羟基柠檬酸钾 | 6205-14-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 羟基柠檬酸钾
• 中文别名: 1,2-二羟基-1,2,3-丙烷三甲酸；羟基柠檬酸；2-羟基柠檬酸三钾；2-羟基柠檬酸
• 英文名称: hydroxycitric acid
• 英文别名: HCA；2-hydroxycitric acid；hydroxycitrate；(–)-hydroxycitric acid；1,2-Dihydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
• CAS: 6205-14-7
• 化学式: C₆H₈O₈
• 分子量: 208.125
• InChiKey: ZMJBYMUCKBYSCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.947±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液：10 mg/ml，DMF：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

羟基柠檬酸（(-)-HCA）是一种重要的有机酸，是柠檬酸的衍生物，在天然木槿属植物中广泛存在。其分子式为C6H8O8，由多元醇和多元酸组成，具有高活性。它既可以制备单位分子中的钙盐、钾盐等保健品，也可作为某些新药的前药中间体；还能通过酯化反应制成无毒性的特殊增塑剂等精细化工产品。

来源

主要存在于印度次大陆和斯里兰卡西部盛产的藤黄属植物Garcinia cambogia、G. indica 和 G. atroviridis 的果实外壳中。这些植物的果实外壳常被用作咖喱调味剂，具有防腐作用，并作为草药滋补品使用。此外，羟基柠檬酸在木槿属植物中也有所存在。

合成方法

该合成方法以柠檬酸为原料，经过脱水制取乌头酸，再由乌头酸氧化制取羟基柠檬酸。优化工艺条件是1 mol的羟基柠檬酸用56%硫酸270 mL，在140℃反应7小时，得到乌头酸精品熔点为186℃分解；废酸及未分解的柠檬酸循环使用，柠檬酸回收率达28%，浓硫酸回收率达65%。羟基柠檬酸的优化工艺条件是n氧化剂与n乌头酸之比为2∶1，在50℃反应16小时，得到产品收率约80%。

生理功能

研究显示，(-)-HCA不仅能抑制脂肪酸和脂肪的合成，还能减低食欲和摄食量，最终起到降低体重的作用。此外，(-)-HCA对食欲控制也有很好的作用。5-羟色胺（serotonin，5-HT）是许多机体行为功能所必需的神经递质，影响机体摄食行为及体重。若机体内血清5-HT水平升高，则同时也会出现摄食量降低、体重降低和能量消耗增加的情况。(-)-HCA可显著抑制5-HT的重新吸收，提高机体血清5-HT水平。

作用机制

柠檬酸裂解酶催化线粒体外柠檬酸盐裂解为草酰乙酸盐和乙酰辅酶A。该酶广泛分布在动物组织内，在碳水化合物转化为脂肪以及葡糖异生过程中都具有一定作用。(-)-HCA可通过抑制柠檬酸裂解酶的活性，在线粒体外抑制柠檬酸裂解为草酰乙酸和乙酰-Co A，其中乙酰-Co A是在能量储存为脂肪的过程中起关键作用的分子。而且，(-)-HCA可能仅在某一个代谢水平时起作用，不会直接作用于中枢神经系统。因此，预先摄入(-)-HCA，并在机体吸收营养后进行有氧运动，可增强糖质新生作用，有助于提高耐力。肉碱和生物活性铬也可能有助于加强(-)-HCA的这种耐力增强作用。

参考文献

1. 陈里, 秦继东, 贺盛芬. 羟基柠檬酸的合成研究[J]. 南京理工大学学报(自然科学版), 2001, 25(3):282-285.
2. 袁尔东. 功效活性成分-羟基柠檬酸的研究进展[J]. 食品与发酵科技, 2006, 42(2):19-23.
3. 赵希荣. 羟基柠檬酸的来源、制备方法和性质[J]. 中国食品添加剂, 2004(4):59-63.
4. 张波. 羟基柠檬酸功能食品液相色谱检测[D]. 天津大学, 2012.

用途

用作补钾药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基柠檬酸钾 生成 hibiscus acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Soluble double metal salt of group IA and IIA of hydroxycitric acid, process of preparing the same and its use in beverages and other food products without effecting their flavor and properties

