3-(2-(allyloxy)ethyl)-1-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(allyloxy)ethyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(2-prop-2-enoxyethyl)indole；1-methyl-3-(2-prop-2-enoxyethyl)indole
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: XGBIREBHWCSGHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(allyloxy)ethyl)-1-methyl-1H-indole 在 [Ir(THF)2H2(PPh2Me)2]PF6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-3-[2-[(E)-prop-1-enoxy]ethyl]indole
  参考文献：
  名称：

  串联异构化/Prins 策略：铱（III）/布朗斯台德酸协同催化

  摘要：

  协同工作：通过阳离子铱(III)和Bi(OTf) 3之间的协同催化，温和而有效的异构化/质子化序列生成吡喃稠合吲哚。三个不同的环化歧管导致相应的生物活性支架以良好的收率。此外，在手性磷酸盐的存在下，可以对映选择性地合成 N 取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201306462
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodoethyl)indole 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-(allyloxy)ethyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  串联异构化/Prins 策略：铱（III）/布朗斯台德酸协同催化

  摘要：

  协同工作：通过阳离子铱(III)和Bi(OTf) 3之间的协同催化，温和而有效的异构化/质子化序列生成吡喃稠合吲哚。三个不同的环化歧管导致相应的生物活性支架以良好的收率。此外，在手性磷酸盐的存在下，可以对映选择性地合成 N 取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201306462

文献信息

• Synthesis of Oxacyclic Scaffolds via Dual Ruthenium Hydride/Brønsted Acid-Catalyzed Isomerization/Cyclization of Allylic Ethers
  作者：Erhad Ascic、Ragnhild G. Ohm、Rico Petersen、Mette R. Hansen、Casper L. Hansen、Daniel Madsen、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201304270

  日期：2014.3.17

  A ruthenium hydride/Brønsted acid‐catalyzed tandem sequence is reported for the synthesis of 1,3,4,9‐tetrahydropyrano[3,4‐b]indoles (THPIs) and related oxacyclic scaffolds. The process was designed on the premise that readily available allylic ethers would undergo sequential isomerization, first to enol ethers (Ru catalysis), then to oxocarbenium ions (Brønsted acid catalysis) amenable to endo cyclization

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-Pictet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。
• Brønsted acid Catalysed Synthesis of 3‐(2‐Alkoxyethyl)indoles from α‐Arylaminocyclobutanones and Alcohols
  作者：Lorenzo Serusi、Marie Bonnans、Alberto Luridiana、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Thomas Boddaert、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1002/adsc.201900175

  日期：2019.4.16

  A new Brønsted acid catalysed solvent‐free cascade reaction consisting of a ring closure‐ring fission process between α‐arylaminocyclobutanones and alcohols has been established, providing highly functionalised 3‐(2‐alkoxyethyl)indoles in good to excellent yields.

  建立了新的布朗斯台德酸催化的无溶剂级联反应，该反应由α-芳基氨基环丁酮与醇之间的闭环-环裂变过程组成，可提供高官能度的3-（2-烷氧基乙基）吲哚，并具有良好的收率。
• A Tandem Isomerization/Prins Strategy: Iridium(III)/Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Vince M. Lombardo、Christopher D. Thomas、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201306462

  日期：2013.12.2

  Working together: A mild and efficient isomerization/protonation sequence generates pyran‐fused indoles by cooperative catalysis between cationic iridium(III) and Bi(OTf)3. Three distinct cyclization manifolds lead to the corresponding bioactive scaffolds in good yields. In addition, N‐substituted indoles can be synthesized enantioselectively in the presence of a chiral phosphate.

  协同工作：通过阳离子铱(III)和Bi(OTf) 3之间的协同催化，温和而有效的异构化/质子化序列生成吡喃稠合吲哚。三个不同的环化歧管导致相应的生物活性支架以良好的收率。此外，在手性磷酸盐的存在下，可以对映选择性地合成 N 取代的吲哚。