(S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine | 59983-39-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: SAMP；(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine；(S)-N-amino-2-methoxymethylpyrrolidine；(S)-(-)-1-Amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine；(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine
• CAS: 59983-39-0
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00064485
• 分子量: 130.19
• InChiKey: BWSIKGOGLDNQBZ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  42 °C1.8 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.97 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  162 °F
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(-)-1-氨基-2-(甲氧基甲基)吡咯烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H14N2O
分子式
: 130.19 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
42 °C 在 2.4 hPa
g) 闪点
72 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.97 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：该化合物能与羰基化合物发生缩合反应生成腙，而腙是一种高度实现对映选择性合成的有效中间体。1,2,3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-(1S,2'S)-1-<2'-(methoxymethyl)pyrrolidin-1'-yl>amino-1-phenylpentane
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Schubert, Heinrich; Nuebling, Christoph, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 12, p. 1118 - 1119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-methyl 4-benzyl-5-(((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)imino)-3-phenylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael additions via SAMP-/RAMP-hydrazones anti-diastereo- and enantioselective synthesis of 3,4-disubstituted 5-oxo-alkanoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84830-3
• 作为试剂：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 [(trans-hex-1-ene)-1-sulfonyl]benzene 在 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 、 ytterbium(III) triflate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 533.0h， 生成 (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)hexyl phenyl sulfone 、 (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)hexyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-迈克尔加成到烯基砜和随后的 α-烷基化不对称合成 α-取代的 β-氨基砜

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 存在下，对映体纯 1-氨基吡咯烷与 (E)-烯基砜的 aza-Michael 加成产生中等至良好产率的 β-肼基砜，非对映选择性高达≥ 98%。后者用 BH3·THF 进行还原性 NN 键断裂，并在用 Boc2O 或苄基溴进行 N-保护后，得到 N-保护的 β-氨基砜，对映体过量（ee = 42 至 ≥ 96%），没有外消旋化。随后用各种亲电子试剂对 N,N-二苄基保护的 β-氨基砜进行 α-烷基化，以优异的产率 (88-97%) 产生具有高非对映异构体 (de ≥ 96 至 ≥ 98%) 和对映体纯度（ee = 94 至 ≥ 96%）。新立体中心的绝对构型由 X 射线结构分析确定，并由核磁共振光谱（NOE 实验）证实。介绍了共轭加成和 α-烷基化的可能反应机制。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<879::aid-ejoc879>3.0.co;2-e

文献信息

• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• Reaction of the lithio-derivative of methoxyallene with hydrazones. Part 1: Synthesis and transformation of α-allenyl hydrazines
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00030-8

  日期：2001.3

  methoxyallene reacts with aldehyde hydrazones leading to expected α-allenyl hydrazines when ether is the solvent of the reaction. The yields are good as well as the diastereoselectivity observed in the case of SAMP-hydrazones. These hydrazines are cleanly transformed to N-dialkylamino-3-methoxy-3-pyrrolines when they are reacted with n-BuLi in THF. These compounds are sometimes accompanied by the isomeric

  当醚是反应的溶剂时，甲氧基烯丙基的硫代衍生物与醛反应，生成预期的α-烯丙基肼。在SAMP-hydr的情况下，收率和非对映选择性都很好。当这些肼与正丁基锂在THF中反应时，它们会干净地转化为N-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉。这些化合物有时伴随有异构的4-甲基氮杂环丁烷。该ñ-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉通过氮-氮键的氢解转化为3-甲氧基-3-吡咯啉，通过用过酸处理转化为3-烷氧基-吡咯，并通过酸性迁移转化为3-氨基吡咯二烷基氨基的基团。就SAMP-肼而言，所获得的3-甲氧基-3-吡咯啉具有高对映体纯度。最后，由于乙醛酸甲酯的形成，通过烯丙基部分的臭氧分解制备α-肼基酯（以及随后的α-氨基酯）的尝试失败了。
• A Simple and Efficient Synthesis of Lactone<i>N,N</i>-Dialkylhydrazones and their Isomeric<i>N</i>-(Dialkylamino)-lactams
  作者：Dieter Enders、Sibylle Brauer-Scheib、Peter Fey

  DOI：10.1055/s-1985-31213

  日期：——

  The hitherto unknown lacton N,N-dialkylhydrazones 2 and N-(dialkyamino)-lactams 3 have been synthesized in good yields by a simple two-step procedure involving silver tetrafluoroborate- or sodium hydride- promoted cyclization of ω-chloroalkanohydrazides 1, which, in turn, were easily prepared from ω-chloroalkanoyl chlorides and hydrazines.

  迄今未知的乳酮N,N-二烷基酰肼 2 和 N-(二烷基氨基)内酰胺 3 已通过一个简单的两步程序合成，产率良好，该程序涉及银四氟硼酸盐或氢化钠催化的环化反应，原料为ω-氯代烷酰肼 1，而后者可便捷地由ω-氯代烷酰氯与酰肼反应制得。
• Enantioselective synthesis of protected α-hydroxy aldehydes and ketones via hydroxylation of metalated chiral hydrazones
  作者：Dieter Enders、Vidya Bhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87901-0

  日期：1988.1

  α-Benzyloxy aldehydes and α-acetoxy ketones 4 of high enantiomeric purity are prepared in good overall yields via oxaziridine mediated hydroxylation of chiral hydrazone azaenolates. As auxiliaries novel proline derived hydrazine reagents 5 are used.

  高的对映体纯度的α-苄氧基醛和α-乙酰氧基酮4通过恶唑烷介导的手性氮杂酸酯的羟基化反应以良好的总收率制备。作为助剂，使用了新的脯氨酸衍生的肼试剂5。
• 3-PYRIDINE CARBOXYLIC ACID HYDRAZIDES
  申请人：Grether Uwe

  公开号：US20130065876A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to compounds of formula I, wherein R 1 to R 5 are defined in the description and claims, and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention relates also to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions containing them and methods for the treatment and/or prophylaxis of diseases which can be treated with HDL-cholesterol raising agents, such as dyslipidemia, atherosclerosis and cardiovascular diseases.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1至R5在描述和权利要求中定义，并且其药学上可接受的盐。本发明还涉及所述化合物的制备，含有它们的药物组合物以及用于治疗和/或预防可以用HDL-胆固醇升高剂治疗的疾病的方法，例如脂质代谢异常、动脉粥样硬化和心血管疾病。

表征谱图