[(1R)-1-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] methanesulfonate | 209786-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R)-1-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 209786-19-6
• 化学式: C₂₁H₄₃NO₈SSi
• 分子量: 497.726
• InChiKey: BXEBLUBMRJEQPA-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] methanesulfonate 在 Dowex 50W-X₈ resin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  合成多羟基吡咯烷和哌啶的简单方法

  摘要：

  描述了以D-葡糖醛酸-δ-内酯作为手性离析物的多羟基化哌啶和吡咯烷的短而简单的合成途径。关键的反应步骤包括用Dowex 50W-X8树脂（H +形式）选择性裂解化合物12的末端异亚丙基，环氧化物16的区域选择性开环，以及化合物14和18的分子内亲核胺化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350334
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-tert-butylcarbonylamino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5,6-epoxy-D-mannitol 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 [(1R)-1-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成多羟基吡咯烷和哌啶的简单方法

  摘要：

  描述了以D-葡糖醛酸-δ-内酯作为手性离析物的多羟基化哌啶和吡咯烷的短而简单的合成途径。关键的反应步骤包括用Dowex 50W-X8树脂（H +形式）选择性裂解化合物12的末端异亚丙基，环氧化物16的区域选择性开环，以及化合物14和18的分子内亲核胺化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350334

文献信息

• Simple synthetic route to polyhydroxylated pyrrolidines and piperidines
  作者：Sang Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon、Ki Hun Park

  DOI：10.1002/jhet.5570350334

  日期：1998.5

  A short and simple synthetic route to polyhydroxylated piperidines and pyrrolidines were described with D-glucurono-δ-lactone as chiral educt. Key reaction steps included selective cleavage of terminal isopropylidene group of compound 12 with Dowex 50W-X8 resin (H+ form), regioselective ring opening of epoxide 16 and intramolecular nucleophilic amination of compound 14 and 18.

  描述了以D-葡糖醛酸-δ-内酯作为手性离析物的多羟基化哌啶和吡咯烷的短而简单的合成途径。关键的反应步骤包括用Dowex 50W-X8树脂（H +形式）选择性裂解化合物12的末端异亚丙基，环氧化物16的区域选择性开环，以及化合物14和18的分子内亲核胺化。