伤寒沙门氏菌菌株TA97、TA98、TA100、TA1535和TA1537中进行了评估，包括有代谢激活和无代谢激活的情况...测试物质（0.0-10,000微克/平板）与每个沙门氏菌培养物在37°C下孵化20分钟，然后进行平板计数。使用了两种不同的S-9混合物（大鼠和仓鼠肝脏）...对硝基-m-苯二胺在TA98菌株中无论是否有代谢激活都具有突变性，但在TA100和TA1535菌株中则没有突变性。在TA1537菌株中，使用代谢激活时得到了阳性（S-9混合物，仓鼠肝脏）和阴性（S-9混合物，大鼠肝脏）的结果，而在没有代谢激活的情况下，得到了阴性结果。在TA97菌株中，对硝基-m-苯二胺仅在代谢激活存在时具有突变性（10.0%S-9，仓鼠肝脏）...对硝基-m-苯二胺具有突变性。

/GENOTOXICITY/ The mutagenicity of 4-nitro-m-phenylenediamine in DMSO in Salmonella typhimurium strains TA97, TA98, TA100, TA1535, and TA1537 was evaluated with and without metabolic activation ... The test substance (0.0-10,000 ug/plate) was incubated with each Salmonella culture for 20 min (37 °C) prior to plating. Two different S-9 mixes (rat and hamster liver) were used. ... 4-Nitro-m-phenylenediamine was mutagenic in strain TA98 both with and without metabolic activation, but was not mutagenic in strains TA100 and TA1535. In strain TA1537, positive (S-9 mix, hamster liver) and negative (S-9 mix, rat liver) results were obtained with metabolic activation, and, negative results, without metabolic activation. In strain TA97, 4-nitro-m-phenylenediamine was mutagenic only in the presence of metabolic activation (10.0% S-9, hamster liver). ... 4-nitro-m-phenylenediamine was mutagenic.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

/其他毒性信息/ ... 对4-硝基-1,3-苯二胺的毒理学性质进行了审查，发现小鼠口服急性毒性研究中半数致死剂量为500毫克/千克。/该化合物/在Ames沙门氏菌试验和染色体畸变试验中表现出致突变性。在姐妹染色单体交换试验中显示了不确定的结果。不存在致癌性数据。...没有关于皮肤刺激和致敏以及皮肤毒性潜力的数据...

/OTHER TOXICITY INFORMATION/ ... Review of the 4-nitro-1,3 -Benzenediamine toxicological properties revealed a median lethal dose of 500 mg/kg in an acute oral toxicity study in mice. /This coumpound/ was mutagenic in the Ames/Salmonella assay and a chromosome aberrations test. Equivocal results were demonstrated in a sister chromatid exchange assay. No carcinogenicity data existed. ... no data on the skin irritation and sensitization and dermal toxicity potential ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R22,R36/38
• RTECS号：
  ST2910000
• 海关编码：
  2921519090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Nitro-m-phenylenediamine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
呼吸敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
措施
P304 + P341 如误吸入：如呼吸困难，将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休
息姿势。
P342 + P311 如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心或医生。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H7N3O2
分子式
: 153.4 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Nitro-m-phenylenediamine
-
CAS 号 5131-58-8
EC-编号 225-876-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.117
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 4,500 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 行为的：运动力学变化（特异性测试）
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
吸入可引起过敏。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: ST2910000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-溴喹啉-6-羧酸可用作医药合成中间体。若吸入此物质，请将其移至新鲜空气处；如皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤；如感不适，请及时就医；若眼睛接触到该物质，需分开眼睑，使用流动清水或生理盐水冲洗，并立即寻求医疗帮助；如误食，则应立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基间苯二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 silver fluoride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 氟他胺
  参考文献：
  名称：

  TCDA：芳烃和杂芳烃三氟甲基化的实用合成及其应用

  摘要：

  据报道，该试剂的实用合成为50 g规模的三氟甲硅烷基氯二氟乙酸酯（TCDA）。优化了用TCDA进行的三氟甲基化反应，该反应对于缺电子的，中性的，富含芳基/杂芳基的碘化物以及极好的官能团耐受性（如酯，酰胺，醛，羟基和羧酸。该试剂还用于三种医学上相关化合物的后期三氟甲基化。此外，该方法以10 g的规模合成了结构单元三氟甲基吡啶和一个药物相关分子Boc-氟西汀，证明了其在过程化学中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00079
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-二硝基苯 在 氨 作用下， 生成 对硝基间苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Koerner; Contardi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1914, vol. <5> 23 I, p. 283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-Pyrimidinediamine Compounds and Their Uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20150266828A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联反应的2,4-嘧啶二胺化合物，该级联反应导致化学介质的释放，以及合成这些化合物的中介体和方法，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防由脱粒和其他由IgE和/或IgG受体信号级联反应激活引起的化学介质释放所表征、引起或相关的疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HETEROCYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004076424A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  Compounds having the formula (I) are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式(I)的化合物对于抑制蛋白激酶是有用的。还公开了制造这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Antithrombotic agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06313122B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  This application relates to a compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a prodrug thereof, as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa, as well as a process for its preparation and intermediates therefor.

  这项申请涉及到式(I)的化合物，该化合物的药用盐或其前药，如本文所定义，以及其药物组合物，以及其作为Xa因子抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。
• AMINOPYRIDINE DERIVATIVES FOR TREATING TUMORS AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Calderini Michel

  公开号：US20120115861A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 and Y have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of PDK1 and cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours and for the treatment of inflammatory diseases.

  化合物的结构式（I），其中R1、R2、R3、R4、R7和Y具有权利要求1中指示的含义，是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗和炎症性疾病的治疗。
• 6-Substituted benzimidazoles as new nonpeptide angiotensin II receptor antagonists: synthesis, biological activity, and structure-activity relationships
  作者：Uwe J. Ries、Gerhard Mihm、Berthold Narr、Kai M. Hasselbach、Helmut Wittneben、Michael Entzeroth、Jacobus C. A. van Meel、Wolfgang Wienen、Norbert H. Hauel

  DOI：10.1021/jm00077a007

  日期：1993.12

  reported nonpeptidic angiotensin II (AII) receptor antagonists DuP753 (1) and Exp 7711 (2), we have designed and investigated novel substituted benzimidazoles. Systemic variation of several substituents at the benzimidazole ring positions 4-7 led to the finding that substitution in position 6 with acylamino groups results in highly active AII antagonists. Compounds with 6-membered lactam or sultam substituents

  从最近报道的非肽类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂DuP753（1）和Exp 7711（2）开始，我们设计并研究了新型取代的苯并咪唑。苯并咪唑环位置4-7上几个取代基的系统变化导致发现，位置6被酰基氨基取代会产生高活性的AII拮抗剂。在苯并咪唑的6位上具有6元内酰胺或sultam取代基的化合物在低纳摩尔范围内显示受体活性，但当口服给予大鼠时仅具有弱活性。相反，用碱性杂环类似地取代苯并咪唑部分产生有效的AII拮抗剂，其在口服后也被很好地吸收。该系列中活性最高的化合物33（BIBR 277），被选为临床发展的候选人。在分子模型研究的基础上，提出了这种新型的AII拮抗剂与AT1受体的结合模型。

表征谱图