1,4-脱水山梨糖醇 | 53648-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 1,4-脱水山梨糖醇
• 英文名称: 3,6-anhydro-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 53648-56-9
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: JNYAEWCLZODPBN-SLPGGIOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  442.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-脱水山梨糖醇 在 硫酸 作用下， 生成 异山梨醇
  参考文献：
  名称：

  己糖醇酐；Brigl和Grüner的脱水甘露醇的结构；异甘露聚糖的结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01210a004
• 作为产物：
  描述：

  3,6-脱水-D-葡萄糖 生成 1,4-脱水山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  Bock, Klaus; Pedersen, Christian; Thoegersen, Henning, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 6, p. 441 - 450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of carbon chain length on catalytic C O bond cleavage of polyols over Rh-ReOx/ZrO2 in aqueous phase
  作者：Achraf Sadier、Noémie Perret、Denilson Da Silva Perez、Michèle Besson、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117213

  日期：2019.9

  -tetraols, -triols, -diols, and hexanols) is achievable by hydrogenolysis of erythritol, xylitol, and sorbitol over supported-bimetallic Rh-ReOx (Re/Rh molar ratio 0.5) catalyst, respectively. After validation of the analytical methodology, the effect of some reaction parameters was studied. In addition to CO bond cleavage by hydrogenolysis, these polyols can undergo parallel reactions such as epimerization

  线性脱氧的C4（丁三醇，-二醇和丁醇），C5（戊四醇，-三醇，-二醇和戊醇）和C6产品（己烷五醇，-四醇，-三醇，-二醇和己醇）的生产可以实现赤藓糖醇，木糖醇和山梨糖醇分别在负载型双金属Rh-ReO x（Re / Rh摩尔比0.5）催化剂上进行氢解。在验证了分析方法之后，研究了一些反应参数的影响。除了通过氢解裂解C O键外，这些多元醇还可以进行平行反应，例如差向异构化，循环脱水和CC键裂解。线性脱氧C4，C5和C6产品每个家族的时间进程证实，不同类别的脱氧产品的出现顺序遵循多重顺序的脱氧途径。在高压下，在3.7wt。％Rh-3.5wt。％ReO x / ZrO 2催化剂存在下，对线性脱氧的C4，C5和C6产物混合物的最高选择性在80％的转化率下是有利的（54–71％ 80 bar下）在200°C下。
• Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part Ii). Intramolecular Nucleophilic Substitution of Cyclic Sulfates
  作者：Floris L. van Delft、A. Rob、P.M. Valentijn、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1080/07328309908543990

  日期：1999.1.1

  4-di-O-benzyl-5,6-O-cyclic sulfates 5, 16 and 25, derived from D-arabinose, D-ribose and D-xylose, respectively, are useful precursors in the synthesis of 2,5-anhydrohexitols. 5-Exo-tet cyclization of compounds 5, 16, and 25 under the influence of base leads to the predominant or exclusive formation of the corresponding tetrahydrofuran derivatives

  2- ø -乙酰基3,4-二- ø -苄基-5,6- ø -环状硫酸酯5，16和25，从d-阿拉伯糖，d核糖和d木糖衍生的，分别是有用的前体在2,5-脱水己糖醇的合成中。5-外型- TET化合物环化5，16，和25基极引线的至主要或相应的四氢呋喃衍生物的独家形成的影响下
• Methods for dehydration of sugars
  申请人：Holladay E. Johnathan

  公开号：US20070173654A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The invention includes a method of dehydration of a sugar using a dehydration catalyst and a co-catalyst within a reactor. A sugar is introduced and H 2 is flowed through the reactor at a pressure of less than or equal to about 300 psig to convert at least some of the sugar into an anhydrosugar product. The invention includes a process for producing isosorbide. A starting material comprising sorbitol is flowed into a reactor. H 2 is counter flowed through the reactor. The starting material is exposed to a catalyst in the presence of a co-catalyst which comprises at least one metal. The exposing is conducted at a hydrogen pressure of less than or equal to 300 psig within the reactor and the hydrogen removes at least some of any water present during the exposing and inhibits formation of colored byproducts.

  该发明涉及使用脱水催化剂和共催化剂在反应器内脱水糖的方法。将糖引入反应器，并通过反应器流入H2，压力小于或等于约300 psig，将至少一部分糖转化为无水糖产品。该发明还涉及生产异山梨醇的过程。将含山梨醇的起始材料流入反应器。H2在反应器内逆向流动。在共催化剂存在的情况下，将起始材料暴露于催化剂中，该共催化剂包括至少一种金属。在反应器内的氢气压力小于或等于300 psig，氢气去除在暴露期间存在的任何水分，并抑制有色副产物的形成。
• Dianhydrosugar Production Process
  申请人：Schreck David James

  公开号：US20090259057A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  An enhanced process for the production of a dianhydrosugar, such as isosorbide, from the corresponding sugar alcohol is described. The sugar alcohol is combined with an acid catalyst and reacted at elevated temperatures and at atmospheric pressure, eliminating the need for a vacuum. High selectivity and yields are achieved.

  本文描述了一种从相应的糖醇制备二酸酐糖（例如异山梨醇）的改进工艺。将糖醇与酸催化剂结合，以升高温度并在常压下反应，无需真空。实现了高选择性和高产率。
• [EN] ISOIDIDE MANUFACTURE AND PURIFICATION<br/>[FR] PRODUCTION D'ISOIDIDE ET PURIFICATION
  申请人：ARCHER DANIEL MIDLAND COMPANY

  公开号：WO2016137833A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Methods are provided for the conversion of isosorbide to isoidide, wherein the isosorbide contains sorbitan impurities. The impurities in the isosorbide subjected to epimerization are converted to hydrodeoxygenation products. A method for synthesizing isoidide, comprising, providing an isosorbide containing one or more sorbitans; and, epimerizing the isosorbide to form an epimerization product comprising isoidide and hydrodeoxygenation products.

  提供了将异山梨醇转化为异鼠李糖的方法，其中异山梨醇中含有山梨醇杂质。将经过表异构化的异山梨醇中的杂质转化为脱氧氢化产物。一种合成异鼠李糖的方法，包括提供含有一种或多种山梨醇的异山梨醇；并将异山梨醇表异构化形成表异构产物，其中包括异鼠李糖和脱氧氢化产物。