trimethylhydroxycitric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethylhydroxycitric acid
• 英文别名: (+/-)-Threo-1,2-dihydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid, trimethyl ester；Trimethyl 1,2-dihydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate
• 化学式: C₉H₁₄O₈
• 分子量: 250.205
• InChiKey: OSFCKYCXZLAVQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylhydroxycitric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-5-oxotetrahydrofuran-2,3-dicarboxylate dimethyl ester 、 dimethyl (2S,3R)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  From Nature to Synthetic Compounds: Novel 1(N),2,3 Trisubstituted-5-oxopyrrolidines Targeting Multiple Myeloma Cells

  摘要：

  过去几十年来，虽然蛋白酶体抑制剂和免疫调节药物等新药不断被发现，但治疗多发性骨髓瘤（MM）的抗药性问题仍然是找到有效治疗方法的主要障碍。最近，我们的研究团队在一个自然辅助药物发现项目中，从木槿萼片中分离出了一种名为 Hib-ester 的次级代谢产物，它具有抗人多发性骨髓瘤 RPMI 8226 细胞增殖的特性，能减少细胞迁移和侵袭，并能抑制蛋白酶体，且无神经毒性作用。在本研究中，我们探索了命中化合物 Hib-ester 的化学空间。我们探索了结构-活性关系（SAR），并通过连续修饰 Hib-ester 亚基优化了支架。根据对 RPMI 8226 细胞的细胞毒性进行了化合物筛选，以评估对人类 MM 的潜在疗效。评估了最有效分子抑制蛋白酶体的能力，并通过分子建模模拟破译了最有希望的化合物在蛋白酶体糜蛋白酶结合袋中的结合模式。化合物 13 和 14 比 Hib-ester 更有效，这表明我们的策略适用于鉴定新的化学类型，以开发可能的候选药物，并有望扩大抗 MM 的药物范围。

  DOI：

  10.3390/ijms232113061
• 作为产物：
  描述：

  反-乌头酸三甲酯 在 四氧化锇 、 sodium chloride 、 双氧水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 trimethylhydroxycitric acid
  参考文献：
  名称：

  Citric acid derivatives

  摘要：

  环氧顶酸及其酯类物质对于控制脂肪生成是有用的。

  公开号：

  US03966772A1

文献信息

• Hydroxy-oligocarboxylic esters: effects on nerve and use for cutaneous and mucocutaneous organs or sites
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20070093551A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A composition and method for producing a beneficial effect on a subject's nerve associated with at least one of a cosmetic condition, a dermatological indication and a dental indication and another condition. The composition comprises a hydroxy-oligocarboxylic ester and is formulated for topical administration of the product to a subject to produce the beneficial effect. The method includes topically applying to the subject in a region where the beneficial effect is desired a hydroxy-oligocarboxylic ester in an amount effective to produce the beneficial effect.

  一种用于产生对与至少一种美容状况、皮肤学指示和牙科指示以及另一种状况相关的主体神经有益作用的组合物和方法。该组合物包含羟基寡聚羧酸酯，并且配制为局部给药形式，以产生有益作用。该方法包括在所需产生有益作用的区域局部施用羟基寡聚羧酸酯，其用量有效地产生有益作用。
• HYDROXY-OLIGOCARBOXYLIC ESTERS: EFFECTS ON NERVE AND USE FOR CUTANEOUS AND MUCOCUTANEOUS ORGANS OR SITES
  申请人：Yu, Ruey J., Dr.

  公开号：EP1937246A2

  公开（公告）日：2008-07-02
• US7709014B2
  申请人：——

  公开号：US7709014B2

  公开（公告）日：2010-05-04
• [EN] HYDROXY-OLIGOCARBOXYLIC ESTERS: EFFECTS ON NERVE AND USE FOR CUTANEOUS AND MUCOCUTANEOUS ORGANS OR SITES<br/>[FR] ESTERS HYDROXY-OLIGOCARBOXYLIQUES: EFFETS SUR UN NERF ET UTILISATION SUR DES ORGANES OU DES SITES CUTANES ET MUCOCUTANES
  申请人：YU RUEY J

  公开号：WO2007047486A2

  公开（公告）日：2007-04-26

  (EN) A composition and method for producing a beneficial effect on a subject's nerve associated with at least one of a cosmetic condition, a dermatological indication and a dental indication and another condition. The composition comprises a hydroxy- oligocarboxylic ester and is formulated for topical administration of the product to a subject to produce the beneficial effect. The method includes topically applying to the subject in a region where the beneficial effect is desired a hydroxy-oligocarboxylic ester in an amount effective to produce the beneficial effect.(FR) L'invention concerne une composition et une méthode destinées à produire un effet bénéfique sur un nerf d'un sujet en association avec une affection cosmétique, une indication dermatologique et/ou une indication dentaire ainsi qu'une autre affection. Cette composition comprend un ester hydroxy-oligocarboxylique et est préparée pour l'administration topique du produit à un sujet en vue de l'obtention dudit effet bénéfique. La méthode consiste à appliquer topiquement sur le sujet, dans une région où l'effet bénéfique est souhaité, un ester hydroxy-oligocarboxylique en dose efficace pour produire cet effet bénéfique.
• Citric acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03966772A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  Epoxyaconitic acid and esters thereof are useful for the control of lipogenesis.

  环氧顶酸及其酯类物质对于控制脂肪生成是有用的。