异山梨醇二甲基醚 | 5306-85-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 中文名称: 异山梨醇二甲基醚
• 中文别名: 异山梨醇二甲醚；异山梨酯二甲醚；二甲基异山梨醇；DMI
• 英文名称: isosorbide dimethyl ether
• 英文别名: dimethyl isosorbide；DMI；di-O-methyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol；DMIS；(3S,3aR,6R,6aR)-3,6-dimethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan
• CAS: 5306-85-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: MEJYDZQQVZJMPP-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  -70°C
• 沸点：
  93-95 °C0.1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.15 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  227 °F
• LogP：
  -1.62
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，无色液体，具有特殊气味。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品运输编号：
  200kgs
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Isosorbide dimethyl ether
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1,4:3,6-Dianhydro-2,5-di-O-methyl-D-glucitol
2,5-Di-O-methyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol
1,4:3,6-Dianhydrosorbitol 2,5-dimethyl ether
Dimethyl isosorbide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,4:3,6-Dianhydro-2,5-di-O-methyl-D-glucitol
别名
2,5-Di-O-methyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol
1,4:3,6-Dianhydrosorbitol 2,5-dimethyl ether
Dimethyl isosorbide
: C8H14O4
分子式
: 174.19 g/mol
分子量
成分 浓度
1,4:3,6-Dianhydro-2,5-di-O-methyl-D-glucitol
-
化学文摘编号(CAS No.) 5306-85-4
EC-编号 226-159-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
93 - 95 °C 在 0.1 hPa - lit.
g) 闪点
120 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.15 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介 异山梨醇二甲醚是一种无色油性液体，在中性条件下非常稳定，具有吸湿性和良好的有机溶剂互溶性，常被用作溶剂。它能促进活性成分渗透到皮肤的表皮层，从而充分发挥其效用，主要应用于药物和化妆品领域。

用途 异山梨醇二甲醚（DMI）是一种有用的研究化学品，在多个领域有着广泛的应用：

1. 用于化妆品：能够显著增强防晒、抗皱、祛斑、祛痘、护肤保湿、减肥、丰乳霜、生发剂及染发剂等产品的效果，是化妆品行业理想的溶剂、渗透剂和载体。
2. 应用于医药领域：可用于外用药的膏剂、酊剂等，能有效提高药品的疗效。
3. 用于农药：能够增强农药在害虫体内外的渗透性，提高药效并降低害虫抗药性；减少农药使用次数及用量，从而减轻环境污染，并特别减少了对人类的直接危害。

制备 异山梨醇二甲醚是由异山梨醇经过甲基化反应合成得到的。此外，它还广泛用作化妆品原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异山梨醇二甲基醚 在 1-(2,4,6-三异丙基苯磺酰)-1,2,4-三唑 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl isomannide 、 di-O-methyl-1,4:3,6-dianhydro-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  Selective radical-chain epimerisation at electron-rich chiral tertiary C–H centres using thiols as protic polarity-reversal catalysts

  摘要：

  硫醇的作用是作为亲核δ-烷氧基烷基自由基对之间氢原子转移的原生极性反转催化剂，可以在邻近乙氧基原子的手性三级 CH 中心实现自由基链表并化。通过对一系列含有两个手性中心的简单分子进行外延二聚化，证明了该方法的可行性，然后将该程序应用于更复杂的基于碳水化合物的体系，在这些体系中，可以通过直接的方式将容易获得的非对映异构体转化为较罕见的非对映异构体。必要时，二聚化总是朝着热力学平衡的方向进行，一般来说，所获得的结果与使用 MMX 力场进行分子力学计算的预测结果一致。当所需异构体的稳定性低于起始非对映异构体时，可采用巯基催化母体的适当衍生物进行外延化反应，在对外延化衍生物进行脱保护处理后，以令人满意的收率获得所需化合物。这种策略在反式-1,2-环己烷二醇转化为稳定性较差的顺式异构体、某些碳水化合物的相关逆热力学异构化以及介-1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇转化为 dl-形式时得到了验证。邻近醚氧原子的 CH 中心在硫醇催化下的缩合反应要比邻近酰胺氮原子的类似中心快得多，这一结果可以从极性效应对亲电巯基取氢速率的重要性角度来理解。

  DOI：

  10.1039/b103558b
• 作为产物：
  描述：

  3,6-脱水-D-葡萄糖 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 、 镍 作用下， 110.0~280.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 异山梨醇二甲基醚
  参考文献：
  名称：

  77.多元醇的酸酐。第四部分 二脱水山梨糖醇的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000390
• 作为试剂：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 、 异山梨醇二甲基醚 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(E)-3-硝基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dimethylisosorbide (DMI) as a Bio-Derived Solvent for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  钯催化的键合反应，如Suzuki–Miyaura和Mizoroki–Heck反应，在化工行业中被广泛使用。这些反应通常使用危险溶剂；然而，为了遵守日益增加的可持续性压力和有关使用此类溶剂的限制，人们迫切寻求替代方案。在这里，我们展示了二甲基异山梨醇醚（DMI）作为生物衍生溶剂在几种基准Pd催化反应中的实用性：Suzuki–Miyaura（13个示例，收率62–100%），Mizoroki–Heck（13个示例，收率47–91%）和Sonogashira（12个示例，收率65–98%）。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611054

文献信息

• 수율이 개선된 무수당 알코올의 디에테르 제조 방법
  申请人：SAMYANG CORPORATION 주식회사 삼양사(120110515934) Corp. No ▼ 110111-4720945BRN ▼101-86-66838