  摘要：

  本发明涉及一种新的可溶性(−)羟基柠檬酸的IA和IIA族双金属盐，其通式为I：其中X为IA族金属：Li或Na或K或Rb或Cs或Fr，Y为IIA族金属：Be或Mg或Ca或Sr或Ba或Ra，盐中X的浓度在1.5-51.0%之间变化，盐中Y的浓度在2.0-50.9%之间变化，盐中HCA的浓度根据X和Y的性质变化在31.0-93.0%之间。本发明更特别涉及一种新的可溶性(−)羟基柠檬酸的IA和IIA族双金属盐，其通式为II。本发明还包括一种制备可溶性(−)羟基柠檬酸的IA和IIA族双金属盐的方法，包括：从藤黄提取物中制备(−)羟基柠檬酸液体浓缩物/固体柠檬内酯，用IA族金属氢氧化物中和所述(−)羟基柠檬酸液体浓缩物/固体柠檬内酯中的自由(−)羟基柠檬酸，通过添加IIA族金属氯化物部分置换上述盐溶液中的IA族金属离子以形成(−)羟基柠檬酸的可溶性双金属盐，通过添加水性极性溶剂沉淀所述IA和IIA族双金属盐来获得可溶性IIA族金属盐的(−)羟基柠檬酸或在溶剂添加之前通过喷雾干燥或喷雾干燥水溶解的溶剂沉淀物来获得可溶性双金属盐粉末。本发明还揭示了在饮料和其他食品中使用所述的IA和IIA族(−)羟基柠檬酸的可溶性双金属盐的方法。

  公开号：

  US06395296B1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硝酸 作用下， 生成 羟基柠檬酸钾
  参考文献：
  名称：

  Kiliani; Loeffler, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3614

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  sodium oxalate 在 calcium(II) chloride dihydrate 、 羟基柠檬酸钾 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 calcium(II) oxalate
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ACIDS AS AGENTS TO DISSOLVE CALCIUM MINERALS IN PATHOLOGICAL CALCIFICATION AND USES THEREOF

  摘要：

  在本公开的实施例中，提供了一种用于溶解草酸钙晶体从而抑制/预防晶体进一步生长的组合物。在一些实施例中，这样的组合物包括至少一种羟基柠檬酸的立体异构体，这是有机酸柠檬酸的衍生物。这种方法包括向受试者施用上述组合物的有效量。在另一实施例中，本公开涉及一种治疗肾结石疾病的方法。这种方法包括向需要的受试者施用上述组合物的治疗有效量。在另一实施例中，本公开涉及一种治疗草酸钙结石疾病的方法。在一实施例中，该方法包括向需要的受试者施用上述组合物的治疗有效量。

  公开号：

  US20150297545A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHODS OF USE FOR SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：FASGEN INC

  公开号：WO2004005277A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A pharmaceutical composition comprising a phamaceurtical diluent and a compound of formula IV wherein R21= H, C1-C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, -CH2OR25, -C(O)R25, -CO(O)R25, -C(O)NR25R26, -CH2C(O)R25, or -CH2C(O)NHR25, where R25 and R26 are each independently H, C1-C10 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, optionally containing one or more halogen atoms. R22 = -OH, -OR27, -OCH2C(O)R27, -OCH2C(O)NHR27, -OC(O)R27, -OC(O)OR27, -OC(O)NHNH-R5, or -OC(O)NR27R28, where R27 and R28 are each independentlyH, C1 -C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, and where R27 and R28 can each optionally contain halogen atoms; R23 and R24, the same or different from each other, are C1-C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl. Methods of using such formulations for the treatment of cancer, to effect weight loss, to treat microbially-based infections, to inhibit neuropeptide-Y and/or fatty acid synthase, and to stimulate CPT-1.

  一种包括药用稀释剂和化合物IV的药物组合物，其中R21= H，C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，-CH2OR25，-C(O)R25，-CO(O)R25，-C(O)NR25R26，-CH2C(O)R25或-CH2C(O)NHR25，其中R25和R26各自独立地为H，C1-C10烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，可选地含有一个或多个卤素原子。R22 = -OH，-OR27，-OCH2C(O)R27，-OCH2C(O)NHR27，-OC(O)R27，-OC(O)OR27，-OC(O)NHNH-R5或-OC(O)NR27R28，其中R27和R28各自独立地为H，C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，且R27和R28各自可选地含有卤素原子；R23和R24，相同或不同，为C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基。使用这种配方治疗癌症，减轻体重，治疗微生物感染，抑制神经肽Y和/或脂肪酸合酶，以及刺激CPT-1的方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHODS OF USE FOR SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CEUX-CI, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：FASGEN INC

  公开号：WO2009149066A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The class compounds of the present invention may be represented by Formula (I), wherein X may be O, S, or N. R1 and R2 are independently either H, C1-C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl. R3 and R4 are independently either H, an aryl group, a heteroaryl group, and a heterocyclic ring group having 4 to 6 carbon atoms, wherein the aryl, heteroaryl, and heterocyclic moieties are optionally substituted with one or more of a first substitution group defined herein. In a further embodiment, R3 and R4 along with the atoms and bonds to which they are attached, form an optionally substituted 5-7 membered ring having at least one nitrogen atom within the ring structure.

