4-N,N-dimethylglycyloxy-2-methyl-3-tetraprenyl-4-hydroxy-naphthalene | 197071-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-N,N-dimethylglycyloxy-2-methyl-3-tetraprenyl-4-hydroxy-naphthalene
• 英文别名: menahydroquinone-4 4-mono(N,N-dimethylglycine) ester；vitamin K2(20) hydroquinone-4-N,N-dimethylglycinate；[4-hydroxy-3-methyl-2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]naphthalen-1-yl] 2-(dimethylamino)acetate
• CAS: 197071-04-8
• 化学式: C₃₅H₄₉NO₃
• 分子量: 531.779
• InChiKey: OIHYLZQGZBZIHC-RCCRJTTASA-N

物化性质

• 沸点：
  654.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N,N-dimethylglycyloxy-2-methyl-3-tetraprenyl-4-hydroxy-naphthalene 在 isotonic phosphate buffer 、 rat liver homogenate 作用下， 生成 維生素K2類
  参考文献：
  名称：

  维生素K前药：1.合成Menahydroquinone-4的氨基酸酯并将其酶促转化为活性形式。

  摘要：

  维生素K的功效和毒性取决于维生素K对苯二酚的酶促还原活化途径和程度，维生素K对苯二酚是凝血因子合成的重要辅助因子。肠胃外使用维生素K会因其水不溶性而受损。为了改善与甲萘醌4（MKH，2）有关的递送问题，甲萘醌4，N，N-二甲基甘氨酸酯的活性形式为2（1-单，4-单和1,4-双）合成并评估为肠胃外用途的潜在水溶性前药。该酯可以将氢醌传递至其活性位点而无需醌还原活化步骤。发现该酯的盐酸盐非常溶于水。酯在20％大鼠肝脏匀浆9000 xg上清液，大鼠血浆和磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中的水解 在存在和不存在酯酶抑制剂的情况下，对37℃下的温度进行了动力学研究。通过位于大鼠肝脏和大鼠血浆中的酯酶催化水解，定量得到2。这些结果表明，用N，N-二甲基甘氨酸酯化2是获得2的水溶性前药形式的有希望的方法。易受肝脏酯酶的影响，这些酯是实现2的位点特异性递送的潜在前药。

  DOI：

  10.1023/a:1016274201137
• 作为产物：
  描述：

  維生素K2類 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4-N,N-dimethylglycyloxy-2-methyl-3-tetraprenyl-4-hydroxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  维生素K前药：1.合成Menahydroquinone-4的氨基酸酯并将其酶促转化为活性形式。

  摘要：

  维生素K的功效和毒性取决于维生素K对苯二酚的酶促还原活化途径和程度，维生素K对苯二酚是凝血因子合成的重要辅助因子。肠胃外使用维生素K会因其水不溶性而受损。为了改善与甲萘醌4（MKH，2）有关的递送问题，甲萘醌4，N，N-二甲基甘氨酸酯的活性形式为2（1-单，4-单和1,4-双）合成并评估为肠胃外用途的潜在水溶性前药。该酯可以将氢醌传递至其活性位点而无需醌还原活化步骤。发现该酯的盐酸盐非常溶于水。酯在20％大鼠肝脏匀浆9000 xg上清液，大鼠血浆和磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中的水解 在存在和不存在酯酶抑制剂的情况下，对37℃下的温度进行了动力学研究。通过位于大鼠肝脏和大鼠血浆中的酯酶催化水解，定量得到2。这些结果表明，用N，N-二甲基甘氨酸酯化2是获得2的水溶性前药形式的有希望的方法。易受肝脏酯酶的影响，这些酯是实现2的位点特异性递送的潜在前药。

  DOI：

  10.1023/a:1016274201137