ethyl 2-[3-(12-β-artemisinoxymethyl)phenoxy]propionate | 905557-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-[3-(12-β-artemisinoxymethyl)phenoxy]propionate
• 英文别名: α-3-ethoxycarbonyl-(α-methyl)methenyloxybenzyl-dihydroartemisinin ether
• CAS: 905557-91-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₈
• 分子量: 490.594
• InChiKey: BQRYSXJAXWUVKF-COGRYZFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[3-(12-β-artemisinoxymethyl)phenoxy]propionate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-[3-(12-β-artemisinoxymethyl)phenoxy]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新青蒿素衍生物的合成和免疫抑制活性。第 2 部分：2-[12（β 或 α）-二氢青蒿氧甲基（或 1'-乙基）]苯氧基丙酸和酯。

  摘要：

  合成了另一系列新的双氢青蒿素衍生物，并评估了它们对淋巴细胞的细胞毒性、体外对丝裂原诱导的脾淋巴细胞增殖的抑制活性。一些化合物对 ConA 诱导的 T 细胞和 LPS 诱导的 B 细胞增殖表现出与母体青蒿素相当或更有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.038
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-[3-(12-β-artemisinoxymethyl)phenoxy]propionate
  参考文献：
  名称：

  新青蒿素衍生物的合成和免疫抑制活性。第 2 部分：2-[12（β 或 α）-二氢青蒿氧甲基（或 1'-乙基）]苯氧基丙酸和酯。

  摘要：

  合成了另一系列新的双氢青蒿素衍生物，并评估了它们对淋巴细胞的细胞毒性、体外对丝裂原诱导的脾淋巴细胞增殖的抑制活性。一些化合物对 ConA 诱导的 T 细胞和 LPS 诱导的 B 细胞增殖表现出与母体青蒿素相当或更有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.038

文献信息

• ARTEMISINE (QINGHAOSU) DERIVATIVES, THEIR PREPARATION METHODS AND THEIR USE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP1845099B1

  公开（公告）日：2012-10-24
• Synthesis and immunosuppressive activity of new artemisinin derivatives. Part 2: 2-[12(β or α)-Dihydroartemisinoxymethyl(or 1′-ethyl)]phenoxyl propionic acids and esters
  作者：Zhong-Shun Yang、Jun-Xia Wang、Yu Zhou、Jian-Ping Zuo、Ying Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.038

  日期：2006.12

  Another series of novel dihydroartemisinin derivatives were synthesized and assessed for their cytotoxicity of lymphocyte, inhibitory activity on mitogen-induced spleen lymphocyte proliferation in vitro. Some of the compounds exhibited inhibitory effects on ConA-induced T cell and LPS-induced B cell proliferation comparable to or more potent than parent artemisinin.

  合成了另一系列新的双氢青蒿素衍生物，并评估了它们对淋巴细胞的细胞毒性、体外对丝裂原诱导的脾淋巴细胞增殖的抑制活性。一些化合物对 ConA 诱导的 T 细胞和 LPS 诱导的 B 细胞增殖表现出与母体青蒿素相当或更有效的抑制作用。