  公开号：KR102152693B1

  公开（公告）日：2020-09-08

  본 발명은 무수당 알코올의 디에테르를 제조하는 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 무수당 알코올과 알킬화 시약(예컨대, 디메틸 설페이트 또는 메틸 클로라이드)을 반응시켜 무수당 알코올의 디에테르를 제조함에 있어서, 무수당 알코올의 모노에테르를 무수당 알코올과 함께 알킬화 시약과 반응시킴으로써, 무수당 알코올을 단독으로 알킬화 시약과 반응시킨 경우에 비하여 수율을 향상시킬 수 있고, 또한 상기 무수당 알코올의 모노에테르의 공급원으로서 무수당 알코올의 디에테르 정제시 발생하는 증류 부산물을 활용할 수 있어 공정 폐기물을 줄일 수 있고, 공정의 원가를 절감할 수 있는 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种制备无水糖醇的二醚的方法，更详细地说，涉及将无水糖醇与烷基化试剂（例如二甲基硫酸酯或氯化甲基）反应以制备无水糖醇的二醚的方法，通过将无水糖醇的单醚与无水糖醇和烷基化试剂一起反应，可以提高产率，同时可以利用无水糖醇的单醚作为无水糖醇的二醚提纯时产生的蒸馏副产品，从而减少工艺废物，降低工艺成本。
• 무수당 알코올의 디에테르를 고순도로 정제하는 방법
  申请人：SAMYANG CORPORATION 주식회사 삼양사(120110515934) Corp. No ▼ 110111-4720945BRN ▼101-86-66838

  公开号：KR102238298B1

  公开（公告）日：2021-04-12

  본 발명은 무수당 알코올의 디에테르를 정제하는 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 특정 범위 내의 증류 온도 및 진공도 조건 하에서의 박막 증류 공정을 통하여 조질(crude)의 무수당 알코올의 디에테르를 정제함으로써, 고순도(예컨대, 순도 98% 이상)의 무수당 알코올의 디에테르를 고수율(예컨대, 수율 80% 이상)로 얻을 수 있는 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种用于精制无水醇的二醚的方法，更详细地说，通过在特定范围内的蒸馏温度和真空条件下的薄膜蒸馏工艺，从原油中精制无水醇的二醚，从而提供一种可以获得高纯度（例如，纯度高于98％）的无水醇的二醚，并且可以获得高收率（例如，收率高于80％）的方法。
• Methylation of Polyols with Trimethylphosphate in the Presence of a Lewis or Brønsted Acid Catalyst
  作者：Marie‐Christine Duclos、Aurélien Herbinski、Anne‐Sophie Mora、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cssc.201701841

  日期：2018.2.9

  The alkylation of alcohols and polyols has been investigated with alkylphosphates in the presence of a Lewis or Brønsted acid catalyst. The permethylation of polyols was developed under solvent‐free conditions at 100 °C with either iron triflate or Aquivion PW98, affording the isolated products in yields between 52 and 95 %. The methodology was also adjusted to carry out peralkylation with longer alkyl

  已经在路易斯或布朗斯台德酸催化剂的存在下用烷基磷酸酯研究了醇和多元醇的烷基化反应。多元醇的全甲基化反应是在无溶剂条件下于100°C时使用三氟甲磺酸铁或Aquivion PW98进行的，分离后的产物收率在52％至95％之间。还对方法进行了调整，以使用更长的烷基链进行全烷基化。
• Green Synthesis of Dimethyl Isosorbide
  作者：Pietro Tundo、Fabio Aricò、Guillaume Gauthier、Laura Rossi、Anthony E. Rosamilia、Hanamanthsa S. Bevinakatti、Robert L. Sievert、Christoper P. Newman

  DOI：10.1002/cssc.201000011

  日期：——

  A green synthetic approach for dimethyl isosorbide (DMI) with dimethylcarbonate (DMC) in the presence of a base is reported. The easy methylation of isosorbide may be due to its unique structure (which enhances the nucleophilicity of the hydroxyl groups), and to the effect of the hydrogen bonding which increases the reactivity of the molecule towards DMC.

  报道了在碱存在下用碳酸二甲酯（DMC）合成二甲基异山梨酯（DMI）的绿色合成方法。异山梨醇容易甲基化可能是由于其独特的结构（增强了羟基的亲核性），以及氢键的作用增加了分子对DMC的反应性。
• Photoinduced C(sp³)–H sulfination empowers the direct and chemoselective introduction of the sulfonyl group
  作者：Shengfei Jin、Graham C. Haug、Ramon Trevino、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d1sc04245a

  日期：——

  aliphatic C–H bonds to sulfinates has remained elusive, due to the reactivity of sulfinates that are incompatible with typical oxidation-driven C–H functionalization approaches. We report herein a photoinduced C(sp3)–H sulfination reaction that is mediated by sodium metabisulfite and enables access to a variety of sulfinates. The reaction proceeds with high chemoselectivity and moderate to good regioselectivity

  通过非反应性脂肪族 C-H 键的官能化直接安装亚磺酸盐基团可以提供对大多数类别的有机硫化合物的访问，因为亚磺酸盐作为磺酰基的关键位置处于中心位置。尽管磺酰基在合成、医学和材料科学中很重要，但由于亚磺酸盐的反应性，可以将大量脂肪族 C-H 键转化为亚磺酸盐的直接 C(sp 3 )-H 亚磺酸化反应仍然难以捉摸。与典型的氧化驱动的 C-H 官能化方法不兼容。我们在此报告了一种光诱导 C(sp 3)–H 亚硫酸化反应，由焦亚硫酸钠介导，可以得到多种亚磺酸盐。该反应以高化学选择性和中等至良好的区域选择性进行，仅产生单亚磺化产物，可用于溶剂控制的区域发散远端 C(sp 3 )-H 官能化。

表征谱图