异山竹子素 | 71117-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 异山竹子素
• 英文名称: cambogin
• 英文别名: isogarcinol；(1S,3S,9R,11R)-7-(3,4-dihydroxybenzoyl)-4,4,10,10-tetramethyl-3,9,11-tris(3-methylbut-2-enyl)-5-oxatricyclo[7.3.1.01,6]tridec-6-ene-8,13-dione
• CAS: 71117-97-0
• 化学式: C₃₈H₅₀O₆
• 分子量: 602.811
• InChiKey: KXTNVBQRLRYVCO-LPSZMIQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  251 °C
• 沸点：
  710.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF:25.0(最大浓度 mg/mL);41.47(最大浓度 mM)DMSO:25.0(最大浓度 mg/mL);41.47(最大浓度 mM)乙醇:20.0(最大浓度 mg/mL);33.18(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

异没食子酸醇（Cambogin）是一种强效AChE和BChE抑制剂，其IC50值分别为1.13 μM和8.30 μM。此外，异没食子酸醇还表现出对利什曼原虫的杀灭活性，对杜氏乳杆菌的IC50为0.33 μM[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异山竹子素 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,3S,9R,11R)-7-[3,4-bis(5-morpholin-4-ylpentoxy)benzoyl]-4,4,10,10-tetramethyl-3,9,11-tris(3-methylbut-2-enyl)-5-oxatricyclo[7.3.1.01,6]tridec-6-ene-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  一种异藤黄酚衍生物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种异藤黄酚衍生物、其制备方法及应用，其通式(I)如下，其中，R1选自炔丙基、苄基、5‑溴正戊基、6‑溴己酰基、烯丙酰基、2‑噻吩甲酰基、对甲苯磺酰基、苯甲酰基、5‑(4‑吗啉基)‑1‑正戊基、5‑(二乙胺基)正戊基，R2为炔丙基、苄基、5‑溴正戊基、6‑溴己酰基、烯丙酰基、2‑噻吩甲酰基、对甲苯磺酰基、苯甲酰基、5‑(4‑吗啉基)‑1‑正戊基、5‑(二乙胺基)正戊基。本发明对肿瘤有明显抑制作用。

  公开号：

  CN109020945B
• 作为产物：
  描述：

  山竹子素 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以32%的产率得到异山竹子素
  参考文献：
  名称：

  Garcinia indica 中的 Garcinol 抑制 HIV-1 逆转录酶相关核糖核酸酶 H

  摘要：

  藤黄的生物活性成分, garcinol (camboginol), and isogarcinol (cambogin), 是治疗人类各种疾病的合适候选药物。HIV-1-RNase H试验用于研究garcinol和isogarcinol对RNase H的抑制作用。将garcinol与酶的活性位点对接以合理化两种化合物之间的活性差异。Garcinol 显示出比已知抑制剂 RDS1759 更高的 HIV-1-RNase H 抑制作用，并保留了对耐药 HIV-1 逆转录酶形式的 RNase H 的全部效力。Isogarcinol 的活性明显低于garcinol，表明garcinol 的可烯醇化β-二酮部分对抗RNase H 活性的重要性。对接计算证实了这些发现，并表明该部分参与了活性位点金属离子的螯合。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100123

文献信息

• Stereodivergent Strategy in Structural Determination: Asymmetric Total Synthesis of Garcinol, Cambogin, and Related Analogues
  作者：Xueying Wang、Yeelin Phang、Jiling Feng、Song Liu、Hong Zhang、Wenwei Fu、Hua Zhou、Gang Xu、Hongxi Xu、Changwu Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01139

  日期：2021.6.4

  The asymmetric total synthesis of five biologically significant polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols (PPAPs), including garcinol and cambogin, was achieved through a highly diastereoselective and stereodivergent strategy. Along the way, an efficient cascade Dieckmann cyclization was employed to construct the bicyclo[3.3.1]nonane core in one step. The synthesis provided a general approach toward

  通过高度非对映选择性和立体发散策略，实现了五种具有生物学意义的多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAPs) 的不对称全合成，包括 garcinol 和 cambogin。在此过程中，采用高效的级联 Dieckmann 环化一步构建双环 [3.3.1] 壬烷核。该合成为单一序列中的手性内型 B PPAP 及其 C-30 非对映异构体提供了通用方法，解决了具有环外立体中心的 PPAP 的绝对构型确定/结构修正的挑战。
• Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of MRSA Active Garcinol and Isogarcinol
  作者：Cecilia Socolsky、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201406077

  日期：2015.2.9

  A short total synthesis of (±)‐garcinol and (±)‐isogarcinol, two endo‐type B PPAPs with reported activity against methiciline resistant Staphylococcus aureus (MRSA), is presented. The separation of framework‐constructing from framework‐decorating steps and the application of two highly regio‐ and stereoselective Pd‐catalysed allylations, that is, the Pd‐catalysed decarboxylative Tsuji–Trost allylation