  本发明的类化合物可以由公式(I)表示，其中X可以是O，S或N。 R1和R2独立地是H，C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳烷基或烷基芳基。 R3和R4独立地是H，芳基，杂芳基和具有4至6个碳原子的杂环环组，其中芳基，杂芳基和杂环部分可被选自本发明定义的一个或多个第一取代基所取代。 在一个更进一步的实施例中，R3和R4以及它们所连接的原子和键形成具有至少一个氮原子的5-7成员环，该环结构内至少有一个氮原子。
• BRIDGED POLYCYCLIC COMPOUND BASED COMPOSITIONS FOR RENAL THERAPY
  申请人：Whiteford Jeffery A.

  公开号：US20100004218A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A pharmaceutically active agent, a pharmaceutically active agent carrier and method of use thereof are described. In some embodiments, a system may include a composition. The composition may include one or more bridged polycyclic compounds. At least one of the bridged polycyclic compounds may include at least two cyclic groups, and at least two pharmaceutically active agents may be associated with the bridged polycyclic compound. In some embodiments, one or more bridged polycyclic compounds may be administered to a subject to control fluid and/or waste levels.

  描述了一种药用活性剂、一种药用活性剂载体及其使用方法。在一些实施例中，系统可能包括一种组合物。该组合物可能包括一个或多个桥联多环化合物。至少一个桥联多环化合物可能包括至少两个环状基团，并且至少两种药用活性剂可能与桥联多环化合物相关联。在一些实施例中，一个或多个桥联多环化合物可以被用于控制主体的液体和/或废物水平。
• [EN] SWEETNESS AND TASTE IMPROVEMENT OF STEVIOL GLYCOSIDE AND MOGROSIDE SWEETENERS WITH DIHYDROCHALCONES<br/>[FR] AMÉLIORATION DE LA SUCROSITÉ ET DU GOÛT D'ÉDULCORANTS À BASE DE GLYCOSIDE DE STÉVIOL ET DE MOGROSIDE AVEC DES DIHYDROCHALCONES
  申请人：COCA COLA CO

  公开号：WO2018200663A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Compositions and consumables comprising certain sweeteners and at least one dihydrochalcone of Formula I are provided herein, wherein the at least one sweetener is selected from certain steviol glycoside and/or mogroside sweeteners in sweetening amounts. The at least one dihydrochalcone enhances the sweetness of the consumable and optionally modulates one or more taste attributes to make the consumable taste more like a sucrose-sweetened consumable. Methods of enhancing the sweetness of a consumable, methods of making a consumable taste more like a sucrose-sweetened consumable and methods of preparing consumables are also detailed herein.

  本文提供了包含某些甜味剂和至少一种式I的二氢黄酮的组合物和消耗品，其中至少一种甜味剂选自某些甜菊苷和/或蒙果甙甜味剂，用于调味。至少一种二氢黄酮增强了消耗品的甜味，并可选择性地调节一个或多个口味属性，使消耗品的口感更像蔗糖甜味的消耗品。本文还详细介绍了增强消耗品甜味的方法，使消耗品口感更像蔗糖甜味的方法以及制备消耗品的方法。
• COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITION COMPRISING A POLYMER BEARING JUNCTION GROUPS, AND COSMETIC TREATMENT PROCESS
  申请人：Chodorowski-Kimmes Sandrine

  公开号：US20100239509A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present patent application relates to a cosmetic or dermatological composition comprising, in a cosmetically or dermatologically acceptable medium, a polymer comprising: (a) a polymer backbone that may be obtained by reaction: of a polyol comprising 3 to 6 hydroxyl groups; of a monocarboxylic acid containing 6 to 32 carbon atoms; of a polycarboxylic acid comprising at least two carboxylic groups COOH, and/or of a cyclic anhydride such as a polycarboxylic acid and/or of a lactone comprising at least one carboxylic group COOH; and (b) at least one junction group linked to the said polymer backbone and capable of establishing H bonds with one or more partner junction groups, each pairing of a junction group involving at least three H (hydrogen) bonds. The patent application also concerns a cosmetic treatment process using the said composition.

  本专利申请涉及一种化妆品或皮肤科学组合物，包括在化妆品或皮肤科学上可接受的介质中，包含以下聚合物的组合物：(a) 由以下反应得到的聚合物骨架：含有3至6个羟基的多元醇；含有6至32个碳原子的一元羧酸；至少含有两个羧基COOH的多元羧酸，和/或类似多元羧酸的环酐和/或至少含有一个羧基COOH的内酯；以及(b) 至少一个连接到所述聚合物骨架的连接基团，并能够与一个或多个配对连接基团建立H键，每个连接基团的配对涉及至少三个H（氢）键。该专利申请还涉及使用所述组合物的化妆品处理过程。