3,6-dibromo-9,10-dimethoxyphenanthrene | 888728-75-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-9,10-dimethoxyphenanthrene
• 英文别名: 3,6-Dibromo-9,10-dimethoxyphenanthrene
• CAS: 888728-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 396.078
• InChiKey: LNCCMRLFLYESPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-9,10-dimethoxyphenanthrene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Insertion of o-Quinone under Catalytic Hydrogenation Conditions

  摘要：

  An oxygen-insertion reaction that transforms an o-quinone and a conjugated alpha-diketone substrate Into an anhydride product or derivative under catalytic hydrogenation conditions is reported. The experiments and computations indicate that the oxygen insertion proceeds via a radical mechanism mediated by an acetoxyl radical.

  DOI：

  10.1021/ol400164e
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 potassium dichromate 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 1.8h， 生成 3,6-dibromo-9,10-dimethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  使用二苯乙烯光环化脱氢的改进方案快速合成螺旋

  摘要：

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.902

文献信息

• Fused imidazoles as potential chemical scaffolds for inhibition of heat shock protein 70 and induction of apoptosis. Synthesis and biological evaluation of phenanthro[9,10-d]imidazoles and imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolines
  作者：Alpa Patel、Swee Y. Sharp、Katelan Hall、William Lewis、Malcolm F. G. Stevens、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c6ob00471g

  日期：——

  Fused imidazoles inhibit growth of human cancer cell lines, and the Hsp70 pathway in cells, and induce apoptosis.

  融合咪唑类化合物抑制人类癌细胞系的生长，影响细胞中的Hsp70途径，并诱导凋亡。
• Synthesis and Photophysics of Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]phenazine Derivatives
  作者：Leandro A. Estrada、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/ol200354t

  日期：2011.7.1

  The synthesis of dipolar dibenz[a,c]phenazine (DBP) derivatives is described. The compounds possess little electronic communication between donor and acceptor units in the ground state regardless of the pattern of substitution. The dipolar derivatives deactivate mostly via electron transfer (eT) under polar conditions. Intersystem crossing is likely to compete for S1 relaxation.

  描述了偶极二苯并[ a，c ]吩嗪（DBP）衍生物的合成。不管取代的模式如何，化合物在基态的供体和受体单元之间几乎没有电子通信。偶极衍生物主要在极性条件下通过电子转移（e T）失活。系统间交叉可能会竞争S 1松弛。
• White‐Fluorescent Dual‐Emission Mechanosensitive Membrane Probes that Function by Bending Rather than Twisting
  作者：Heorhii V. Humeniuk、Arnulf Rosspeintner、Giuseppe Licari、Vasyl Kilin、Luigi Bonacina、Eric Vauthey、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.201804662

  日期：2018.8.13

  Bent N,N′‐diphenyl‐dihydrodibenzo[a,c]phenazine amphiphiles are introduced as mechanosensitive membrane probes that operate by an unprecedented mechanism, namely, unbending in the excited state as opposed to the previously reported untwisting in the ground and twisting in the excited state. Their dual emission from bent or “closed” and planarized or “open” excited states is shown to discriminate between

  弯曲的N,N'-二苯基-二氢二苯并[a,c]吩嗪两亲物被引入作为机械敏感膜探针，其通过前所未有的机制工作，即在激发态下不弯曲，而不是之前报道的在地面中不扭曲和在室温下扭曲。兴奋状态。它们从弯曲或“闭合”和平面化或“开放”激发态的双重发射被证明可以区分水中的胶束和固序（S o ）、液体无序（L d ）和本体膜中的单体。双发射光谱覆盖了足够的可见光范围，以产生发出带有比例编码信息的白光的囊泡。报告了通过扩展 π 系统和助色团来改善弯曲机械载体的策略，并证明了与双光子激发荧光 (TPEF) 显微镜对巨型单层囊泡中膜域成像的兼容性。
• Phenanthrylene-butadiynylene and Phenanthrylene-thienylene Macrocycles: Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Bhimrao Vaijnath Phulwale、Sushil Kumar Mishra、Marek Nečas、Ctibor Mazal

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00814

  日期：2016.8.5

  A series of macrocycles consisting of 9,10-substituted phenanthrenes connected by butadiynylene linkers in positions 3 and 6 has been described as well as their transformation into the corresponding phenanthrylene-thienylene macrocycles. Structure and properties of the macrocycles, such as self-association in solution and optical and electrochemical properties, were studied and reported in a comparative

  已经描述了由在位置3和6上通过丁二炔连接基连接的9，10-取代的菲组成的一系列大环以及它们转化成相应的菲-噻吩大环的过程。针对不同尺寸和形状的大环及其侧面的特征和长度的影响，以比较的方式研究和报道了大环的结构和性质，例如溶液中的自缔合以及光学和电化学性质。链。
• 二(苯并呋喃)并[5,6-a；6′,5′-c]吩嗪衍生物 及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106946898B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了一类二(苯并呋喃)并[5,6‑a；6′,5′‑c]吩嗪衍生物，其特点是偶联关环一步反应，结构特征具有C2对称性，具有所示结构；式中，R为正丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基。其制备方法为9,10‑菲醌为原料，经过溴代得到3,6‑二溴‑9,10‑菲醌，再经过还原，得到3,6,9,10‑四甲氧基菲，接着在硝酸铈铵作用下，以乙腈为溶剂，得到3,6‑二甲氧基‑9,10‑菲醌，再利用NIS碘代，制得2,7‑二碘‑3,6‑二甲氧基‑9,10‑菲醌；在三溴化硼作用下，去甲基，得到2,7‑二碘‑3,6‑二羟基‑9,10‑菲醌；在邻苯二胺的保护羰基作用下，得到2,7‑二碘‑3,6‑二羟基取代二苯并吩嗪；最后与炔烃在钯催化剂作用下发生Sonogashira偶联反应，得到了偶联关环一步反应的目标产物；本发明的一系列化合物拓宽了有机光电材料的范围。