  简要介绍了（±）-藤黄酚和（±）-异丁香酚这两种内消旋B型PPAP的短合成过程，据报道它们具有对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性。将框架构建步骤与框架装饰步骤分离，并应用两种高度区域选择性和立体选择性的Pd催化烯丙基化，即Pd催化的脱羧Tsuji-Trost烯丙基化和非对映选择性Pd催化的烯丙基-烯丙基交叉偶联是允许从乙酰丙酮开始的13个步骤内完成总合成的关键元素。对映体分离后，四种天然产物的绝对构型（即（-）-藤黄醇，（+）-guttiferone E（即ent-garcinol），（ - ） - isogarcinol，和（+） - isoxanthochymol（即，耳鼻喉科-isogarcinol））是基于ECD光谱分配。
• Hemisynthesis and Spectroscopic Characterization of Two Novel O-Allylated Benzophenones from Garcinia punctata Oliv. (Clusiaceae)
  作者：B. Ngameni、G.W. Fotso、E. Ngachussi、H.M. Poumale Poumale、B.T. Ngadjui、Y. Shiono、T. Murayama

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17478

  日期：——

  Four known natural compounds i.e., (-) isogarcinol, (+) 7-epigarcinol, stigmasterol and b-sitosterol-3-O-b-D-glucoside were isolated from the stem bark of Garcinia punctata oliv. From (-) isogarcinol, two new hemisynthesis O-allylated benzophenones were synthesized using allylbromide in the presence of potassium carbonate in anhydrous acetone. The structural elucidation of all the compounds was done by mass spectrometry, IR, 1D- and 2D-NMR analysis and also by comparison with previous reports. This is the first study to report on the one step allylation of the natural (-) isogarcinol using the base catalysis conditions.

  从藤黄科植物藤黄（Garcinia punctata oliv）的茎皮中分离出四种已知的天然化合物，即（-）异藤黄素、（+）7-表藤黄素、豆甾醇和β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷。从（-）异藤黄素出发，在无水丙酮中加入碳酸钾，使用烯丙基溴合剂合成了两种新的半合成O-烯丙基化二苯甲酮。通过质谱、红外、1D和2D核磁共振分析以及与以往报告的对比，对所有化合物的结构进行了阐明。这是首次使用碱催化条件对天然（-）异藤黄素进行一步烯丙基化反应的研究。
• Method for producing hematopoietic stem cells
  申请人：Nishino Taito

  公开号：US09187728B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  An expanding agent for hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells useful as a therapy for various hematopoietic diseases and useful for improvement in the efficiency of gene transfer into hematopoietic stem cells for gene therapy is provided. A method of producing hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells, which comprises expanding hematopoietic stem cells by culturing hematopoietic stem cells ex vivo in the presence of a compound represented by the formula following (I), a tautomer or pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof (wherein R1 to R6 are as defined in the description).

  提供了一种用于各种造血系统疾病治疗的造血干细胞和/或造血祖细胞的扩增剂，并且对于提高基因转移进入造血干细胞的效率，具有用于基因治疗的作用。一种制备造血干细胞和/或造血祖细胞的方法，包括在存在以下公式（I）所表示的化合物、互变异构体或药学上可接受的盐或其溶剂的情况下，通过在体外培养造血干细胞来扩增造血干细胞（其中R1至R6如描述中所定义）。
• Structural Revision of Guttiferone F and 30-<i>epi</i>-Cambogin
  作者：Dan Zheng、Jia-Ming Jiang、Si-Min Chen、Shi-Jie Wan、Han-Gui Ren、Gan Chen、Gang Xu、Hua Zhou、Hong Zhang、Hong-Xi Xu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01031

  日期：2021.4.23

  Guttiferone F, a natural polyprenylated polycyclic acylphloroglucinol, was originally assigned as the 30-epimer of garcinol by NMR data analyses. Conversion of guttiferone F in the presence of acid afforded its cyclized form (2a), which was previously assigned as 30-epi-cambogin. However, the absolute configurations of guttiferone F and 2a have not been determined. Reinvestigation of the structures

  Guttiferone F 是一种天然的聚异戊二烯化多环酰基间苯三酚，最初通过 NMR 数据分析被指定为 garcinol 的 30-差向异构体。在酸的存在下，guttiferone F 的转化提供了其环化形式 ( 2a )，其先前被指定为 30- epi- cambogin。然而，guttiferone F 和2a的绝对构型尚未确定。使用 X 射线和 NMR 数据分析和化学转化对这两种化合物的结构进行重新研究后，发现 Gattiferone F 和2a 中C-30 绝对构型的原始分配应该被颠倒。Guttiferone F 确实是 garcinol，而2a之前被鉴定为 30- epi-cambogin，是cambogin。