1-(sec-butyl)imidazo[1,5-a]quinoline | 1415734-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(sec-butyl)imidazo[1,5-a]quinoline
• 英文别名: 1-Butan-2-ylimidazo[1,5-a]quinoline；1-butan-2-ylimidazo[1,5-a]quinoline
• CAS: 1415734-81-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: AFTWDVQWGSFRCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(sec-butyl)imidazo[1,5-a]quinoline 、 potassium selenocyanate 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1-(sec-butyl)-3-selenocyanatoimidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  在无金属催化剂和无化学氧化剂的条件下电化学合成硒氰化的咪唑并[1,5-a]喹啉

  摘要：

  摘要本文报道的是在无金属催化剂和化学氧化剂的条件下，用KSeCN对咪唑并[1,5-a]喹啉进行电化学硒化的第一个例子。这种可持续的策略显示了广泛的范围和与官能团的高度相容性，并提供了合成和生物学上重要的硒代氰化咪唑并[1,5-a]喹啉，并以廉价的石墨和镍板作为电极，具有良好的产率。也成功地进行了克级合成，这可能证明该电化学方案的潜在价值。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.11.037
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 isoleucine 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-(sec-butyl)imidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过脱羧环化合成咪唑并[1,5-a]喹啉†

  摘要：

  在无金属条件下，由 α-氨基酸和 2-甲基喹啉进行碘介导的脱羧环化反应，得到多种咪唑并[1,5- a ]喹啉，产率适中。

  DOI：

  10.1039/c8ra03786h

文献信息

• Synthesis of Imidazo[1,5-a]quinolines via Metal-Free Oxidative Amination of sp3 C–H Bonds
  作者：Chen Ma、Huanhuan Liu、Xinfeng Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610137

  日期：2018.7

  Abstract A novel oxidative amination of sp3 C–H bonds was developed for the efficient synthesis of imidazo[1,5-a]quinolines from readily available α-amino acids and (2-azaaryl)methanes. This domino protocol, which was established in a TBAI-TBHP oxidation system, includes transition-metal-free decarboxylation and intramolecular cyclization. This method represented a new avenue for the synthesis of N-heterocycles

  摘要 开发了一种新型的sp 3 C–H键氧化胺化反应，用于从容易获得的α-氨基酸和（2-氮杂芳基）甲烷高效合成咪唑并[1,5- a ]喹啉。建立在TBAI-TBHP氧化系统中的多米诺协议包括无过渡金属的脱羧和分子内环化。该方法代表了使用2-甲基喹啉作为喹啉-2-甲醛的合成子合成N-杂环的新途径。 开发了一种新型的sp 3 C–H键氧化胺化反应，用于从容易获得的α-氨基酸和（2-氮杂芳基）甲烷高效合成咪唑并[1,5- a ]喹啉。建立在TBAI-TBHP氧化系统中的多米诺协议包括无过渡金属的脱羧和分子内环化。该方法代表了使用2-甲基喹啉作为喹啉-2-甲醛的合成子合成N-杂环的新途径。
• Electrocatalytic Intermolecular C(sp³)–H/N–H Coupling of Methyl <i>N</i>-Heteroaromatics with Amines and Amino Acids: Access to Imidazo-Fused <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Peng Qian、Zicong Yan、Zhenghong Zhou、Kangfei Hu、Jiawei Wang、Zhibin Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02578

  日期：2018.10.19

  An efficient NH4I-mediated intermolecular annulation of methyl N-heteroaromatics with amines/amino acids was developed by virtue of anodic oxidation, providing a variety of functionalized imidazo-fused N-heterocycles with good to excellent yields. The practicality of this protocol was demonstrated by the readily available starting materials, broad substrate scope, water tolerance, scalability, and

  通过阳极氧化，开发了一种有效的NH 4 I介导的甲基N-杂芳族化合物与胺/氨基酸的分子间环化反应，提供了多种具有良好至优异收率的官能化的咪唑并合的N-杂环。该协议的实用性通过容易获得的起始材料，广泛的底物范围，耐水性，可扩展性以及电解产物的多种转化得到证明。
• Natural α-Amino Acids Applied in the Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]N-heterocycles under Mild Conditions
  作者：Qiang Wang、Shuai Zhang、Fengfeng Guo、Baiqun Zhang、Ping Hu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo302299u

  日期：2012.12.21

  A facile iodine-mediated decarboxylative cyclization from alpha-amino acids and N-heterocyclic carbaldehydes was developed. By virtue of this method, a series of imidazo[1,5-a]N-heterocycles can be synthesized efficiently under mild conditions. A tentative reaction mechanism was proposed based on the experimental results and previous reports.
• The synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolines<i>via</i>a decarboxylative cyclization under metal-free conditions
  作者：Zicong Yan、Changfeng Wan、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c8ra03786h

  日期：——

  An iodine-mediated decarboxylative cyclization was developed from α-amino acids and 2-methyl quinolines under metal-free conditions, affording a variety of imidazo[1,5-a]quinolines with moderate to good yields.

  在无金属条件下，由 α-氨基酸和 2-甲基喹啉进行碘介导的脱羧环化反应，得到多种咪唑并[1,5- a ]喹啉，产率适中。
• Electrochemical synthesis of selenocyanated imidazo[1,5-a]quinolines under metal catalyst- and chemical oxidant-free conditions
  作者：Jinjin Zhang、Huiqiao Wang、Yaru Chen、Haiquan Xie、Chenghua Ding、Jiajing Tan、Kun Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.11.037

  日期：2020.6

  selenocyanation of imidazo[1,5-a]quinolines with KSeCN under metal catalyst- and chemical oxidant-free conditions. This sustainable strategy shows a broad scope and great compatibility with functional groups, and affords synthetically and biologically important selenocyanated imidazo[1,5-a]quinolines in good to excellent yields with cheap graphite and Ni plates as the electrodes. The gram-scale synthesis was also

  摘要本文报道的是在无金属催化剂和化学氧化剂的条件下，用KSeCN对咪唑并[1,5-a]喹啉进行电化学硒化的第一个例子。这种可持续的策略显示了广泛的范围和与官能团的高度相容性，并提供了合成和生物学上重要的硒代氰化咪唑并[1,5-a]喹啉，并以廉价的石墨和镍板作为电极，具有良好的产率。也成功地进行了克级合成，这可能证明该电化学方案的潜在价值。