3-[(4-butoxycarbonylphenyl)carbamoyl]prop-2-enoic acid | 174603-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-butoxycarbonylphenyl)carbamoyl]prop-2-enoic acid
• 英文别名: N-(4-n-butyloxycarbonylphenyl)maleamic acid；(Z)-4-(4-butoxycarbonylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 174603-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: NGZXLZGYCKXIOB-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-butoxycarbonylphenyl)carbamoyl]prop-2-enoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到butyl 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-(3-Dialkylamino-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid esters

  摘要：

  Reactions of alkyl 4-aminobenzoates with maleic anhydride give the corresponding alkyl 4-(2,5-di-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoates, and the latter are converted into 4-(3-dialkylamino-2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro- 1H-pyrrol-1-yl)benzoates by treatment with secondary amines.

  DOI：

  10.1134/s1070428007030104
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 对氨基苯甲酸丁酯 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到3-[(4-butoxycarbonylphenyl)carbamoyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(3-Dialkylamino-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid esters

  摘要：

  Reactions of alkyl 4-aminobenzoates with maleic anhydride give the corresponding alkyl 4-(2,5-di-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoates, and the latter are converted into 4-(3-dialkylamino-2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro- 1H-pyrrol-1-yl)benzoates by treatment with secondary amines.

  DOI：

  10.1134/s1070428007030104

文献信息

• COMPOUNDS CONTAINING A MICHAEL-ACCEPTOR, ESPECIALLY MALEIMIDE OR MALEIC ACID DERIVATIVES, DIRECTLY OR INDIRECTLY LINKED TO A CHROMOPHORE AND THEIR USE IN LONG LASTING SUNSCREEN COMPOSITIONS
  申请人：Vanguard Medica Limited

  公开号：EP0758314B1

  公开（公告）日：1999-09-15
• US5877204A
  申请人：——

  公开号：US5877204A

  公开（公告）日：1999-03-02
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING A MICHAEL-ACCEPTOR, ESPECIALLY MALEIMIDE OR MALEIC ACID DERIVATIVES, DIRECTLY OR INDIRECTLY LINKED TO A CHROMOPHORE AND THEIR USE IN LONG LASTING SUNSCREEN COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT UN ACCEPTEUR DE MICHAEL, PARTICULIEREMENT DES DERIVES DE MALEIMIDE OU D'ACIDE MALEIQUE, LIE DIRECTEMENT OU INDIRECTEMENT A UN CHROMOPHORE ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS DURABLES D'ECRAN TOTAL
  申请人：VANGUARD MEDICA LIMITED

  公开号：WO1995030646A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) The present invention relates to compounds which are useful as sunscreens. The compounds persists on the skin for much longer than conventional sunscreens because they comprise a Michael acceptor linked directly or indirectly to a chromophore. The Michael acceptor is capable of undergoing a conjugate addition reaction with thiol groups present in cysteine residues of keratin and thus the compound is chemically bound to the skin and will not be removed by immersion in water.(FR) L'invention concerne des composés efficaces en tant qu'écran total. Ces composés restent sur la peau beaucoup plus longtemps que les produits classiques d'écran total, étant donné qu'ils comprennent un accepteur de Michael lié directement ou indirectement à un chromophore. L'accepteur de Michael est capable de subir une réaction d'addition conjugée avec des groupes thiol présents dans des résidus de cystéine de kératine et, de ce fait, le composé se fixe chimiquement à la peau et restera insensible à l'immersion dans l'eau.
• 4-(3-Dialkylamino-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid esters
  作者：O. A. Kolyamshin、V. A. Danilov、N. I. Kol’tsov

  DOI：10.1134/s1070428007030104

  日期：2007.3

  Reactions of alkyl 4-aminobenzoates with maleic anhydride give the corresponding alkyl 4-(2,5-di-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoates, and the latter are converted into 4-(3-dialkylamino-2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro- 1H-pyrrol-1-yl)benzoates by treatment with secondary amines.