1-O-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-tert-butylcarbonylamino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5,6-epoxy-D-mannitol | 190600-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-tert-butylcarbonylamino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5,6-epoxy-D-mannitol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 190600-74-9
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₆Si
• 分子量: 417.618
• InChiKey: LNYMWJATJJUKDV-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-tert-butylcarbonylamino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5,6-epoxy-D-mannitol 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 Dowex 50W-X₈ 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Polyhydroxylated Piperidine and Pyrrolidine : Expect as Glucosidase Inhibitor

  摘要：

  A new method for preparation of optically active (-)-deoxymannojirimycin (3) and 2R,5S-dihydroxymethyl-3R,4R-dihydroxypyrrolidine (13) based on regioselective epoxide ring opening of 2-tert-butoxycarbonylamino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5,6-epoxy-D-glucitol (12) by intramolecular nucleophilic amination has been described.

  DOI：

  10.3987/com-96-7720
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-tert-butoxycarbonylamino-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 Dowex 50W-X₈ resin (H+ form) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.16h， 生成 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-tert-butylcarbonylamino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5,6-epoxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  合成多羟基吡咯烷和哌啶的简单方法

  摘要：

  描述了以D-葡糖醛酸-δ-内酯作为手性离析物的多羟基化哌啶和吡咯烷的短而简单的合成途径。关键的反应步骤包括用Dowex 50W-X8树脂（H +形式）选择性裂解化合物12的末端异亚丙基，环氧化物16的区域选择性开环，以及化合物14和18的分子内亲核胺化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350334

文献信息

• Total Synthesis of Polyhydroxylated Piperidine and Pyrrolidine : Expect as Glucosidase Inhibitor
  作者：Sang-Gyeong Lee、Sang Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon、Sung Chul Shin、Bu Yong Lee、Su-Dong Cho、Sung Kyu Kim、Ji-Hyun Lee

  DOI：10.3987/com-96-7720

  日期：——

  A new method for preparation of optically active (-)-deoxymannojirimycin (3) and 2R,5S-dihydroxymethyl-3R,4R-dihydroxypyrrolidine (13) based on regioselective epoxide ring opening of 2-tert-butoxycarbonylamino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5,6-epoxy-D-glucitol (12) by intramolecular nucleophilic amination has been described.
• Simple synthetic route to polyhydroxylated pyrrolidines and piperidines
  作者：Sang Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon、Ki Hun Park

  DOI：10.1002/jhet.5570350334

  日期：1998.5

  A short and simple synthetic route to polyhydroxylated piperidines and pyrrolidines were described with D-glucurono-δ-lactone as chiral educt. Key reaction steps included selective cleavage of terminal isopropylidene group of compound 12 with Dowex 50W-X8 resin (H+ form), regioselective ring opening of epoxide 16 and intramolecular nucleophilic amination of compound 14 and 18.

  描述了以D-葡糖醛酸-δ-内酯作为手性离析物的多羟基化哌啶和吡咯烷的短而简单的合成途径。关键的反应步骤包括用Dowex 50W-X8树脂（H +形式）选择性裂解化合物12的末端异亚丙基，环氧化物16的区域选择性开环，以及化合物14和18的分子内亲核胺化。